cyclo(β-Asp-β 3-hVal-β 3-hLys) - Solid-phase synthesis and solution structure of a water soluble β-tripeptide: Preliminary communication

Helvetica Chimica Acta

Volumn 87, Issue 11, 2004, Pages 2735-2741

  Büttner, Frank ^a   Erdélyi, Máté ^a   Arvidsson, Per I ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE BONDS; CYCLIZATION; PEPTIDES;

CHEMICAL BONDS; SOLUTIONS;

RESINS;

AMIDE; ASPARTIC ACID; LYSINE; RESIN; TRIPEPTIDE DERIVATIVE; VALINE; WATER;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CYCLIZATION; PEPTIDE SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN STRUCTURE; SOLUBILITY;

EID: 11144292689     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200490246     Document Type: Article

References (28)

1. a) R. P. Cheng, S. H. Gellman, W. F. DeGrado, Chem. Rev. 2001, 101, 3219;
2. b) D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893;
3. c) D. Seebach, J. L. Matthews, Chem. Commun. 1997, 2015.
4. J. Frackenpohl, P. I. Arvidsson, J. V. Schreiber, D. Seebach, ChemBioChem 2001, 2, 445.
5. H. Wiegand, B. Wirz, A. Schweitzer, G. P. Camenisch, M. I. Rodriguez Perez, G. Gross, R. Woessner, R. Voges, P. I. Arvidsson, J. Frackenpohl, D. Seebach, Biopharm. Drug Dispos. 2002, 23, 251.
6. M. Werder, H. Hauser, S. Abele, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1774.
7. Y. Hamuro, J. P. Schneider, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 1599, 121, 12200; P. I. Arvidsson, J. Frackenpohl, N. S. Ryder, B. Liechty, F. Petersen, H. Zimmermann, G. P. Camenisch, R. Woessner, D. Seebach, ChemBioChem 2001, 2, 771; E. A. Porter, B. Weisblum, S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324.
8. Y. Hamuro, J. P. Schneider, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 1599, 121, 12200; P. I. Arvidsson, J. Frackenpohl, N. S. Ryder, B. Liechty, F. Petersen, H. Zimmermann, G. P. Camenisch, R. Woessner, D. Seebach, ChemBioChem 2001, 2, 771; E. A. Porter, B. Weisblum, S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324.
9. Y. Hamuro, J. P. Schneider, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 1599, 121, 12200; P. I. Arvidsson, J. Frackenpohl, N. S. Ryder, B. Liechty, F. Petersen, H. Zimmermann, G. P. Camenisch, R. Woessner, D. Seebach, ChemBioChem 2001, 2, 771; E. A. Porter, B. Weisblum, S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324.
10. D. Seebach, J. L. Matthews, A. Meden, T. Wessels, C. Baerlocher, L. B. McCusker, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 173; T. D. Clark, L. K. Buehler, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651; D. Gauthier, P. Baillargeon, M. Drouin, Y. L. Dory, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4635.
11. D. Seebach, J. L. Matthews, A. Meden, T. Wessels, C. Baerlocher, L. B. McCusker, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 173; T. D. Clark, L. K. Buehler, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651; D. Gauthier, P. Baillargeon, M. Drouin, Y. L. Dory, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4635.
12. D. Seebach, J. L. Matthews, A. Meden, T. Wessels, C. Baerlocher, L. B. McCusker, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 173; T. D. Clark, L. K. Buehler, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651; D. Gauthier, P. Baillargeon, M. Drouin, Y. L. Dory, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4635.
13. K. Gademann, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2924.
14. K. Gademann, M. Ernst, D. Hoyer, D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1223.
15. K. Gademann, M. Ernst, D. Seebach, D. Hoyer, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 16.
16. J. L. Matthews, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 3331.
17. K. Gademann, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 957.
18. A. Trzeciak, W. Bannwarth, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4557.
19. S. A. Kates, N. A. Solé, C. R. Johnson, D. Hudson, G. Barany, F. Albericio, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1549.
20. M. Royo, J. Farrera-Sinfreu, L. Solé, F. Albericio, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2029.
21. a) G. Guichard, S. Abele, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 187;
22. b) A. Müller, C. Vogt, N. Seewald, Synthesis 1998, 837.
23. G. B. Bloomberg, D. Askin, A. R. Gargaro, M. J. A. Tanner Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4709.
24. S. H. Smallcombe, S. L. Patt, P. A. Keifer, J. Magn. Reson. 1995, 117, 295.
25. L. McIntyre, R. Freeman, J. Magn. Reson. 1992, 96, 425.
26. M. Mueller, J. Magn. Reson. 1987, 72, 191.
27. A. Bax, D. G. Davis, J. Magn. Reson. 1985, 58, 370.
28. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.