Reversible and irreversible conformational changes in poly(isocyanide)s: A remote stereoelectronic effect

Chemical Communications

Volumn , Issue 3, 2005, Pages 322-324

  Amabilino, David B ^a   Serrano, José Luis ^b   Veciana, Jaume ^a  

^a INSTITUT DE CIÈNCIA DE MATERIALS DE BARCELONA ICMAB CSIC   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLY(ISOCYANIDE); POLYMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; MACROMOLECULE; POLYMERIZATION; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 13244259269     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b411449c     Document Type: Article

References (26)

1. F. Millich, J. Polym. Sci., Macromol. Rev., 1980, 15, 207; R. J. M. Nolte, Chem. Soc. Rev., 1994, 23, 11; J. J. L. M. Cornelissen, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte and N. A. J. M. Sommerdijk, Chem. Rev., 2001, 101, 4039.
2. F. Millich, J. Polym. Sci., Macromol. Rev., 1980, 15, 207; R. J. M. Nolte, Chem. Soc. Rev., 1994, 23, 11; J. J. L. M. Cornelissen, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte and N. A. J. M. Sommerdijk, Chem. Rev., 2001, 101, 4039.
3. F. Millich, J. Polym. Sci., Macromol. Rev., 1980, 15, 207; R. J. M. Nolte, Chem. Soc. Rev., 1994, 23, 11; J. J. L. M. Cornelissen, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte and N. A. J. M. Sommerdijk, Chem. Rev., 2001, 101, 4039.
4. A. J. M. van Beijnen, R. J. M. Nolte, W. Drenth and A. M. F. Hezemans, Tetrahedron, 1976, 32, 2017; A. J. M. van Beijnen, R. J. M. Nolte, A. J. Naaktegeboren, J. W. Zwikker, W. Drenth and A. M. F. Hezemans, Macromolecules, 1983, 16, 1679; P. C. J. Kamer, R. J. M. Nolte and W. Drenth, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6818-6825; P. C. J. Kamer, M. C. Cleij, R. J. M. Nolte, T. Harada, A. M. F. Hezemans and W. Drenth, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1581-1587; D. B. Amabilino, E. Ramos, J.-L. Serrano and J. Veciana, Adv. Mater., 1998, 10, 1001; Y. Yamada, T. Kawai, J. Abe and T. Iyoda, J. Polym. Sci. A, Polym. Chem., 2002, 40, 399.
5. A. J. M. van Beijnen, R. J. M. Nolte, W. Drenth and A. M. F. Hezemans, Tetrahedron, 1976, 32, 2017; A. J. M. van Beijnen, R. J. M. Nolte, A. J. Naaktegeboren, J. W. Zwikker, W. Drenth and A. M. F. Hezemans, Macromolecules, 1983, 16, 1679; P. C. J. Kamer, R. J. M. Nolte and W. Drenth, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6818-6825; P. C. J. Kamer, M. C. Cleij, R. J. M. Nolte, T. Harada, A. M. F. Hezemans and W. Drenth, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1581-1587; D. B. Amabilino, E. Ramos, J.-L. Serrano and J. Veciana, Adv. Mater., 1998, 10, 1001; Y. Yamada, T. Kawai, J. Abe and T. Iyoda, J. Polym. Sci. A, Polym. Chem., 2002, 40, 399.
6. A. J. M. van Beijnen, R. J. M. Nolte, W. Drenth and A. M. F. Hezemans, Tetrahedron, 1976, 32, 2017; A. J. M. van Beijnen, R. J. M. Nolte, A. J. Naaktegeboren, J. W. Zwikker, W. Drenth and A. M. F. Hezemans, Macromolecules, 1983, 16, 1679; P. C. J. Kamer, R. J. M. Nolte and W. Drenth, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6818-6825; P. C. J. Kamer, M. C. Cleij, R. J. M. Nolte, T. Harada, A. M. F. Hezemans and W. Drenth, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1581-1587; D. B. Amabilino, E. Ramos, J.-L. Serrano and J. Veciana, Adv. Mater., 1998, 10, 1001; Y. Yamada, T. Kawai, J. Abe and T. Iyoda, J. Polym. Sci. A, Polym. Chem., 2002, 40, 399.
7. A. J. M. van Beijnen, R. J. M. Nolte, W. Drenth and A. M. F. Hezemans, Tetrahedron, 1976, 32, 2017; A. J. M. van Beijnen, R. J. M. Nolte, A. J. Naaktegeboren, J. W. Zwikker, W. Drenth and A. M. F. Hezemans, Macromolecules, 1983, 16, 1679; P. C. J. Kamer, R. J. M. Nolte and W. Drenth, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6818-6825; P. C. J. Kamer, M. C. Cleij, R. J. M. Nolte, T. Harada, A. M. F. Hezemans and W. Drenth, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1581-1587; D. B. Amabilino, E. Ramos, J.-L. Serrano and J. Veciana, Adv. Mater., 1998, 10, 1001; Y. Yamada, T. Kawai, J. Abe and T. Iyoda, J. Polym. Sci. A, Polym. Chem., 2002, 40, 399.
8. A. J. M. van Beijnen, R. J. M. Nolte, W. Drenth and A. M. F. Hezemans, Tetrahedron, 1976, 32, 2017; A. J. M. van Beijnen, R. J. M. Nolte, A. J. Naaktegeboren, J. W. Zwikker, W. Drenth and A. M. F. Hezemans, Macromolecules, 1983, 16, 1679; P. C. J. Kamer, R. J. M. Nolte and W. Drenth, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6818-6825; P. C. J. Kamer, M. C. Cleij, R. J. M. Nolte, T. Harada, A. M. F. Hezemans and W. Drenth, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1581-1587; D. B. Amabilino, E. Ramos, J.-L. Serrano and J. Veciana, Adv. Mater., 1998, 10, 1001; Y. Yamada, T. Kawai, J. Abe and T. Iyoda, J. Polym. Sci. A, Polym. Chem., 2002, 40, 399.
9. A. J. M. van Beijnen, R. J. M. Nolte, W. Drenth and A. M. F. Hezemans, Tetrahedron, 1976, 32, 2017; A. J. M. van Beijnen, R. J. M. Nolte, A. J. Naaktegeboren, J. W. Zwikker, W. Drenth and A. M. F. Hezemans, Macromolecules, 1983, 16, 1679; P. C. J. Kamer, R. J. M. Nolte and W. Drenth, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6818-6825; P. C. J. Kamer, M. C. Cleij, R. J. M. Nolte, T. Harada, A. M. F. Hezemans and W. Drenth, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1581-1587; D. B. Amabilino, E. Ramos, J.-L. Serrano and J. Veciana, Adv. Mater., 1998, 10, 1001; Y. Yamada, T. Kawai, J. Abe and T. Iyoda, J. Polym. Sci. A, Polym. Chem., 2002, 40, 399.
10. M. M. Green, R. A. Gross, F. C. Schilling, K. Zero and C. Crosby, III, Macromolecules, 1988, 21, 1839; D. Pini, A. Iuliano and P. Salvadori, Macromolecules, 1992, 25, 6059; M. Clericuzio, G. Alagona, C. Ghio and P. Salvadori, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1059; L. Spencer, M. Kim, W. B. Euler and W. Rosen, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8129; F. Takei, H. Hayashi, K. Onitsuka, N. Kobayashi and S. Takahashi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2001, 40, 4092; M. Ishikawa, K. Maeda and E. Yashima, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7448.
11. M. M. Green, R. A. Gross, F. C. Schilling, K. Zero and C. Crosby, III, Macromolecules, 1988, 21, 1839; D. Pini, A. Iuliano and P. Salvadori, Macromolecules, 1992, 25, 6059; M. Clericuzio, G. Alagona, C. Ghio and P. Salvadori, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1059; L. Spencer, M. Kim, W. B. Euler and W. Rosen, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8129; F. Takei, H. Hayashi, K. Onitsuka, N. Kobayashi and S. Takahashi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2001, 40, 4092; M. Ishikawa, K. Maeda and E. Yashima, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7448.
12. M. M. Green, R. A. Gross, F. C. Schilling, K. Zero and C. Crosby, III, Macromolecules, 1988, 21, 1839; D. Pini, A. Iuliano and P. Salvadori, Macromolecules, 1992, 25, 6059; M. Clericuzio, G. Alagona, C. Ghio and P. Salvadori, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1059; L. Spencer, M. Kim, W. B. Euler and W. Rosen, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8129; F. Takei, H. Hayashi, K. Onitsuka, N. Kobayashi and S. Takahashi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2001, 40, 4092; M. Ishikawa, K. Maeda and E. Yashima, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7448.
13. M. M. Green, R. A. Gross, F. C. Schilling, K. Zero and C. Crosby, III, Macromolecules, 1988, 21, 1839; D. Pini, A. Iuliano and P. Salvadori, Macromolecules, 1992, 25, 6059; M. Clericuzio, G. Alagona, C. Ghio and P. Salvadori, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1059; L. Spencer, M. Kim, W. B. Euler and W. Rosen, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8129; F. Takei, H. Hayashi, K. Onitsuka, N. Kobayashi and S. Takahashi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2001, 40, 4092; M. Ishikawa, K. Maeda and E. Yashima, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7448.
14. M. M. Green, R. A. Gross, F. C. Schilling, K. Zero and C. Crosby, III, Macromolecules, 1988, 21, 1839; D. Pini, A. Iuliano and P. Salvadori, Macromolecules, 1992, 25, 6059; M. Clericuzio, G. Alagona, C. Ghio and P. Salvadori, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1059; L. Spencer, M. Kim, W. B. Euler and W. Rosen, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8129; F. Takei, H. Hayashi, K. Onitsuka, N. Kobayashi and S. Takahashi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2001, 40, 4092; M. Ishikawa, K. Maeda and E. Yashima, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7448.
15. M. M. Green, R. A. Gross, F. C. Schilling, K. Zero and C. Crosby, III, Macromolecules, 1988, 21, 1839; D. Pini, A. Iuliano and P. Salvadori, Macromolecules, 1992, 25, 6059; M. Clericuzio, G. Alagona, C. Ghio and P. Salvadori, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1059; L. Spencer, M. Kim, W. B. Euler and W. Rosen, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8129; F. Takei, H. Hayashi, K. Onitsuka, N. Kobayashi and S. Takahashi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2001, 40, 4092; M. Ishikawa, K. Maeda and E. Yashima, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7448.
16. M. N. Teerenstra, R. D. Klap, M. J. Bijl, A. J. Schouten, R. J. M. Nolte, T. Verbiest and A. Persoons, Macromolecules, 1996, 29, 4871; M. N. Teerenstra, J. G. Hagting, A. J. Schouten, R. J. M. Nolte, M. Kauranen, T. Verbiest and A. Persoons, Macromolecules, 1996, 29, 4876.
17. M. N. Teerenstra, R. D. Klap, M. J. Bijl, A. J. Schouten, R. J. M. Nolte, T. Verbiest and A. Persoons, Macromolecules, 1996, 29, 4871; M. N. Teerenstra, J. G. Hagting, A. J. Schouten, R. J. M. Nolte, M. Kauranen, T. Verbiest and A. Persoons, Macromolecules, 1996, 29, 4876.
18. E. Ramos, J. Bosch, J.-L. Serrano, T. Sierra and J. Veciana, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4703; D. B. Amabilino, E. Ramos, J.-L. Serrano, T. Sierra and J. Veciana, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9126.
19. E. Ramos, J. Bosch, J.-L. Serrano, T. Sierra and J. Veciana, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4703; D. B. Amabilino, E. Ramos, J.-L. Serrano, T. Sierra and J. Veciana, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9126.
20. M. Trollsås, C. Orrenius, F. Sahlén, U. W. Gedde, T. Norin, A. Hult, D. Hermann, P. Rudquist, L. Komitov, S. T. Lagerwall and J. Lindström, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8542.
21. M. Svensson, B. Helgee, K. Skarp and G. Andersson, J. Mater. Chem., 1998, 8, 353.
22. F. Takei, H. Hayashi, K. Onitsuka and S. Takahashi, Polym. J., 2001, 33, 310; N. Hida, F. Takei, K. Onitsuka, K. Shiga, S. Asaoka, T. Iyoda and S. Takahashi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2003, 42, 4349; M. Ishikawa, K. Maeda, Y. Mitsutsuji and E. Yashima, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 732.
23. F. Takei, H. Hayashi, K. Onitsuka and S. Takahashi, Polym. J., 2001, 33, 310; N. Hida, F. Takei, K. Onitsuka, K. Shiga, S. Asaoka, T. Iyoda and S. Takahashi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2003, 42, 4349; M. Ishikawa, K. Maeda, Y. Mitsutsuji and E. Yashima, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 732.
24. F. Takei, H. Hayashi, K. Onitsuka and S. Takahashi, Polym. J., 2001, 33, 310; N. Hida, F. Takei, K. Onitsuka, K. Shiga, S. Asaoka, T. Iyoda and S. Takahashi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2003, 42, 4349; M. Ishikawa, K. Maeda, Y. Mitsutsuji and E. Yashima, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 732.
25. D. M. Walba, M. B. Ros, N. A. Clark, R. Shao, M. G. Robinson, J.-Y. Liu, K. M. Johnson and D. Doroski, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5471.
26. J. Q. Nguyen and B. L. Iverson, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2639.