Analytical potentialities of calix-crown ethers

Reviews in Analytical Chemistry

Volumn 23, Issue 2, 2004, Pages 133-158

  Sharma, K R ^a   Agrawal, Y K ^a,b  

^a GUJARAT UNIVERSITY   (India)

^b NIRMA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Calix (aza) crown ethers; Calix crown ethers; Calixarenes; Complexation; Crown ethers; Thia calix crown ethers

Indexed keywords

ETHER;

ANALYTIC METHOD; CHELATION; COMPLEX FORMATION; METAL BINDING; METAL EXTRACTION; MOLECULE; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 13244274970     PISSN: 07930135     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/REVAC.2004.23.2.133     Document Type: Review

References (126)

1. C. D. Gutsche Calixarenes; Edited by Z.Asfari Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, Netherland, (2001).
2. S. Shinkai, Tetrahedron, 1993, 49, 8933. V. Bohmer, Angew Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 713.
3. S. Shinkai, Tetrahedron, 1993, 49, 8933. V. Bohmer, Angew Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 713.
4. P. Lhotak, S. Shinkai, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 1995, 53, 963.
5. D. M. Rudkevich, W. Verboom, D. N. Reinhuodt, J. Org. Chem., 1995, 60, 6585.
6. N. Reynier, J. -F. Dozol, M. Saadioui, Z. Asfari, J. Vicens, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6461.
7. Comprehensive Supramolecular Chemistry; J. L. Atwood, J. E. Davies, D. D. Macnicol, F. Vogte, Eds; Pergomon, Oxford, U. K. 1996, 11 vols. J.M. Lehn, Supramolecular Chemistry; Concepts and Perspectives; VCH:Weinheim, 1995.
8. Comprehensive Supramolecular Chemistry; J. L. Atwood, J. E. Davies, D. D. Macnicol, F. Vogte, Eds; Pergomon, Oxford, U. K. 1996, 11 vols. J.M. Lehn, Supramolecular Chemistry; Concepts and Perspectives; VCH:Weinheim, 1995.
9. P. Buhlman, E. Pretsch, E. Bakker, Chem. Rev. 1998, 98, 1593. D. Diamond, M. A. Mckervey, Chem. Soc. Rev., 1996, 15.
10. P. Buhlman, E. Pretsch, E. Bakker, Chem. Rev. 1998, 98, 1593. D. Diamond, M. A. Mckervey, Chem. Soc. Rev., 1996, 15.
11. R. Ungaro, A. Arduini, A. Casnati, A. Pochini, F. Ugozzoli, Pure and Appl. Chem., 1996, 68, 1213. A. F. D. de Namor, R. M. Cleverrley, M. L. Zapate-Ormacha, Chem. Rev. 1998, 98, 2495.
12. R. Ungaro, A. Arduini, A. Casnati, A. Pochini, F. Ugozzoli, Pure and Appl. Chem., 1996, 68, 1213. A. F. D. de Namor, R. M. Cleverrley, M. L. Zapate-Ormacha, Chem. Rev. 1998, 98, 2495.
13. M. Kawaguchi, A. Ikeda, S. Shinakai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1998, 179.
14. Z. -T. Li. X. -L. Xang, X. -D. Lian, Y. -H. Yu, Y. Xia, C. -X. Zhao, Z. Chen, Z. -P. Lin, H. Chen, J. Org. Chem., 2000, 65, 5136.
15. L. Prodi, F. Bullotta, M. Montalti, N. Zaccheroni, A. Casnati,, F. Sansone, R. Ungaro; New J. Chem., 2000, 24, 155.
16. J. D. Glennone, E. Horne, K. Hall, D. Cocker, A. Kuhn, S. J. Harris, M. Amckervey, J. Chromatogr. A, 1996, 731, 47.
17. M. Kumar, G. Hundal, V. Bhalla, M. M. Singh, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2000, 36, 461.
18. F. A. Neu, S. Caccemese, S. Guabngswasdi, S. Pappalardo, M. F. Parisi, A. Patringa, G. Principato, J. Org. Chem., 1997, 62, 804.
19. J. S. Kim, J. H. Pang, J. Y. Yu, W. K. Lee, J. H. Suh, J. K. Kim, M. H. Cho, E. T. Kim, D. Y. Rao, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 2., 1999, 837.
20. R. A. Sacheleben, A. Urvoas, J. C. Bryan, T. J. Haverlock, B. P. Hayer, B. A. Moyer, Solvent Extr. Ion Exch. 1999, 17, 1445.
21. R. A. Sacheleben, A. Urvoas, J. C. Bryan, T. J. Haverlock, B. P. Hayer, B. A. Moyer; Chem. Comm., 1999, 17, 1751.
22. V. Lamare, J. -F. Dozol, F. Ugozzoli, A. Casnati, R. Ungaro, Eyr. J. Org. Chem. 1998, 8, 1559.
23. J. -S. Kim, R. Veki, T. Ishizuka, T. Shimotashiro, S. Maeda, Talanta., 1999, 48, 705.
24. G. Fergusan, G. F. Gullagher, A. J. Laugh, A. Notti, S. Pappalardo, M. -F. Parisi, J. Org. Chem., 1999, 64, 5876.
25. E. Ghidini, F. Ugozzoli, R. Ungaro, A. -El Fadi, D. N. Reinduodt, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6979.
26. M. Kumar, G. Hundal, V. Bhalla, Madhu, M. Singh, J. Incl. Phenom. Mol,Recog. Macrocyclic Chem., 2000, 36, 461.
27. S. Caccamese, A. Nottti, S. Pappalardo, M. F. Parisi, G. Principato, J. Incl. Phenom. Mol,Recog. Macrocyclic Chem., 2000, 36, 67.
28. Y. Chen, Y. Chen, Tetrahecron Lett., 2000, 41, 9079.
29. C. Geraci, M. Piatteli, P. Neri, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3899.
30. S. Kanamthareddy, C. D. Gutsche, J. Org. Chem., 1994, 59, 3871.
31. H. Otsuka, K. Araki, T. Sakaki, K. Nakshima, S. Shinkai, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7272.
32. K. N. Koh, K. Araki, S. Shiankai, Z. Asafari, J. Vicens, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6095.
33. V. Lamare, J. -F. Dozol, P. Thuery, M. Nierlich, Z. Asafari, J. Vicens, J. Chem. Perkin Trans. 2., 2001, 1920.
34. T. Tuntulani, P. Thovornylltikarn, S. Proompradub, M. Jaibeen, V. Ruagpornisuti, N. Chaichit, Z. Asfari, J. Vicens, Tetrahedron., 2002, 58, 1027.
35. C. Bocchi, M. Careri, A. Casnati, G. Mori, Anal. Chem., 1995, 67, 4234.
36. Radioactive Waste Management and Disposal Ed. L. Cecille, Elsevier Science, London, New York, 1991.
37. C. Hill, J. F. Dozol, V. Lamare, H. Rouquette, S. Eymard, B. Tournois, J. Vicens, Z. Asfari, c. Bressot, R. Ungaro, A. Casnati, Incl. Phenom. Mol,Recog. Macrocyclic Chem. 1994, 19, 399.
38. A. Casnati, A. Pochini, R. Ungaro, F. Ugozzoli, F. Arnaud, S. Fanni, M. -J. Schwing, R. J. M. Eghberink, F. de Jong, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2767.
39. J. -S. Kim, J. -H. Pang, J. -Y. Yu, W. -K. Lee, J. -H. Suh, J. -K. Kim, M. -H. Cho, E. -T. Kim, D. -Y. Ra, J. Chem. Perkin Trans. 2, 1999, 837.
40. J. -S. Kim, T. -H. Suh, J. -K. Kim, M. -H. Cho, J. Chem. Perkin Trans. 1 1998, 2307.
41. R. Ungaro, A. Casnati, F. Ugozzoli, A. Pochini, J. -F. Dozol, C. Hill, H. Rouquette, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1506.
42. Z. Asfari, C. Bresssot, J. Vicens, C. Hill, J. -F. Dozol, H. Rouquette; S. Eymard, V. Lamare, B. Tournois, Anal. Chem., 1995, 67, 3133.
43. T. J. Haverlock, P. V. Bonnsen, R. A. Sachleben, B. A. Moyer, Radiochim Acta., 1997, 76, 103.
44. J. -F. Dozol, V. Lamare, N. Simon, R. Ungaro, A. Casnati in Calixarene Molecules for Separations, ed. G. Lumetta, R. D. Rogers, A. S. Gopalan, ACS Symposium Series. 757, Ch. 2, Am. Chem. Soc. Washington DC 2000, p. 12.
45. V. Lamare, J.-F. Dozol, S. Fuangswasdi, F.A Neu, P. Theury, M. Neirlich, Z. Asfari, J. Vicens, J. Chem. Perkin Trans. 2, 1999, 271.
46. V. Lamare, D. Haubertin, J. Golebiowski, J. -F. Dozol, J. Chem. Perkin Trans. 2 2001, 121.
47. J. -S. Kim, A. Ohki, R. Veki, J. Ishizuka, T. Shimatashiro, S. Maeda, Talanta. 1999, 18, 705.
48. J. Natatou, M. Burgard, Z. Asfari, J. Vicens, J. Incl. Phenom. Mol,Recog. Macrocyclic Chem. 1995, 22, 107.
49. B. A. Moyer PCI Int. Appl. WO 9912, 878[Cl, CO7 (43/00) 18 Mar 1993, US Appl. 57, 974. 5 Sep 1997, 53 pp].
50. J. Guillon, J. -F. Leger, P. Sonnet, C. Jarry, M. Robba, J. Org. Chem., 2000, 65, 8283.
51. T. J. Haverlock, P. V. Bonnsen, R. A. Sachleben, B. A. Moyer; J. Incl. Phenom. Mol,Recog. Macrocyclic Chem. 2000, 36, 21.
52. R. Debostiani, V. Lamare, J. -F. Dozol, P. Thuery, M. Nierlich, Z. Asafari, J. Vicens; J. Chem. Perkin Trans. 2., 2001, 823.
53. R. K. Mahajan, M. Kumar, V. Sharma, J. Kuar, Talanta, 2002, 58, 445.
54. M. G. Gorbunova, P. V. Bunnsen, N. L. Engle, E. Bazalaiare, L. H. Delmau, BA. Moyer; Tetrahedron Lett. 44, 5397 (2003).
55. W. Wasikiewicz, M. Slaski, G. Rockiki, V. Gohmer, C. Schmidt, E. Paulus, New J. Chem., 2001, 25, 581.
56. X. Xeng, X. Han, L. Chen, K. Li, F. Xu, X. He, Z. -Z. Zhang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 131.
57. 52a. K.-J. Yeol, K.-G. Kim, C. Ryul, S. Ho, L. -J. Hae, J. Seung, J. Org. Chem. 2003, 68, 1933.
58. 52b. V. Lu, J. B. Lambert, J. Mater. Chem., 2004, 14.
59. R. Oszewski, T. W. Stevens, W. Verboom, D. N. Reingoudt; Recl, Trav. Chim Pays- Ras., 1991, 110, 294.
60. V. Bohmer, G. Fergusan, J. F. Gallaghar, A. J. Laugh, M. A. Mckervey, E. Madigan, M. B. Moran, G. J. Williams, J. Chem. Perkin Trans. 2. 1993, 1521.
61. J. Bitter, A. Brun, G. Toth, B. Balazs, L. Toke, Tetrahedron, 1997, 53, 9799.
62. J. Ouslati, R. Abidi, P. Thuery, M. Nierlich, J. Harrowfield, J. Vicens, Tetrahedron. 2000, 56, 551.
63. J. Bitter, A. Brun, G. Toth, B. Balazs, G. Horvath, L. Toke, Tetrahedron. 1998, 54, 3857.
64. Y. Wu, X. Shen, C. Duan, Y. Liu, Z. Xu, J. Bitter, A. Brun, G. Toth, B. Balazs, L. Toke; Tetrahedron., 1999, 55, 5749.
65. B. Pipoosananakaton, M. Sukwattanasinitt, N. Jaiaboon, N. Chaichi, T. Tuntulani; Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9095.
66. J. S. Kim, O. J. Shon, J. Won Ko, M. H. Cho, J. Vicens, J. Org. Chem. 2000, 65, 2368.
67. J. S. Kim, S. -H. Yang, J. A. -Rim, J. -Y. Kim, J. Vicens, S. Shinkai, Letrahedron Lett. 2001, 42, 8047.
68. K. -J. Seung, O. -J. Shon, J. -K. Lee, S. -H. Lee, J. -Y. Kim, J. Org. Chem. 2002, 67, 1372.
69. B. Pulpoka, Z. Asfari, J. Vicens, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6315.
70. J. -S. Kim, W. -K. Lee, K. Nu, Z. Asfari, J. Vicens, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 3345.
71. K. -J. Seung, O. J. Shon, N. Y. Seung, J. Y. Kim, M. J. Kim, J. Org. Chem., 2002, 67, 6514.
72. T. Tuntulani, P. Thavornyutikarn, S. Poompradub, N. Jaiboon, V. Ruangpornvisuti, N. Chaichit, Z. Asfari, J. Vicens, Tetrahedron, 2002, 58, 10277.
73. K. -J. Seung, S. Lee, R. J. Ah, K. S. Kyoung, Y. Young, J. Org. Chem. 2002, 61, 709.
74. (67a). K. Sungeun, K. Hasuck, K. Ho, L. Seoung, K. -S. Kuk, J. Seung, Talanta, (2003).
75. T. Sone, Y. Ohba, K. Moriya, H. Kumada, K. Ito, Tetrahedron., 1997, 53, 10689.
76. N. Iki, N. Morohashi, F. Narumi, S. Miyano, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 1597.
77. N. Iki, H. Kumagi, N. Morohashi, K. Ijima, M. Hasegawa, S. Miyanari, S. Miyano; Tetrahedron. Lett., 1998, 99, 7559.
78. H. Kumagi, M. Hasegawa, S. Miyano, Y. Sugawa, Ysato, T. Mori, S. Yuba, H. Kamiyama, S. Miyano, Tetrahedron. Lett., 1997, 38, 3971.
79. N. Iki, C. Kabuto, T. Fukishima, H. Kamagi, H. Takeya, S. Mayanari, T. Miyashi, S. Miyano, Tetrahedron., 2000, 56, 1437.
80. N. Iki, S. Miyano, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 41, 99.
81. B. Norohashi, N. Iki, A. Sugawara, S. Miyano, Tetrahedron., 2001, 57, 5557.
82. A. Bilyk, A. K. Hall, J. M. Harrowfield, M. Whusseini, B. W. Skelton, A. H. White, Inorg. Chem., 2001, 40, 672.
83. A. Bilyk, A. K. Hall, J. M. Harrowfield, M. Whusseini, B. W. Skelton, A. H. White, Inorg. Chem., 2000, 39, 823.
84. L. Lamare, J. -F. Dozol, P. Thuery, M. Nerlich, Z. Asfari, J. Vicens, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 1920.
85. H. Yamamoto, T. Sasaki, S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 469.
86. A. Arduini, W. M. McGreger, D. Paganuzzi, A. Pochini, A. Secci, F. Ugozzoli, R. Ungaro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 839.
87. A. Arduini, L. Domiano, A. Pochini, A. Secci, R. Ungaro, F. Ugozzoli, O. Struck, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, Terahedron., 2002, 53, 3767.
88. F. Narumi, N. Matsumara, N. Morohashi, H. Hakemaya, S. Miyano; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 2002, 1843.
89. M. Asharam, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 2002, 10, 1662.
90. H. Yamamoto, T. Sakaki, S. Shinkai, Chem Lett., 1994, 469.
91. C. Bressot, J. P. Astier, Z. Asfari, J. Esteinne, J. Pepe, J. Vicens, J. Inclusion Phenom. 1994, 19, 291.
92. S. -K. Kim, J. Vicens, K. -M. Park, S. -S. Lee, J-S. Kim, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 993.
93. Z. Asfari, J. Weiss, S. Pappalardo, J. Vicens, J. Pure Appl. Chem., 1999, 68, 585.
94. Z. Asfari, R. Abidi, F. Sarnaud, J. Vicens, J. Inclusion Phenom., 1992, 13, 163.
95. F. A. Neu, Z. Asfari, B. Souley, J. Vicens, New J. Chem. 1996, 20, 453.
96. J. S. Kim, Y. J. Yu, J. -H. Pang, J. -K. Kim, Y. -J. Lee, W. -O. Kune, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1307.
97. Z. Asfari, X. Nicolli, J. -F. Dozol, A. Duhart, J. M. Harrowfield, B. W. Skeltor, A. H. While, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem., 1999, 33, 251.
98. J. Li, Z. Zhong, Y. Chen, X. Lu, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1629.
99. V. Talanov, G. Talanov, G. Gorbonova, A. Bartsch, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1629.
100. H. Dozol, Z. Asfari, J. Vicens, P. Theury, M. Nierlich, J. -F. Dozol, Tetrahedron, 2001, 42, 8285
101. A. Matheiu, Z. Asfari, P. Thuery, M. Nierlich, S. Faure, J. Vicens, J. Inclusion Phenom. Mol. Recog. Macrocyclic Chem, 2001, 40, 173.
102. J. Guillon, P. Sounel, J. M. Malvi, S. Massip, J. Gosse, J. M. Leger, R. Lapouyade, J. Rochette, J. -P. Monty, C. Jarry, Supramol. Chem., 2002, 14, 437.
103. 95a. S. P. Rostaing, F. Chitry, J. -A. Spitz, A. Sorin, A. -F. Reuilon, M. Lamaire, Tetrahedron, 59, 2003, 1031.
104. B. chankvetadze, G. Endesz, G. Blaschke, Chem. Rev., 1996, 25, 141.
105. C. Easton, S. F. Lincosin, Chem. Soc. Rev., 1996, 25, 163.
106. J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry; VCH;Weinheim, 1995.
107. B. E. Kyba, R. L. Sousa, M. G. Seaigel, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 2692.
108. R. Ludwig, Frensenius, Anal. Chem., 2000, 103.
109. V. Bohmer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 713.
110. R. Arnecke, V. Bohmer, G. Fergusan, S. Pappalardo, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1497.
111. S. Pappalrdo, M. -F. Parisi, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1493.
112. C. Geraci, M. Piattelli, P. Neri, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1621.
113. F. -A. Neu, S. Caccamese, S. Fuangswasdi, S. Pappalardo, M. -F. Parisi, A. Patringa, G. Principato, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1530.
114. S. Caccamese, A. Notti, S. Pappalardo, M. -F. Parisi, G. Principato, Tetrahedron., 1999, 55, 5505.
115. I. Bitter, E. Koszegi, A. Grun, R. P. Bako, K. Pal, A. Grofesik, M. Kubinyl, B. Blazs, G. Toth, Tetrahedron Asymmetry., 2003, 14, 1025
116. S. Memon, M. Yilmez, React. Funct. Polym. 2000, 44, 227.
117. S. Memon, M. Yilmez, A. Yilmez, J. Macromol. Sci. Part A. Pure Appl. Chem. 2000, 37, 865.
118. S. Memon, G. Vysal, M. Yilmez, React. Funct. Polym., 2001, 47, 165.
119. H. Li, Y. Chen, React. Funct. Polym., 2003, 55, 171.
120. F. Kurita, Sfukushima, M. Fujimaki, Y. Matsuzawa, F. Kube, K. Ishimara, J. Mater. Chem., 1998, 8, 397.
121. C. Fisher, G. Sarti, A. Canati, R. Ungaro, Chem. Eur. J., 2002, 6, 1026.
122. V. W. -W. Yam, K. -L. Cheung, L. -H. Yuan, K. M. Chung, K. -K. Cheung, Chem. Commun, 2000, 1513.
123. A. Dodi, Analusis, 2000, 28, 23.
124. Y. -Hee Kim, N. -R. Cha, S. -K. Chang, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3883.
125. A. Grofesik, P. Baranyki, I. Bitter, A. Grun, E. Kovzegi, M. Kubinui, K. Pal, T. Bidoczy, J. Molecular Structure., 2002, 614, 69.
126. P. Tongraung, N. Chantarasiri, T. Tuntulani, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 29.