What is the stabilizing interaction with nucleophilic solvents in the transition state for solvolysis of tertiary derivatives: Nucleophilic solvent participation or nucleophilic solvation?

Organic Letters

Volumn 3, Issue 14, 2001, Pages 2225-2228

  Richard, John P ^a   Toteva, Maria M ^a   Amyes, Tina L ^a  

^a UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINATED HYDROCARBON; SOLVENT;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PHYSICAL CHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

CATALYSIS; CHEMISTRY, PHYSICAL; HYDROCARBONS, CHLORINATED; MOLECULAR STRUCTURE; SOLVENTS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0035850271     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol016103j     Document Type: Article

References (41)

1. Bentley, T. W.; Llewellyn, G. In Progress in Physical Organic Chemistry; Taft, R. W., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1990; Vol. 17, pp 121-158.
2. Kevill, D. N. Adv. Quant. Struct.-Property Relat. 1996, 1, 81-115.
3. Kevill, D. N.; Andersen, S. W.; Ismail, N. H. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7256-7262. Kevill, D. N.; Ismail, N. H. J.; D'Souza, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6303-6312.
4. Kevill, D. N.; Andersen, S. W.; Ismail, N. H. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7256-7262. Kevill, D. N.; Ismail, N. H. J.; D'Souza, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6303-6312.
5. Bentley, T. W.; Llewellyn, G.; Ryu, Z. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4654-4659.
6. Harris, J. M.; McManus, S. P.; Sedaghat-Herati, M. R.; Neamati-Mazraeh, N.; Kamlet, M. J.; Doherty, R. M.; Taft, R. W.; Abraham, M. H. In Nucleophilicity (Advances in Chemistry Series); Harris, J. M. McManus, S. P., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1987; Vol. 215, pp 247-254.
7. Abraham, M. H.; Doherty, R. M.; Kamlet, M. J.; Harris, J. M.; Taft, R. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 913-920.
8. Takeuchi, K.; Takasuka, M.; Shiba, E.; Kinoshita, T.; Okazaki, T.; Abboud, J.-L. M.; Notario, R.; Castano, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7351-7357.
9. Toteva, M. M.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11434-11445.
10. Richard, J. P.; Amyes, T. L.; Vontor, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5871-5873.
11. Grunwald, E.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 846-854. Fainberg, A. H.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2770-2777.
12. Grunwald, E.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 846-854. Fainberg, A. H.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2770-2777.
13. Winstein, S.; Grunwald, E.; Jones, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2700-2707.
14. Bentley, T. W.; Carter, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5741-5747. Kevill, D. N.; Anderson, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1579-1585.
15. Bentley, T. W.; Carter, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5741-5747. Kevill, D. N.; Anderson, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1579-1585.
16. Bentley, T. W.; Bowen, C. T.; Parker, W.; Watt, C. I. F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2486-2488.
17. Liu, K.-T.; Chang, L.-W.; Chen, P.-S. J. Org. Chem. 1992, 57, 4791-4793. Liu, K. T.; Chen, P. S.; Hu, C. R.; Sheu, H. C. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 122-125. Kevill, D. N.; D'Souza, M. J. J. Chem. Res., Synop. 1993, 332-333.
18. Liu, K.-T.; Chang, L.-W.; Chen, P.-S. J. Org. Chem. 1992, 57, 4791-4793. Liu, K. T.; Chen, P. S.; Hu, C. R.; Sheu, H. C. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 122-125. Kevill, D. N.; D'Souza, M. J. J. Chem. Res., Synop. 1993, 332-333.
19. Liu, K.-T.; Chang, L.-W.; Chen, P.-S. J. Org. Chem. 1992, 57, 4791-4793. Liu, K. T.; Chen, P. S.; Hu, C. R.; Sheu, H. C. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 122-125. Kevill, D. N.; D'Souza, M. J. J. Chem. Res., Synop. 1993, 332-333.
20. Guthrie, R. D.; Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 343-349.
21. Bateman, L. C.; Church, M. G.; Hughes, E. D.; Ingold, C. K.; Taher, N. A. J. Chem. Soc. 1940, 979-1011. Thornton, E. R. Solvolysis Mechanisms; Ronald Press: New York, 1964. Raber, D. J.; Bingham, R. C.; Harris, J. M.; Fry, J. L.; Schleyer, P. V. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5977-5981. Raber, D. J.; Neal, W. C.; Dukes, M. D.; Harris, J. M.; Mount, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8137-8146. Bentley, T. W.; Bowen, C. T.; Morten, D. H.; Schleyer. P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5466-5475. Ruggiero, G.; Williams, I. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 448-458.
22. Bateman, L. C.; Church, M. G.; Hughes, E. D.; Ingold, C. K.; Taher, N. A. J. Chem. Soc. 1940, 979-1011. Thornton, E. R. Solvolysis Mechanisms; Ronald Press: New York, 1964. Raber, D. J.; Bingham, R. C.; Harris, J. M.; Fry, J. L.; Schleyer, P. V. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5977-5981. Raber, D. J.; Neal, W. C.; Dukes, M. D.; Harris, J. M.; Mount, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8137-8146. Bentley, T. W.; Bowen, C. T.; Morten, D. H.; Schleyer. P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5466-5475. Ruggiero, G.; Williams, I. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 448-458.
23. Bateman, L. C.; Church, M. G.; Hughes, E. D.; Ingold, C. K.; Taher, N. A. J. Chem. Soc. 1940, 979-1011. Thornton, E. R. Solvolysis Mechanisms; Ronald Press: New York, 1964. Raber, D. J.; Bingham, R. C.; Harris, J. M.; Fry, J. L.; Schleyer, P. V. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5977-5981. Raber, D. J.; Neal, W. C.; Dukes, M. D.; Harris, J. M.; Mount, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8137-8146. Bentley, T. W.; Bowen, C. T.; Morten, D. H.; Schleyer. P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5466-5475. Ruggiero, G.; Williams, I. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 448-458.
24. Bateman, L. C.; Church, M. G.; Hughes, E. D.; Ingold, C. K.; Taher, N. A. J. Chem. Soc. 1940, 979-1011. Thornton, E. R. Solvolysis Mechanisms; Ronald Press: New York, 1964. Raber, D. J.; Bingham, R. C.; Harris, J. M.; Fry, J. L.; Schleyer, P. V. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5977-5981. Raber, D. J.; Neal, W. C.; Dukes, M. D.; Harris, J. M.; Mount, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8137-8146. Bentley, T. W.; Bowen, C. T.; Morten, D. H.; Schleyer. P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5466-5475. Ruggiero, G.; Williams, I. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 448-458.
25. Bateman, L. C.; Church, M. G.; Hughes, E. D.; Ingold, C. K.; Taher, N. A. J. Chem. Soc. 1940, 979-1011. Thornton, E. R. Solvolysis Mechanisms; Ronald Press: New York, 1964. Raber, D. J.; Bingham, R. C.; Harris, J. M.; Fry, J. L.; Schleyer, P. V. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5977-5981. Raber, D. J.; Neal, W. C.; Dukes, M. D.; Harris, J. M.; Mount, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8137-8146. Bentley, T. W.; Bowen, C. T.; Morten, D. H.; Schleyer. P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5466-5475. Ruggiero, G.; Williams, I. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 448-458.
26. Bateman, L. C.; Church, M. G.; Hughes, E. D.; Ingold, C. K.; Taher, N. A. J. Chem. Soc. 1940, 979-1011. Thornton, E. R. Solvolysis Mechanisms; Ronald Press: New York, 1964. Raber, D. J.; Bingham, R. C.; Harris, J. M.; Fry, J. L.; Schleyer, P. V. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5977-5981. Raber, D. J.; Neal, W. C.; Dukes, M. D.; Harris, J. M.; Mount, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8137-8146. Bentley, T. W.; Bowen, C. T.; Morten, D. H.; Schleyer. P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5466-5475. Ruggiero, G.; Williams, I. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 448-458.
27. Doering, W. v. E.; Zeiss, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4733-4738.
28. Schleyer, P. v. R.; Raber, D. J.; Harris, J. M.; Hall, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4821-4828.
29. Richard, J. P.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1383-1396.
30. Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161-169. Jencks, W. P. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 345-375.
31. Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161-169. Jencks, W. P. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 345-375.
32. Abraham, M. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 1893-1899. Gold, V. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1972, 68, 1611-1616.
33. Abraham, M. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 1893-1899. Gold, V. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1972, 68, 1611-1616.
34. Wolf, J. F.; Harch, P. G.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2904-2906. Wolf, J. F.; Abboud, J. M.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1977, 42, 3316-3317. Arnett, E. M.; Pienta, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3329-3334. Richard, J. P.; Jagannadham, V.; Amyes, T. L.; Mishima, M.; Tsuno, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6706-6712.
35. Wolf, J. F.; Harch, P. G.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2904-2906. Wolf, J. F.; Abboud, J. M.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1977, 42, 3316-3317. Arnett, E. M.; Pienta, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3329-3334. Richard, J. P.; Jagannadham, V.; Amyes, T. L.; Mishima, M.; Tsuno, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6706-6712.
36. Wolf, J. F.; Harch, P. G.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2904-2906. Wolf, J. F.; Abboud, J. M.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1977, 42, 3316-3317. Arnett, E. M.; Pienta, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3329-3334. Richard, J. P.; Jagannadham, V.; Amyes, T. L.; Mishima, M.; Tsuno, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6706-6712.
37. Wolf, J. F.; Harch, P. G.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2904-2906. Wolf, J. F.; Abboud, J. M.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1977, 42, 3316-3317. Arnett, E. M.; Pienta, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3329-3334. Richard, J. P.; Jagannadham, V.; Amyes, T. L.; Mishima, M.; Tsuno, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6706-6712.
38. Takeuchi, K. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 2023-2030.
39. Müller, P.; Rossier, J.-C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2232-2237. Hughes, E. D.; Ingold, C. K.; Martin, R. J. L.; Meigh, D. F. Nature 1950, 166, 679-680.
40. Müller, P.; Rossier, J.-C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2232-2237. Hughes, E. D.; Ingold, C. K.; Martin, R. J. L.; Meigh, D. F. Nature 1950, 166, 679-680.
41. 3 groups and the hydroxyl group. This may result in reduced accessibility of the "hindered" dipole of fluorinated alcohols to the cationic center.