Regioselective synthesis of calix[8]crowns by direct alkylation of p-tert-butylcalix[8]arene

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 22, 1996, Pages 3899-3902

  Geraci, Corrada ^a   Piattelli, Mario ^a   Neri, Placido ^a  

^a CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARENE;

CALIXARENE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; DRUG CONFORMATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS;

EID: 0029934052     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(96)00684-3     Document Type: Article

References (19)

1. Gutsche, C. D. Calixarenes; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1989. Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Vicens, J.; Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1991. For an update to 1994 see: Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713.
2. Gutsche, C. D. Calixarenes; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1989. Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Vicens, J.; Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1991. For an update to 1994 see: Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713.
3. Gutsche, C. D. Calixarenes; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1989. Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Vicens, J.; Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1991. For an update to 1994 see: Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713.
4. Asfari, Z.; Wenger, S.; Vicens, J. J. Incl. Phenom. 1994, 19, 137 and references cited therein.
5. Ghidini, E.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R.; Harkema, S.; Abu El-Fadl, A.; Reinhoudt, D. N.; Ugozzoli, F.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6979. Ungaro, R.; Casnati, A.; Ugozzoli, F.; Pochini, A.; Dozol, J.-F.; Hill, C.; Rouquette, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1506. Asfari, Z.; Harrowfield, J. M.; Sobolev, A. N.; Vicens, J. Aust. J. Chem. 1994, 47, 757. Yamamoto, H.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 1115.
6. Ghidini, E.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R.; Harkema, S.; Abu El-Fadl, A.; Reinhoudt, D. N.; Ugozzoli, F.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6979. Ungaro, R.; Casnati, A.; Ugozzoli, F.; Pochini, A.; Dozol, J.-F.; Hill, C.; Rouquette, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1506. Asfari, Z.; Harrowfield, J. M.; Sobolev, A. N.; Vicens, J. Aust. J. Chem. 1994, 47, 757. Yamamoto, H.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 1115.
7. Ghidini, E.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R.; Harkema, S.; Abu El-Fadl, A.; Reinhoudt, D. N.; Ugozzoli, F.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6979. Ungaro, R.; Casnati, A.; Ugozzoli, F.; Pochini, A.; Dozol, J.-F.; Hill, C.; Rouquette, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1506. Asfari, Z.; Harrowfield, J. M.; Sobolev, A. N.; Vicens, J. Aust. J. Chem. 1994, 47, 757. Yamamoto, H.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 1115.
8. Ghidini, E.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R.; Harkema, S.; Abu El-Fadl, A.; Reinhoudt, D. N.; Ugozzoli, F.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6979. Ungaro, R.; Casnati, A.; Ugozzoli, F.; Pochini, A.; Dozol, J.-F.; Hill, C.; Rouquette, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1506. Asfari, Z.; Harrowfield, J. M.; Sobolev, A. N.; Vicens, J. Aust. J. Chem. 1994, 47, 757. Yamamoto, H.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 1115.
9. King, A. M.; Moore, C. P.; Sandanayake, K. R. A. S.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 582. Brzozka, Z.; Lammerink, B.; Reinhoudt, D. N.; Ghidini, E.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1037. Hill, C.; Dozol, J. F.; Lamare, V.; Rouquette, H.; Eymard, S.; Tournois, B.; Vicens, J.; Asfari, Z.; Bressot, C.; Ungaro, R.; Casnati, A. J. Incl. Phenom. 1994, 19, 399. Casnati, A.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Arnaud, F.; Fanni, S.; Schwing, M.-J.; Egberink, R. J. M.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2767.
10. King, A. M.; Moore, C. P.; Sandanayake, K. R. A. S.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 582. Brzozka, Z.; Lammerink, B.; Reinhoudt, D. N.; Ghidini, E.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1037. Hill, C.; Dozol, J. F.; Lamare, V.; Rouquette, H.; Eymard, S.; Tournois, B.; Vicens, J.; Asfari, Z.; Bressot, C.; Ungaro, R.; Casnati, A. J. Incl. Phenom. 1994, 19, 399. Casnati, A.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Arnaud, F.; Fanni, S.; Schwing, M.-J.; Egberink, R. J. M.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2767.
11. King, A. M.; Moore, C. P.; Sandanayake, K. R. A. S.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 582. Brzozka, Z.; Lammerink, B.; Reinhoudt, D. N.; Ghidini, E.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1037. Hill, C.; Dozol, J. F.; Lamare, V.; Rouquette, H.; Eymard, S.; Tournois, B.; Vicens, J.; Asfari, Z.; Bressot, C.; Ungaro, R.; Casnati, A. J. Incl. Phenom. 1994, 19, 399. Casnati, A.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Arnaud, F.; Fanni, S.; Schwing, M.-J.; Egberink, R. J. M.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2767.
12. King, A. M.; Moore, C. P.; Sandanayake, K. R. A. S.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 582. Brzozka, Z.; Lammerink, B.; Reinhoudt, D. N.; Ghidini, E.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1037. Hill, C.; Dozol, J. F.; Lamare, V.; Rouquette, H.; Eymard, S.; Tournois, B.; Vicens, J.; Asfari, Z.; Bressot, C.; Ungaro, R.; Casnati, A. J. Incl. Phenom. 1994, 19, 399. Casnati, A.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Arnaud, F.; Fanni, S.; Schwing, M.-J.; Egberink, R. J. M.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2767.
13. Kraft, D.; Arnecke, R.; Böhmer, V.; Vogt, W. Tetrahedron 1993, 49, 6019. Gordon, J. L. M.; Böhmer, V.; Vogt, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2445.
14. Kraft, D.; Arnecke, R.; Böhmer, V.; Vogt, W. Tetrahedron 1993, 49, 6019. Gordon, J. L. M.; Böhmer, V.; Vogt, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2445.
15. Casnati, A.; Jacopozzi, P., Pochini, A.; Ugozzoli, F.; Cacciapaglia, R.; Mandolini, L.; Ungaro, R. Tetrahedron 1995, 51, 591.
16. Geraci, C.; Piattelli, M.; Neri, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5429.
17. 2Ar, 24 H), 6.96-7.36 (overlapped, ArH and TsH, 18 H), 7.68 (d, J = 8.0 Hz, TsH, 2 H), 8.96, 9.22, 9.42 (bs, OH, 2 H, 2H, 3 H).
18. Neri, P.; Geraci, C.; Piattelli, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 4126.
19. Similar arguments have been proposed to explain the regioselectivity observed in the synthesis of calix[4]crown: Yamamoto, H.; Sakaki, T.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 469.