Reaction of thiols with N-bonded sulfenamide complexes of cobalt(III): Steric effect and reaction pathway

Inorganic Chemistry

Volumn 44, Issue 2, 2005, Pages 293-299

  Sisley, Margaret J ^a   Ferguson, Michael J ^a   Jordan, Robert B ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMINE DERIVATIVE; COBALT COMPLEX; CYSTEINE; CYSTEINE ETHYL ESTER; MERCAPTAMINE; PENICILLAMINE; SULFENAMIDE DERIVATIVE; SULFUR DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; DISSOCIATION CONSTANT; DISULFIDE BOND; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; X RAY ANALYSIS;

EID: 12344301877     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic048926l     Document Type: Article

References (34)

1. Sisley, M. J.; McDonald, R.; Jordan, R. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 5339.
2. Reynolds, M. S.; Oliver, J. D.; Cassel, J. M.; Nosco, D. L.; Moon, M.; Deutsch, E. Inorg. Chem. 1983, 22, 3632.
3. Gainsford, G. J.; Jackson, W. G.; Sargeson, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2383.
4. Jackson, W. G.; Sargeson, A. M.; Tucker, P. A. Chem. Commun. 1977, 199. Gainsford, G. J.; Jackson, W. G.; Sargeson, A. M. Chem. Commun. 1981, 875. Gainsford, G. J.; Jackson, W. G.; Sargeson, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3966.
5. Jackson, W. G.; Sargeson, A. M.; Tucker, P. A. Chem. Commun. 1977, 199. Gainsford, G. J.; Jackson, W. G.; Sargeson, A. M. Chem. Commun. 1981, 875. Gainsford, G. J.; Jackson, W. G.; Sargeson, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3966.
6. Jackson, W. G.; Sargeson, A. M.; Tucker, P. A. Chem. Commun. 1977, 199. Gainsford, G. J.; Jackson, W. G.; Sargeson, A. M. Chem. Commun. 1981, 875. Gainsford, G. J.; Jackson, W. G.; Sargeson, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3966.
7. Bachrach, S. M.; Mulhearn, D. C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3535.
8. Rosenfield, R. E., Jr.; Parthasarathy, R.; Dunitz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4860.
9. Pryor, W. A.; Smith, K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2731.
10. Pappas, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2926. Aida, M.; Nagata, C. Chem. Phys. Lett. 1984, 112, 129. Bachrach, S. M.; Gailbreath, B. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 2005. Bachrach, S. M.; Woody, J. T.; Mulhearn, D. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 8983. Bachrach, S. M.; Chamberlin, A. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 4747.
11. Pappas, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2926. Aida, M.; Nagata, C. Chem. Phys. Lett. 1984, 112, 129. Bachrach, S. M.; Gailbreath, B. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 2005. Bachrach, S. M.; Woody, J. T.; Mulhearn, D. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 8983. Bachrach, S. M.; Chamberlin, A. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 4747.
12. Pappas, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2926. Aida, M.; Nagata, C. Chem. Phys. Lett. 1984, 112, 129. Bachrach, S. M.; Gailbreath, B. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 2005. Bachrach, S. M.; Woody, J. T.; Mulhearn, D. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 8983. Bachrach, S. M.; Chamberlin, A. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 4747.
13. Pappas, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2926. Aida, M.; Nagata, C. Chem. Phys. Lett. 1984, 112, 129. Bachrach, S. M.; Gailbreath, B. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 2005. Bachrach, S. M.; Woody, J. T.; Mulhearn, D. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 8983. Bachrach, S. M.; Chamberlin, A. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 4747.
14. Pappas, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2926. Aida, M.; Nagata, C. Chem. Phys. Lett. 1984, 112, 129. Bachrach, S. M.; Gailbreath, B. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 2005. Bachrach, S. M.; Woody, J. T.; Mulhearn, D. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 8983. Bachrach, S. M.; Chamberlin, A. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 4747.
15. Hayes, J. M.; Bachrach, S. M. J. Phys. Chem. 2003, 107, 7952. Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 257.
16. Hayes, J. M.; Bachrach, S. M. J. Phys. Chem. 2003, 107, 7952. Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 257.
17. Buckingham, D. A.; Durham, I.; Sargeson, A. M. Aust. J. Chem. 1967, 20, 257.
18. Przystas, T. J.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5545.
19. Toppen, D. L.; Linck, R. G. Inorg. Chem. 1971, 10, 2635.
20. Benesch, R. E.; Benesch, R. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5877; μ ≈ 0.1 M, 23°.
21. Martin, R. B.; Wilson, E. W. Arch. Biochem. Biophys. 1971, 142, 445; μ = 0.15 M, 25°.
22. Freter, R.; Pohl, E. R.; Wilson, J. M.; Hupe, D. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 1771. Szajewski, R. P.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2011. Reuben, D. M. E.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 114. Patel, H. M. S.; Williams, D. L. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 37. Toteva, M. M.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11073. DeCollo, T. V.; Lees, W. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 4244.
23. Freter, R.; Pohl, E. R.; Wilson, J. M.; Hupe, D. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 1771. Szajewski, R. P.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2011. Reuben, D. M. E.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 114. Patel, H. M. S.; Williams, D. L. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 37. Toteva, M. M.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11073. DeCollo, T. V.; Lees, W. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 4244.
24. Freter, R.; Pohl, E. R.; Wilson, J. M.; Hupe, D. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 1771. Szajewski, R. P.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2011. Reuben, D. M. E.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 114. Patel, H. M. S.; Williams, D. L. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 37. Toteva, M. M.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11073. DeCollo, T. V.; Lees, W. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 4244.
25. Freter, R.; Pohl, E. R.; Wilson, J. M.; Hupe, D. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 1771. Szajewski, R. P.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2011. Reuben, D. M. E.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 114. Patel, H. M. S.; Williams, D. L. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 37. Toteva, M. M.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11073. DeCollo, T. V.; Lees, W. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 4244.
26. Freter, R.; Pohl, E. R.; Wilson, J. M.; Hupe, D. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 1771. Szajewski, R. P.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2011. Reuben, D. M. E.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 114. Patel, H. M. S.; Williams, D. L. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 37. Toteva, M. M.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11073. DeCollo, T. V.; Lees, W. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 4244.
27. Freter, R.; Pohl, E. R.; Wilson, J. M.; Hupe, D. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 1771. Szajewski, R. P.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2011. Reuben, D. M. E.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 114. Patel, H. M. S.; Williams, D. L. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 37. Toteva, M. M.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11073. DeCollo, T. V.; Lees, W. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 4244.
28. Kice, J. L.; Kutateladze, A. G. J. Org. Chem. 1992, 57, 3298.
29. Singh, R.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1190.
30. Dalman, G.; McDermed, J.; Gorin, G. J. Org. Chem. 1964, 29, 1480.
31. Theriault, Y.; Rabenstein, D. L. Can. J. Chem. 1985, 63, 2225.
32. Programs for diffractometer operation, data collection, data reduction, and absorption correction were those supplied by Bruker.
33. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467.
34. o, and R-factors based on all data will be even larger.