Spectroscopic and theoretical studies on solid 1,2-ethylenediamine dihydrochloride salt

ChemPhysChem

Volumn 5, Issue 12, 2004, Pages 1837-1847

  Amado, Ana M ^a   Otero, Juan Carlos ^b   Marques, M Paula M ^a   Batista De Carvalho, Luis A E ^a  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

ab initio calculations; Conformation analysis; Diamine salts; Hydrogen bonds; Vibrational spectroscopy

Indexed keywords

AMINES; CALCULATIONS; CHLORINE COMPOUNDS; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR ORBITALS; SALTS; VIBRATIONAL SPECTROSCOPY;

AB INITIO CALCULATIONS; AB INITIO MOLECULAR ORBITALS; COMPUTATIONAL REQUIREMENTS; CONFORMATION ANALYSIS; CONFORMATIONAL PREFERENCES; RAMAN AND FTIR SPECTROSCOPY; STRUCTURAL STUDIES; THEORETICAL STUDY;

FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY;

1,2 ETHYLENEDIAMINE; ETHYLENEDIAMINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG STRUCTURE; INFRARED SPECTROSCOPY; MATHEMATICAL COMPUTING; MOLECULAR MODEL; RAMAN SPECTROMETRY; STRUCTURAL HOMOLOGY; STRUCTURE ANALYSIS; THEORETICAL STUDY;

EID: 11844252617     PISSN: 14394235     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200400350     Document Type: Article

References (70)

1. M. Auvinen, A. Passinen, L. C. Anderson, E. Holtta, Nature 1992, 360, 355.
2. D. Guo, Z. Lu, J. Gen. Physiol. 2000, 115, 783.
3. V. Vassileva, G. Ignatov, Bulg. J. Plant Physiol. 1999, 25, 49.
4. S. Ramaswamy, M. R. N. Murthy, J. Indian Inst. Sci. 1994, 74, 591, and references therein.
5. X. Xie, R. J. Gillies, E. W. Gerner, J. Biol. Chem. 1997, 272, 20484.
6. C. W. Tabor, H. Tabor, Ann. Rev. Biochem. 1984, 53, 749, and references therein.
7. M. A. Medina, J. L. Urdiales, C. Rodriguez-Caso, F. J. Ramírez, F. Sánchez-Jiménez, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2003, 38, 23.
8. H. Deng, V. A. Bloomfield, J. M. Benevides, G. J. Thomas Jr., Nucleic Acids Res. 2000, 28, 3379.
9. J. Ruiz-Chica, M. A. Medina, F. Sánchez-Jiménez, F. J. Ramírez, Biophys. J. 2001, 80, 443.
10. J. Ruiz-Chica, M. A. Medina, F. Sánchez-Jiménez, F. J. Ramírez, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 285, 437.
11. A. J. Ruiz-Chica, M. A. Medina, F. Sánchez-Jiménez, F. J. Ramírez, J. Mol. Struct. 2001, 565/566, 141.
12. N. Korolev, A. P. Lynbartsev, A. Laaksonen, L. Nordenkiöld, Biophys. J. 2002, 82, 2860.
13. M. Samiathan, T. Thomas, A. Shirahata, C. K. S. Pillai, T. J. Thomas, Nucleic Acids Res. 2002, 30, 3722.
14. L. van Dam, N. Norolev, L. Nordenkiöld, Nucleic Adds Res. 2002, 30, 419.
15. K. Nishioka, Polyamines in Cancer: Basic Mechanisms and Clinical Approaches, Springer-Verlag, Heidelberg, 1996, and references therein.
16. T. G. O'Brien, L. C. Megosh, G. Gilliard, A. P. Soler, Cancer Res. 1997, 57, 2630.
17. G. G. Feuerstein, J. Szollsi, H. S. Basu, L. J. Marton, Cancer Res. 1992, 52, 6782.
18. N. E. Davidson, H. A. Hahm, D. E. McCloskey, P. M. Woster, R. A. Casero Jr., Endocr.-Relat. Cancer 1999, 6, 69.
19. H. Rauter, R. Di Domenico, E. Menta, A. Oliva, Y. Qu, N. Farrell, Inorg. Chem. 1997, 36, 3919, and references therein.
20. M. P. M. Marques, T. Girāo, M. C. Pedroso de Lima, A. Gameiro, E. Pereira, P. Garcia, Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Res. 2002, 1589, 63.
21. L. J. Teixeira, M. Seabra, E. Reis, M. T. Girão da Cruz, M. C. Pedroso de Lima, E. Pereira, M. A. Miranda, M. P. M. Marques, J. Med. Chem. 2004, 47, 2917.
22. N. Farrell, Y. Qu, M. P. Hacker, J. Med. Chem. 1990, 33, 2179.
23. P. Perego, L. Gatti, C. Caserini, R. Supino, D. Colangelo, R. Leone, S. Spinelli, N. Farrell, F. Zumino, J. Inorg. Biochem. 1999, 77, 59.
24. C. Manzotti, G. Pratesi, E. Menta, R. di Domenico, E. Cavalleti, H. H. Fiebig, L. R. Kelland, N. Farrell, D. Polizzi, R. Suspiro, G. Pezzone, F. Zunino, Clin. Cancer Res. 2000, 6, 2626.
25. C. Navarro-Ranninger, P. Amo-Oehoa, J. M. Pérez, V. M. González, J. R. Masagner, C. Alonso, J. Inorg. Biochem. 1994, 53, 177.
26. P. Amo-Ochoa, V. M. González, J. M. Pérez, J. R. Masagner, C. Alonso, C. Navarro-Ranninger, J. Inorg. Biochem. 1996, 64, 287.
27. T. Servidei, C. Ferlini, A. Riccardi, D. Meco, G. Scambia, G. Segni, C. Manzotti, P. Riccardi, Eur. J. Cancer 2001, 37, 930.
28. J. M. Amatruda, D. H. Lockwood, Biochim. Biophys. Acta 1974, 372, 266.
29. L. A. E. Batista de Carvalho, J. J. C. Teixeira-Dias, J. Mol. Struct. 1993, 282, 199.
30. L. A. E. Batista de Carvalho, J. J. C. Teixeira-Dias, J. Mol. Struct. 1993, 282, 211.
31. L. A. E. Batista de Carvalho, L. E. Lourenço, M. P. M. Marques, J. Mol. Struct. 1999, 482/483, 639.
32. M. P. M. Marques, L. A. E. Batista de Carvalho, J. Tomkinson, J. Phys. Chem. 2002, A106, 2473.
33. Y-L. Lam, H. H. Huang, J. Mol. Struct. 1997, 412, 141.
34. B. Lakard, G. Herlem, B. Fahys, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 584, 15.
35. S. J. Lee, B. J. Mhin, S. J. Cho, J. Y. Lee, K. S. Kim, J. Phys. Chem. 1994, 98, 1129.
36. P. Bultinck, A. Goeminne, D. V. de Vondel, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 339, 1.
37. S. Bondon, G. Wipff, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 228, 61.
38. A. M. Amorim da Costa, M. P. M. Marques, L. A. E. Batista de Carvalho, Vib. Spectrosc. 2002, 29, 61.
39. A. M. Amorim da Costa, M. P. M. Marques, L. A. E. Batista de Carvalho, J. Roman Spectrosc. 2003, 34, 357.
40. T. Ashida, S. Hirokawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1963, 36, 704.
41. M. Bujak, L. Sikorska, J. Zalesli, Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 2535.
42. R. J. Mureinik, W. Scheuermann, Spectrosc. Lett. 1970, 3, 281.
43. R. W. Berg, K. Rasmussen, Spectrosc. Lett. 1971, 4, 285.
44. R. D. McLachlan, Spectrochim. Acta 1974, A30, 985.
45. L. Angeloni, E. Castellucci, M. P. Marzocchi, Chem. Phys. 1977, 26, 257.
46. I. A. Oxton, O. Knop, J. Mol. Struct. 1978, 43, 17.
47. L. A. E. Batista de Carvalho, A. M. Amorim da Costa, J. J. C. Teixeira-Dias, J. Mol. Struct. 1990, 218, 105.
48. N. B. Colthup, L. H. Daly, S. E. Wiberley in Introduction to Infrared and Roman Spectroscopy, 3rd Edition, Academic Press Inc., San Diego, 1990, p. 343.
49. N. P. G. Roeges in A Guide to the Complete Interpretation of Infrared Spectra of Organic Structures, John Wiley & Sons, West Sussex, 1994, pp. 83-87.
50. Gaussian 98, Revision A.9, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 1998.
51. T. V. Russo, R. L. Martin, P. J. Hay, J. Phys. Chem. 1995, 99, 17085.
52. A. Ignaczak, J. A. N. F. Gomes, Chem. Phys. Lett. 1996, 257, 609.
53. F. A. Cotton, X. Feng, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7514.
54. T. Wagener, G. Frenking, Inorg. Chem. 1998, 37, 1805.
55. A. Ignaczak, J. A. N. F. Gomes, J. Electroanal. Chem. 1997, 420, 209.
56. F. A. Cotton, X. Feng, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3387.
57. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. 1988, B37, 785.
58. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
59. A. Becke, Phys. Rev. 1988, A38, 3098.
60. A. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
61. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
62. C. Peng, P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, M. J. Frisch, J. Comp. Chem. 1996, 17, 49.
63. A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
64. Æ. Frisch, A. B. Nielsen, A. J. Holder, GaussViewW (version 2), Gaussian Inc., Pittsburgh, USA, 2000.
65. D. F. McIntosh, M. R. Peterson, General Vibrational Analysis System, QCPE#576, Toronto, 1989.
66. J. F. Arenas, J. T. López-Navarrete, J. I. Marcos, J. C. Otero, Spectrochim. Acta 1986, 42A, 1343.
67. P. Pulay, G. Fogarasi, F. Pang, J. E. Boggs, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2550.
68. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold, NBO 3.0 Program Manual, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1996.
69. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
70. A. E. Reed, L. A. Curtis, F. A. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.