메뉴 건너뛰기




Volumn 7, Issue 4, 2005, Pages 705-708

An efficient sequential reaction process to polysubstituted indolizidines and quinolizidines and its application to the total synthesis of indolizidine 223A

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HEXANOIC ACID DERIVATIVE; INDOLIZIDINE DERIVATIVE; IODIDE; POLYAMINE; QUINOLIZIDINE DERIVATIVE;

EID: 14844347612     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol047476y     Document Type: Article
Times cited : (32)

References (32)
  • 2
    • 0142183595 scopus 로고    scopus 로고
    • For some recent references, see: (a) Cuny, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4774. (b) Tsuchii, K.; Doi, M.; Hiruo, T.; Ogawa, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3490. (c) Yasuhara, T.; Nishimura, K.; Yamashita, M.; Fukuyama, N.; Yamada, K.; Muraoka, O.; Tomioka, K. Org. Lett. 2003, 5, 1123. (d) Padwa, A.; Straub, C. S. J. Org. Chern. 2003, 68, 227. (e) Mauleon, P.; Nunez, A. A.; Alonso, I.; Carretero, J. C. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1511.
    • (2003) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.42 , pp. 4774
    • Cuny, G.1    Bois-Choussy, M.2    Zhu, J.3
  • 3
    • 0041529854 scopus 로고    scopus 로고
    • For some recent references, see: (a) Cuny, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4774. (b) Tsuchii, K.; Doi, M.; Hiruo, T.; Ogawa, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3490. (c) Yasuhara, T.; Nishimura, K.; Yamashita, M.; Fukuyama, N.; Yamada, K.; Muraoka, O.; Tomioka, K. Org. Lett. 2003, 5, 1123. (d) Padwa, A.; Straub, C. S. J. Org. Chern. 2003, 68, 227. (e) Mauleon, P.; Nunez, A. A.; Alonso, I.; Carretero, J. C. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1511.
    • (2003) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.42 , pp. 3490
    • Tsuchii, K.1    Doi, M.2    Hiruo, T.3    Ogawa, A.4
  • 4
    • 0042730091 scopus 로고    scopus 로고
    • For some recent references, see: (a) Cuny, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4774. (b) Tsuchii, K.; Doi, M.; Hiruo, T.; Ogawa, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3490. (c) Yasuhara, T.; Nishimura, K.; Yamashita, M.; Fukuyama, N.; Yamada, K.; Muraoka, O.; Tomioka, K. Org. Lett. 2003, 5, 1123. (d) Padwa, A.; Straub, C. S. J. Org. Chern. 2003, 68, 227. (e) Mauleon, P.; Nunez, A. A.; Alonso, I.; Carretero, J. C. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1511.
    • (2003) Org. Lett. , vol.5 , pp. 1123
    • Yasuhara, T.1    Nishimura, K.2    Yamashita, M.3    Fukuyama, N.4    Yamada, K.5    Muraoka, O.6    Tomioka, K.7
  • 5
    • 0037462373 scopus 로고    scopus 로고
    • For some recent references, see: (a) Cuny, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4774. (b) Tsuchii, K.; Doi, M.; Hiruo, T.; Ogawa, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3490. (c) Yasuhara, T.; Nishimura, K.; Yamashita, M.; Fukuyama, N.; Yamada, K.; Muraoka, O.; Tomioka, K. Org. Lett. 2003, 5, 1123. (d) Padwa, A.; Straub, C. S. J. Org. Chern. 2003, 68, 227. (e) Mauleon, P.; Nunez, A. A.; Alonso, I.; Carretero, J. C. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1511.
    • (2003) J. Org. Chern. , vol.68 , pp. 227
    • Padwa, A.1    Straub, C.S.2
  • 6
    • 0242684486 scopus 로고    scopus 로고
    • For some recent references, see: (a) Cuny, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4774. (b) Tsuchii, K.; Doi, M.; Hiruo, T.; Ogawa, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3490. (c) Yasuhara, T.; Nishimura, K.; Yamashita, M.; Fukuyama, N.; Yamada, K.; Muraoka, O.; Tomioka, K. Org. Lett. 2003, 5, 1123. (d) Padwa, A.; Straub, C. S. J. Org. Chern. 2003, 68, 227. (e) Mauleon, P.; Nunez, A. A.; Alonso, I.; Carretero, J. C. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1511.
    • (2003) Chem. Eur. J. , vol.9 , pp. 1511
    • Mauleon, P.1    Nunez, A.A.2    Alonso, I.3    Carretero, J.C.4
  • 12
    • 0343600556 scopus 로고
    • For other emerging examples, see: (a) Haddad, M.; Celerier, J.-P.; Lhommet, G. Heterocycles 1987, 26, 2335. (b) Michael, J. P.; Gravestock, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1919. (c) Bates, R. W.; Boonsombat, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 654.
    • (1987) Heterocycles , vol.26 , pp. 2335
    • Haddad, M.1    Celerier, J.-P.2    Lhommet, G.3
  • 13
    • 0034697704 scopus 로고    scopus 로고
    • For other emerging examples, see: (a) Haddad, M.; Celerier, J.-P.; Lhommet, G. Heterocycles 1987, 26, 2335. (b) Michael, J. P.; Gravestock, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1919. (c) Bates, R. W.; Boonsombat, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 654.
    • (2000) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 1919
    • Michael, J.P.1    Gravestock, D.2
  • 14
    • 0034991922 scopus 로고    scopus 로고
    • For other emerging examples, see: (a) Haddad, M.; Celerier, J.-P.; Lhommet, G. Heterocycles 1987, 26, 2335. (b) Michael, J. P.; Gravestock, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1919. (c) Bates, R. W.; Boonsombat, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 654.
    • (2001) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 654
    • Bates, R.W.1    Boonsombat, J.2
  • 15
    • 14844342634 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • They were prepared from corresponding β-amino esters (see refs 3a and 7c) following a procedure from 9a to 10.
  • 17
    • 0031028428 scopus 로고    scopus 로고
    • Isolation: (a) Garraffo, H. M.; Jain, P.; Spande, T. F.; Daly, J. W. J. Nat. Prod. 1997, 60, 2. For synthesis of indolizidine 223A and its epimer, see: (b) Toyooka, N.; Fukutome, A.; Nemoto, H.; Daly, J. W.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Kaneko, T. Org. Lett. 2002, 4, 1715. (c) Pu, X.; Ma, D. J. Org. Chem. 2003, 68, 4400. (d) Harris, J. M.; Padwa, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4371.
    • (1997) J. Nat. Prod. , vol.60 , pp. 2
    • Garraffo, H.M.1    Jain, P.2    Spande, T.F.3    Daly, J.W.4
  • 18
    • 0037118336 scopus 로고    scopus 로고
    • Isolation: (a) Garraffo, H. M.; Jain, P.; Spande, T. F.; Daly, J. W. J. Nat. Prod. 1997, 60, 2. For synthesis of indolizidine 223A and its epimer, see: (b) Toyooka, N.; Fukutome, A.; Nemoto, H.; Daly, J. W.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Kaneko, T. Org. Lett. 2002, 4, 1715. (c) Pu, X.; Ma, D. J. Org. Chem. 2003, 68, 4400. (d) Harris, J. M.; Padwa, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4371.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 1715
    • Toyooka, N.1    Fukutome, A.2    Nemoto, H.3    Daly, J.W.4    Spande, T.F.5    Garraffo, H.M.6    Kaneko, T.7
  • 19
    • 0037764781 scopus 로고    scopus 로고
    • Isolation: (a) Garraffo, H. M.; Jain, P.; Spande, T. F.; Daly, J. W. J. Nat. Prod. 1997, 60, 2. For synthesis of indolizidine 223A and its epimer, see: (b) Toyooka, N.; Fukutome, A.; Nemoto, H.; Daly, J. W.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Kaneko, T. Org. Lett. 2002, 4, 1715. (c) Pu, X.; Ma, D. J. Org. Chem. 2003, 68, 4400. (d) Harris, J. M.; Padwa, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4371.
    • (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 4400
    • Pu, X.1    Ma, D.2
  • 20
    • 0038441525 scopus 로고    scopus 로고
    • Isolation: (a) Garraffo, H. M.; Jain, P.; Spande, T. F.; Daly, J. W. J. Nat. Prod. 1997, 60, 2. For synthesis of indolizidine 223A and its epimer, see: (b) Toyooka, N.; Fukutome, A.; Nemoto, H.; Daly, J. W.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Kaneko, T. Org. Lett. 2002, 4, 1715. (c) Pu, X.; Ma, D. J. Org. Chem. 2003, 68, 4400. (d) Harris, J. M.; Padwa, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4371.
    • (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 4371
    • Harris, J.M.1    Padwa, A.2
  • 22
    • 0034618921 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Mitchinson, A.; Nadin, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2862. (b) Liddell, J. R. Nat. Prod. Rep. 1997, 653. (c) Daly, J. W. J. Med. Chem. 2003, 46, 445. (d) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 458.
    • (2000) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 2862
    • Mitchinson, A.1    Nadin, A.2
  • 23
    • 0012822020 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Mitchinson, A.; Nadin, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2862. (b) Liddell, J. R. Nat. Prod. Rep. 1997, 653. (c) Daly, J. W. J. Med. Chem. 2003, 46, 445. (d) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 458.
    • (1997) Nat. Prod. Rep. , pp. 653
    • Liddell, J.R.1
  • 24
    • 0037434512 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Mitchinson, A.; Nadin, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2862. (b) Liddell, J. R. Nat. Prod. Rep. 1997, 653. (c) Daly, J. W. J. Med. Chem. 2003, 46, 445. (d) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 458.
    • (2003) J. Med. Chem. , vol.46 , pp. 445
    • Daly, J.W.1
  • 25
    • 0142091145 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Mitchinson, A.; Nadin, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2862. (b) Liddell, J. R. Nat. Prod. Rep. 1997, 653. (c) Daly, J. W. J. Med. Chem. 2003, 46, 445. (d) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 458.
    • (2003) Nat. Prod. Rep. , vol.20 , pp. 458
    • Michael, J.P.1
  • 26
    • 0345686499 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent leading references, see: (a) Molander, G. A.; Pack, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9214. (b) Randl, S.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 8879. (c) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, M. S. M.; Lodder, G.; van der Marel, G. A.; Overkeleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598. (d) Epperson, M. T.; Gin, D. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1778. (e) Wrobleski, A.; Sahasrabudhe, K.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974. (f) Tang, X.-Q.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6098.
    • (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 9214
    • Molander, G.A.1    Pack, S.K.2
  • 27
    • 0242660858 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent leading references, see: (a) Molander, G. A.; Pack, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9214. (b) Randl, S.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 8879. (c) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, M. S. M.; Lodder, G.; van der Marel, G. A.; Overkeleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598. (d) Epperson, M. T.; Gin, D. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1778. (e) Wrobleski, A.; Sahasrabudhe, K.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974. (f) Tang, X.-Q.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6098.
    • (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 8879
    • Randl, S.1    Blechert, S.2
  • 28
    • 0345529044 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent leading references, see: (a) Molander, G. A.; Pack, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9214. (b) Randl, S.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 8879. (c) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, M. S. M.; Lodder, G.; van der Marel, G. A.; Overkeleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598. (d) Epperson, M. T.; Gin, D. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1778. (e) Wrobleski, A.; Sahasrabudhe, K.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974. (f) Tang, X.-Q.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6098.
    • (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 9598
    • Verhelst, S.H.L.1    Martinez, B.P.2    Timmer, M.S.M.3    Lodder, G.4    Van Der Marel, G.A.5    Overkeleeft, H.S.6    Van Boom, J.H.7
  • 29
    • 0036263857 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent leading references, see: (a) Molander, G. A.; Pack, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9214. (b) Randl, S.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 8879. (c) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, M. S. M.; Lodder, G.; van der Marel, G. A.; Overkeleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598. (d) Epperson, M. T.; Gin, D. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1778. (e) Wrobleski, A.; Sahasrabudhe, K.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974. (f) Tang, X.-Q.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6098.
    • (2002) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.41 , pp. 1778
    • Epperson, M.T.1    Gin, D.Y.2
  • 30
    • 0037189892 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent leading references, see: (a) Molander, G. A.; Pack, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9214. (b) Randl, S.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 8879. (c) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, M. S. M.; Lodder, G.; van der Marel, G. A.; Overkeleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598. (d) Epperson, M. T.; Gin, D. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1778. (e) Wrobleski, A.; Sahasrabudhe, K.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974. (f) Tang, X.-Q.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6098.
    • (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 9974
    • Wrobleski, A.1    Sahasrabudhe, K.2    Aubé, J.3
  • 31
    • 0033618102 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent leading references, see: (a) Molander, G. A.; Pack, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9214. (b) Randl, S.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 8879. (c) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, M. S. M.; Lodder, G.; van der Marel, G. A.; Overkeleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598. (d) Epperson, M. T.; Gin, D. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1778. (e) Wrobleski, A.; Sahasrabudhe, K.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974. (f) Tang, X.-Q.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6098.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 6098
    • Tang, X.-Q.1    Montgomery, J.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.