Protonation equilibria of Hoechst 33258 in aqueous solution

Helvetica Chimica Acta

Volumn 88, Issue 1, 2005, Pages 53-67

  Ladinig, Manfred ^a   Leupin, Werner ^b   Meuwly, Markus ^a   Respondek, Michal ^a   Wirz, Jakob ^a   Zoete, Vincent ^a,c  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^b Liestal Hospital   (Switzerland)

^c SWISS INSTITUTE OF BIOINFORMATICS   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDITY; CYTOLOGY; DERIVATIVES; DNA; ELECTROSTATICS; FLUORESCENCE; FREE ENERGY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SOLUTIONS; SPECTROPHOTOMETRY; TITRATION;

ACIDITY CONSTANTS; ELECTROSTATIC INTERACTION; HOECHST 33258; PROTONATION;

AROMATIC HYDROCARBONS;

4 [5 (4 METHYL 1 PIPERAZINYL)[2,5' BI 1H BENZIMIDAZOL] 2' YL]PHENOL; AMPHOPHILE; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; DOUBLE STRANDED DNA;

ACIDITY; ALKALINITY; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FLUORESCENCE; MOLECULAR INTERACTION; PH; PKA; PRIORITY JOURNAL; PROTON TRANSPORT; SPECTROPHOTOMETRY; TITRIMETRY;

EID: 14644389367     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200490296     Document Type: Article

References (59)

1. H. Loewe, J. Urbanietz, Arzneim.-Forsch. (Drug Res.) 1974, 24, 1927.
2. F. G. Loontiens, L. W. McLaughlin, S. Diekmann, R. M. Clegg, Biochemistry 1991, 30, 182.
3. T. Stokke, H. B. Steen, J. Histochem. Cytochem. 1985, 33, 333.
4. T. Araki, A. Yamamoto, M. Yamada, Histochemistry 1987, 87, 331.
5. K. Steinmetzer, K.-E. Reinert, J. Biomol. Struct. Dyn. 1998, 15, 779.
6. L. Denison, A. Haigh, G. D'Cunha, R. F. Martin, Int. J. Radiat. Biol. 1992, 61, 69.
7. F. G. Loontiens, P. Regenfus, A. Zechel, L. Dumortier, R. M. Clegg, Biochemistry 1990, 29, 9029.
8. S. Y. Breusegem, F. G. Loontiens, P. Regenfuss, R. M. Clegg, Methods Enzymol. 2001, 340, 212.
9. S. Y. Breusegem, R. M. Clegg, F. G. Loontiens, J. Mol. Biol. 2002, 315, 1049.
10. Y. Bathini, K. E. Rao, R. G. Shea, J. W. Lown, Chem. Res. Toxicol. 1990, 3, 268.
11. R. F. Martin, N. Holmes, Nature 1983, 302, 452.
12. K. D. Harshman, P. B. Dervan, Nucleic Acids Res. 1985, 13, 4825.
13. J. Portugal, M. J. Waring, Biochim. Biophys. Acta 1988, 949, 158.
14. P. E. Pjura, K. Grzeskowiak, R. E. Dickerson, J. Mol. Biol. 1987, 197, 257.
15. M. Teng, N. Usman, C. A. Frederick, A. H.-J. Wang, Nucleic Acids Res. 1988, 16, 2671.
16. J. R. Quintana, A. A. Lipanov, R. E. Dickerson, Biochemistry 1991, 30, 10294.
17. M. A. A. F. d. C. T. Carrondo, M. Coll, J. Aymami, A. H.-J. Wang, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, A. Rich, Biochemistry 1989, 28, 7849.
18. M. Sriram, G. A. van der Marel, H. L. P. F. Roelen, J. H. van Boom, A. H.-J. Wang, EMBO J. 1992, 11, 225.
19. N. Spink, D. G. Brown, J. V. Skelly, S. Neidle, Nucleic Acids Res. 1994, 22, 1607.
20. M. C. Vega, I. Garcia Saez, J. Aymami, R. Eritja, G. A. Van der Marel, J. H. van Boom, A. Rich, M. Coll, Eur. J. Biochem. 1994, 222, 721.
21. A. Fede, M. Billeter, W. Leupin, K. Wüthrich, Structure 1993, 1, 177.
22. M. S. Searle, K. J. Embrey, Nucl. Acids Res. 1990, 18, 3753.
23. K. J. Embrey, M. S. Searle, D. J. Craik, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1770.
24. K. J. Embrey, M. S. Searle, D. J. Craik, Eur. J. Biochem. 1993, 211, 437.
25. J. A. Parkinson, J. Barber, K. T. Douglas, J. Rosamund, D. Sharples, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1023.
26. J. A. Parkinson, J. Barber, T. D. Kenneth, J. Rosamond, D. Sharples, Biochemistry 1990, 29, 10181.
27. J. A. Parkinson, J. Barber, B. A. Buckingham, K. T. Douglas, G. A. Morris, Magn. Reson. Chem. 1992, 30, 1064.
28. S. E. S. Ebrahimi, J. A. Parkinson, K. R. Fox, J. H. McKie, J. Barber, K. T. Douglas, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1398.
29. A. Fede, A. Labhardt, W. Bannwarth, W. Leupin, Biochemistry 1991, 30, 11377.
30. C. Bailly, P. Colson, J.-P. Henichart, C. Houssier, Nucleic Acids Res. 1993, 21, 3705.
31. M. M. McHugh, J. M. Woynarowski, R. D. Sigmund, T. A. Beerman, Biochem. Pharmacol. 1989, 38, 2323.
32. A. Y. Chen, C. Yu, B. Gatto, L. F. Liu, Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1993, 90, 8131.
33. J. M. Woynarowski, R. D. Sigmund, T. A. Beerman, Biochemistry 1989, 28, 3850.
34. H. Walba, R. W. Isensee, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5488. H. Walba, R. W. Isensee, J. Org. Chem. 1961, 26, 2789.
35. H. Walba, R. W. Isensee, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5488. H. Walba, R. W. Isensee, J. Org. Chem. 1961, 26, 2789.
36. M. Capponi, I. G. Gut, B. Hellrung, G. Persy, J. Wirz, Can. J. Chem. 1999, 77, 605.
37. A. J. Kresge, H. J. Chen, G. L. Capen, M. F. Powell, Can. J. Chem. 1983, 61, 249.
38. N. Z. Bjerrum, Z. Phys. Chem. 1923, 106, 219. F. H. Westheimer, M. W. Shookhoff, J. Chem. Phys. 1939, 6, 555.
39. N. Z. Bjerrum, Z. Phys. Chem. 1923, 106, 219. F. H. Westheimer, M. W. Shookhoff, J. Chem. Phys. 1939, 6, 555.
40. M. T. Davies, P. Mamalis, V. Petrow, B. Sturgeon, J. Pharm. Pharmacol. 1951, 3, 420.
41. B. R. Brooks, R. E. Bruccoleri, B. D. Olafson, D. J. States, S. Swaminathan, and M. Karplus, J. Comp. Chem. 1983, 4, 187.
42. V. N. Umetskaya, Y. M. Rozanov, Biophysics (USSR) 1990, 35, 404; Biofisika (in Russian) 1990, 35, 399. V. N. Umetskaya, A. A. Roslov, Y. M. Rozanov, A. V. Garabadzhiu, Molek. Biol. (in Russian), 1989, 379.
43. V. N. Umetskaya, Y. M. Rozanov, Biophysics (USSR) 1990, 35, 404; Biofisika (in Russian) 1990, 35, 399. V. N. Umetskaya, A. A. Roslov, Y. M. Rozanov, A. V. Garabadzhiu, Molek. Biol. (in Russian), 1989, 379.
44. V. N. Umetskaya, Y. M. Rozanov, Biophysics (USSR) 1990, 35, 404; Biofisika (in Russian) 1990, 35, 399. V. N. Umetskaya, A. A. Roslov, Y. M. Rozanov, A. V. Garabadzhiu, Molek. Biol. (in Russian), 1989, 379.
45. C. Alemán, A. Adhikary, D. Zanuy, J. Casanovas, J. Biomol. Stuctr. Dyn. 2002, 20, 301.
46. H. Görner, Photochem. Photobiol. 2001, 73, 339; G. Cosa, K.-S. Focsaneanu, J. R. N. McLean, J. P. McNamee, J. C. Scaiano, Photochem. Photobiol. 2001, 73, 585. V. N. Umetskaya, A. A. Roslov, Y M. Rosanov, A. V. Garabadjiu, Molek. Biol. (in Russian), 1989, 23, 379.
47. H. Görner, Photochem. Photobiol. 2001, 73, 339; G. Cosa, K.-S. Focsaneanu, J. R. N. McLean, J. P. McNamee, J. C. Scaiano, Photochem. Photobiol. 2001, 73, 585. V. N. Umetskaya, A. A. Roslov, Y M. Rosanov, A. V. Garabadjiu, Molek. Biol. (in Russian), 1989, 23, 379.
48. H. Görner, Photochem. Photobiol. 2001, 73, 339; G. Cosa, K.-S. Focsaneanu, J. R. N. McLean, J. P. McNamee, J. C. Scaiano, Photochem. Photobiol. 2001, 73, 585. V. N. Umetskaya, A. A. Roslov, Y M. Rosanov, A. V. Garabadjiu, Molek. Biol. (in Russian), 1989, 23, 379.
49. W. den Hoeve, C. G. Kruse, J. M. Luteyn, J. R. G. Thiecke, H. Wynberg, J. Org. Chem. 1993, 58, 5101.
50. H. Sigel, A. D. Zuberbühler, O. Yamauchi, Anal. Chim. Acta. 1991, 255, 63.
51. H. Gampp, M. Maeder, C. J. Meyer, A. D. Zuberbühler, Talanta 1985, 32, 95, 257, and 1133; H. Gampp, M. Maeder, C. J. Meyer, A. D. Zuberbühler, Talanta 1986, 33, 943.
52. H. Gampp, M. Maeder, C. J. Meyer, A. D. Zuberbühler, Talanta 1985, 32, 95, 257, and 1133; H. Gampp, M. Maeder, C. J. Meyer, A. D. Zuberbühler, Talanta 1986, 33, 943.
53. A. D. Zuberbühler, T. A. Kaden, Talanta 1982, 29, 206.
54. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Bnikley, D. H. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, Gaussian 98. Revision A.2.
55. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
56. M. Schaefer, M. Sommer, M. Karplus, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1663.
57. H. W. T. van Vlijmen, M. Schaefer, M. Karplus, Proteins: Struct., Funct. Genet. 1998, 33, 145.
58. J. D. Madura, J. M. Briggs, R. C. Wade, M. E. Davis, B. A. Luty, A. Hin, J. Antosiewicz, M. K. Gilson, B. Bagheri, L. R. Scott, J. A. McCammon, Comp. Phys. Comm. 1995, 91, 57.
59. A. D. MacKerell, D. Bashford, R. L. Bellot, R. L. Dunbrack Jr., J. D. Evanseck, M. J. Field, S. Fischer, J. Gao, H. Guo, S. Ha, D. Joseph-McCarthy, L. Kuchnir, K. Kuczera, F. T. K. Lau, C. Mattos, S. Michnick, T. Ngo, D. T. Nguyen, B. Prodhom, W. E. Reiher, III, B. Roux, M. Schlenkrich, J. C. Smith, R. Stote, J. Straub, M. Watanabe, J. Wiorkiewicz-Kuczera, D. Yin, M. Karplus, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.