Advances in chemical studies on low-molecular weight metabolites of marine fungi

Journal fur Praktische Chemie - Chemiker - Zeitung

Volumn 340, Issue 7, 1998, Pages 589-607

  Biabani, M A Farooq ^a   Laatsch, Hartmut ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0942272825     PISSN: 09411216     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/prac.19983400702     Document Type: Review

References (163)

1. J. Berdy, Bioactive Metabolites from Microorganisms, in Progress in Microbiology, M. E. Bushell, U. Gräfe. (Eds.), Elsevier, Amsterdam 1989, 27, 3
2. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 1984, 1, 551;
3. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 1986, 3, 1;
4. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 1987, 4, 539;
5. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 1988, 5, 613;
6. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 1990, 7, 269;
7. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 1991, 8, 97;
8. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 323;
9. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 1993, 10, 497;
10. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 355;
11. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 223;
12. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 75;
13. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 259
14. V. S. Bernan, M. Greenstein, W. M. Maiese, Adv. Appl. Microbiol. 1997, 43, 57
15. (a) A.T. Bull, M. Goodfellow, J. H. Slater, Annu. Rev. Microbiol. 1992, 46, 219;
16. (b) E. F. DeLong, K. Y. Wu, B. B. Prézelin, R. V. M. Jovine, Nature 1994, 371, 695
17. W. B. Turner, Fungal Metabolites, Academic Press, London 1971
18. W. B. Turner, D. C. Aldridge, Fungal Metabolites II, Academic Press, London 1983
19. (a) J. Kobayashi, M. Ishibashi, Chem. Rev. 1993, 93, 1753;
20. (b) W. Fenical, P. R. Jensen, in Marine Biotechnology, D. H. Attaway, O. R. Zaborsky, Eds., Plenum Press, New York 1993, Vol. 1, Pharmaceutical and Bioactive Natural Products, p. 419;
21. (c) B. S. Davidson, Env. Biotech. 1995, 6, 284
22. K. Liberra, U. Lindequist, Pharmazie 1995, 50, 583
23. F. Pietra, Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 453
24. G. M. König, A. D. Wright, Planta Med. 1996, 62, 193
25. J. Kohlmeyer, E. Kohlmeyer, Marine Mycology - The Higher Fungi, Academic Press, New York, San Francisco 1979
26. K. Furuya in Marine Fungi - Isolation Methods of Microorganisms, H. Yamasato, S. Udagawa, T. Kodama, T. Morichi, Eds., R&D Planning, Tokyo 1986, 101
27. M. I. D. Sarquis, P. C. Deoliveira, J. Bas. Microbiol. 1996, 36, 51
28. K. Schaumann, Marine Pilze, in Mikrobiologie des Meeresbodens, L. A. Meyer-Reyl, M. Köster, Eds., Gustav Fischer, Jena 1993
29. J. Kohlmeyer and E. Kohlmeyer, Synoptic Plates of Higher Marine Fungi, 3rd ed., J. Cramer, Lehre 1971, 87
30. J. Kohlmeyer, Am. Soc. Testing Materials, Spec. Tech. Publ. 1969, 445, 20
31. E. B. G. Jones and J. I. Mitchell, Biodiversity of Marine Fungi, in Biodiversity: International Biodiversity Seminar, A. Cimerman, N. Gunde-Cimerman, Eds., National Inst. Chemistry and Slovenia National Commission for UNESCO, Ljubljana 1996, 31
32. H. P. Molitoris, Are fungi adapted to the deep sea ? Abstract of the VI International Marine Mycology Symposium, Portsmouth 1995
33. R. D. Schafer, C. E. Lane, Bull. Mar. Sci. 1957, 7, 289
34. R. Dietrich, W. Höhnk, Veröff. Inst. Meeresforsch., Bremerh., Suppl. 1974, 5, 135
35. P. W. Kirk, jr., Beihefte Nova Hedwigia, J. Cramer, Lehre 1966, 22, 128
36. P. W. Kirk jr., P. Catalfomo, Phytochem. 1970, 9, 595
37. P. W. Kirk, jr., P. Catalfomo, J. H. Block, G. H. Constantine, jr., Veröff. Inst. Meeresforsch. Bremerh., Suppl. 1974, 5, 509
38. G. M. König, Dtsch. Apoth. Ztg. 1992, 132, 673;
39. G. M. König, A. D. Wright, Pharm. Unserer Zeit 1997, 26, 281
40. K. Okutani, Nippon Suisan Gakkaishi (Bull. Jap. Soc. Fish.) 1977, 43, 995;
41. Chem. Abstr. 1977, 87, 163913
42. K. Furuya, M. Okudaira, T. Shindo, A. Sato, Sankyo Kenkyusho Nempo 1985, 37, 140;
43. A. D. Argoudelis, S. A. Mizah, J. Antibiot. 1977, 30, 468
44. K. Furuya, S. Udagawa, J. Jpn. Bot. 1975, 50, 249
45. T. Ogita, T. Hayashi, A. Sato, K. Furuya, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 1987, 62040292 A2 870221; Chem. Abstr. 1987, 107, 5745
46. M. Kondo, T. Takayama, K. Furuya, M. Okudaira, T. Hayashi, M. Kinoshita, Annu. Rep. Sankyo Res. Lab. 1987, 39, 45;
47. Chem. Abstr. 1988, 109, 110113
48. D. Hauser, H. Sigg, Helv. Chim. Acta 1971, 54, 1178
49. H. Kakeya, I. Takahashi, G. Okada, K. Isono, H. Osada, J. Antibiot. 1995, 48, 733
50. W. C. A. Gelderblom, P. G. Thiel, K. J. van der Merwe, Food Chem. Toxicol. 1988, 26, 31
51. C. B. Cui, M. Ubukata, H. Kakeya, R. Onose, G. Okada, I. Takahashi, K. Isono, H. Osada, J. Antibiot. 1996, 49, 216
52. W. A. Ayer, S. K. Attah-Poku, L. M. Browne, H. Orszanska, Can. J. Chem. 1987, 65, 765
53. K. Liberra, C. Kusnik, E. Schneider, U. Lindequist, Screening ausgewählter mariner Pilze hinsichtlich ihrer antibiotischen Aktivität. Stand und Perspektiven der marinen Biotechnologie in Deutschland, Greifswald 1996
54. K. Kodama, H. Takahashi, H. Kuwano, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 1991, 03279379 A2 911210; Chem. Abstr. 1992, 116, 192623
55. a) H. Shigemori, M. Tenma, K. Shimazaki, J. Kobayashi, J. Nat. Prod. 1998, 61, 696;
56. b) J. M. Cronan, Nat. Prod. Lett. 1998, 11, 271
57. K. Takesako, K. Ikai, F. Haruna, M. Endo, K. Shimanaka, E. Sono, T. Nakamura, I. Kato, J. Antibiot. 1991, 44, 919, 925;
58. N. Awazu, K. Ikai, J. Yamamoto, K. Nishimura, S. Mizutani, K. Takesako, I. Kato, J. Antibiot. 1995, 48, 525
59. H.M. Elsharouny, A. M. Raheem, M. A. Abdelwahab, Microbiol. Res. 1998, 153, 81
60. K. K. L. Petersen, J. Koch, Bot. Mar. 1997, 40, 451
61. K. D. Hyde, S. Y. Lee, Hydrobiol. 1995, 295, 107
62. K. Prasannarai, K. R. Sridhar, Ind. J. Mar. Sci. 1997, 26, 380-382
63. J. Kupka, T. Anke, W. Steglich, L. Zechlin, J. Antibiot. 1981, 34, 298
64. K. Ishibashi, K. Nose, T. Shindo, M. Arai, H. Mishima, Annu. Sankyo Res. Lab. 1968, 20, 76
65. G. K. Poch, J. B. Gloer, J. Nat. Prod. 1989, 52, 257
66. G. K. Poch, J. B. Gloer, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3483
67. G. K. Poch, J. B. Gloer, J. Nat. Prod. 1991, 54, 213
68. G. A. Schiehser, J. D. White, G. Matsumoto, J. O. Pezzanite, J. Clardy, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5587
69. A. J. Pallenberg, J. D. White, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5591
70. P. Rollin, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3813
71. J. D. White, R. A. Badger, H. S. Kezar III, A. J. Pallenberg, G. A. Schiehser, Tetrahedron 1989, 45, 6631
72. A. Guerriero, M. D'Ambrosio, V. Cuomo, F. Pietra, Helv. Chim. Acta. 1991, 74, 1445
73. D. B. Strongman, J. D. Miller, V. Calhoun, J. A. Findlay, N. J. Whitney, Bot. Mar. 1987, 30, 21
74. M. Alam, E. B. G. Jones, M. B. Hossain, D. van der Helm, J. Nat. Prod. 1996, 59, 454
75. S. P. Abraham, T. D. Hoang, M. Alam, E. B. G. Jones, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2391
76. K. M. Jenkins, M. K. Renner, P. R. Jensen, W. Fenical, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2463
77. For the phylogenetic classification of Thraustochytrids see T. Cavaliersmith, M. T. E. P. T. Allsopp, E. E. Chao, Philosoph. Trans. Royal Soc. London B (Biological Sci.) 1994, 346, 387
78. M. Pedersén, N. Fries, Z. Pflanzenphysiol. 1977, 82, 363
79. B. Weinstein, T. L. Rold, C. E. Harrell jr., M. W. Burns III, J. R. Waaland, Phytochem. 1975, 14, 2667
80. M. Pedersén, P. Saenger, L. Fries, Phytochem. 1974, 13, 2273
81. M. Pedersén, E. J. DaSilva, Planta (Berlin) 1973, 115, 83
82. A. Numata, C. Takahashi, Y. Ito, T. Takada, K. Kawai, Y. Usami, E. Matsumura, M. Imachi, T. Ito, T. Hasegawa, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2355
83. C. Takahashi, A. Numata, T. Yamada, K. Minoura, S. Enompto, K. Konishi, M. Nakai, C. Matsuda, K. Nomoto, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 655
84. C. Iwamoto, K. Minoura, S. Hagishita, K. Nomoto, A. Numata, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 449
85. C. Takahashi, A. Numata, Y. Ito, E. Matsumura, H. Araki, H. Iwaki, K. Kushida, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1859
86. C. Takahashi, Y. Takai, Y. Kimura, A. Numata, N. Shigematsu, H. Tanaka, Phytochem. 1995, 38, 155
87. C. Takahashi, A. Numata, E. Matsumura, K. Minoura, H. Eto, T. Shingu, T. Ito, T. Hasegawa, J. Antibiot. 1994, 47, 1242
88. C. Takahashi, K. Minoura, T. Yamada, A. Numata, K. Kushida, T. Shingu, S. Hagishita, H. Nakai, T. Sato, H. Harada, Tetrahedron 1995, 57, 3483
89. T. Saito, Y. Suzuki, K. Koyama, S. Natori, Y. Iitaka, T. Kinoshita, Chem. Pharm. Bull. 1992, 36, 1942
90. H. Minato, M. Matsumoto, T. Katayama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1819
91. W. A. Ayer, I. van Altena, L. M. Browne, Phytochem. 1990, 29, 1661
92. T. Amagata, K. Minoura, A. Numata, J. Antibiot. 1998, 51, 432
93. J. Shin, W. Fenical, Phytochem. 1987, 26, 3347
94. C. Chen, N. Imamura, M. Nishijima, K. Adachi, M. Sakai, H. Sano, J. Antibiot. 1986, 49, 998
95. L. Rahbæk, C. Christophersen, J. Frisvad, H. S. Bengaard, S. Larsen, B. R. Rassing, J. Nat. Prod. 1997, 60, 811
96. R. O. Gould, T. J. Simpson, M. D. Walkinshaw, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1047
97. M. A. Hayes, S. K. Wrigley, I. Cnetland, E. E. Reynolds, A. M. Ainsworth, D. V. Renno, M. A. Latif, X.-M. Cheng, D. J. Hupe, P. Charlton, A. M. Doherty, J. Antibiot. 1996, 49, 505
98. G. N. Belofsky, P. R. Jensen, M. K. Renner, W. Fenical, Tetrahedron 1998, 54, 1715
99. M. Kobayashi, H. Uehara, K. Matsunami, S. Aoki, I. Kitagawa, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7925
100. E. Yoshida, H. Fujimoto, M. Baba, M. Yamazaki, Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1307
101. A. Farooq, J. Gordon, J. R. Hansen, J. A. Takahashi, Phytochem. 1995, 38, 557
102. T. Amagata, Y. Usami, K. Minoura, T. Ito, A. Numata, J. Antibiot. 1998, 51, 33
103. X-C. Cheng, M. Varoglu, L. Abrell, P. Crews, E. Lobkovsky, J. Clardy, J. Org. Chem. 1994, 59, 6344
104. L. M. Abrell, X-C. Cheng, P. Crews, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9159
105. T. Reffstrup, P. M. Boll, Acta Chem. Scand. 1980, B34, 653
106. L. M. Abrell, B. Borgeson, P. Crews, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2331
107. L. M. Abrell, B. Borgeson, P. Crews, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8983
108. S. Yagainuma, A. Asahi, A. Morishita, M. Hayashi, M. Tsujino, M. Takada, J. Antibiot. 1989, 42, 1362
109. C-M. Yu, J. M. Curtis, J. A. Walter, J. L. C. Wright, S. W. Ayer, J. Kaleta, L. Querengesser, Z. R. Fathi-Afshar, J. Antibiot. 1996, 49, 395
110. J. Doshida, H. Hasegawa, H. Onuki, N. Shimidzu, J. Antibiot. 1996, 49, 1105
111. M. Keusgen, C.-M. Yu, J. M. Curtis, D. Brewer, S. W. Ayer, Biochemical Systematics and Ecology 1996, 24, 465
112. C. M. Yu, J. M. Curtis, J. L. C. Wright, S. W. Ayer, Z. R. Fathi-Afshar, Can. J. Chem. 1996, 74, 730
113. A. Numata, T. Amagata, K. Minoura, T. Ito, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5675
114. H. W. Fehlhaber, H. Kogel, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8242
115. M. Varoglu, T. H. Corbett, F. A. Valeriote, P. Crews, J. Org. Chem. 1997, 62, 7078
116. M. Namikoshi, H. Kobayashi, T. Yoshimoto, T. Hosoya, J. Antibiot. 1997, 50, 890
117. I. Ishii, T. Ito, Y. Sugiura, Y. Ueno, K. Kobayashi, G. Horie, Jpn. Kokai TokkyoKoho JP 1994, 06 25,164; Chem. Abstr. 1994, 121, 7446
118. G.-Y.-S. Wang, B. M. Borgeson, P. Crews, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8449
119. S. Kumasaki, K. Nakanishi, E. Nishikawa, M. Ohashi, Tetrahedron 1962, 18, 1171
120. M. Stadler, H. Anke, K. Dekermendjian, R. Reiss, O. Sterner, R. Witt, Nat. Prod. Lett. 1996, 7, 7
121. K. Sato, Y. Goda, S. S. Sakamoto, H. Shibata, T. Maitani, T. Yamada, Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 227
122. E. J. Heald, Sea Grant Tech. Bull. Univ. Miami 1971, 6, 110
123. W. E. Odum, Sea Grant Tech. Bull. Univ. Miami 1971, 7, 162
124. K. R. Carman, F. C. Dobbs, Microscopy Res. Tech. 1997, 37 116
125. H. Shigemori, S. Wakuri, K. Yazawa, T. Nakamura, T. Sasaki, J. Kobayashi, Tetrahedron 1991, 47, 8529
126. (a) A. Numata, C. Takahashi, T. Matsushita, T. Miyamoto, K. Kawai, Y. Usami, E. Matsumura, M. Inoue. H. Ohishi, T. Shingu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1621;
127. (b) C. Takahashi, T., Matsshita, M. Doi, K. Minoura, T. Shingu, Y. Kumeda, A. Numata, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2345
128. S.-M. Wong, L. L. Musza, G. C. Kydd, R. Kullnig, A. M. Gillum, R. Cooper, J. Antibiot. 1993, 46, 545
129. K. Promma, E. Miki, M. Matsuda, K. Okutani, Nippon Suisan Gakkaishi 1993, 59, 529;
130. Chem. Abstr. 1993, 119, 4582
131. K. R. Carman, F. C. Dobbs, Microscopy Res. & Techn. 1997, 37, 116
132. M. Sugano, A. Sato, Y. Iijima, T. Oshima, K. Furuya, H. Kuwano, T. Hata, H. Hanzawa, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5463
133. M. Sugano, A. Sato, Y. Iijima, T. Oshima, H. Kuwano, H. Huruyama, K. Yoda, T. Hata, H. Hanzawa, T. Oshima, K. Furuya, Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu 1991, 33, 699
134. M. Sugano, A. Sato, Y. Iijima, K. Furuya, H. Haruyama, K. Yoda, T. Hata, J. Org. Chem. 1994, 59, 564
135. M. Sugano, A. Sato, Y. Iijima, K. Furuya, H. Kuwano, T. Hata, J. Antibiot. 1995, 48, 1188
136. M. Chu, I. Truumees, I. Gunnarsson, W. R. Bishop, W. Kreutner, A. C. Horan, M. G. Patel, V. P. Gullo, M. S. Puar, J. Antibiot. 1993, 46, 554
137. M. Sugano, A. Sato, K. Saito, S. Takaishi, Y. Matsushita, Y. Iijima, J. Med. Chem. 1996, 39, 5281
138. W. Fenical, P. Jensen, Marine Fungi: A Developing Focus in Marine Natural Products Chemistry. 1st Euroconf. Marine Nat. Prod., Athens 1997, KL 04
139. A. Guerriero, M. D'Ambrosio, V. Cuomo, F. Vanzanella, F. Pietra, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 57
140. N. Guerriero, M. D'Ambrosio, V. Cuomo, F. Vanzanella, F. Pietra, Helv. Chim. Acta 1989, 72, 438
141. R.H. Thomson, Naturally Occurring Quinones II, Academic Press, London 1971, p. 106;
142. Naturally Occurring Quinones III, Chapman & Hall, London 1987, p. 14
143. N. Watanabe, A. Fujita, N. Ban, A. Yagi, H. Etoh, K. Ina, K. Sakata, J. Nat. Prod. 1995, 58, 463
144. F. Sugawara, Y. F. Hallock, G. D. Bunkers, D. S. Kenfield, G. Strobel, S. Yoshida, Biosci., Biotechnol., Biochem. 1993, 57, 236
145. A. Guerriero, V. Cuomo, F. Vanzanella, F. Pietra, Helv. Chim. Acta 1990, 73, 2090
146. C.-B. Cui, H. Kakeya, G. Okada, R. Onose, M. Ubukata, I. Takahashi, K. Isono, H. Osada, J. Antibiot. 1995, 48, 1382
147. C.-B. Cui, H. Kakeya, H. Osada, Tetrahedron 1996, 52, 12651
148. C.-B. Cui, H. Kakeya, H. Osada, Tetrahedron 1997, 53, 59
149. S. Kodato, M. Nakagawa, M. Hongu, T. Kawata, T. Hino, Tetrahedron 1988, 44, 359
150. A. Numata, M. Iritani, T. Yamada, K. Minoura, E. Matsumura, T. Yamori, T. Tsuruo, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8215
151. M. Hayashi, Y.-P. Kim, H. Hiraoka, M. Natori, S. Takamatsu, T. Kawakubo, R. Masuma, K. Komiyama, S. Omura, J. Antibiot. 1995, 48, 1435
152. S. Takamatsu, Y.-P. Kim, M. Hayashi, H. Hiraoka, M. Natori, K. Komiyama, S. Omura, J. Antibiot. 1996, 49, 95
153. S. Takamatsu, H. Hiraoka, Y.-P. Kim, M. Hayashi, M. Natori, K. Komiyama, S. Omura, J. Antibiot. 1997, 50, 878
154. J. Breinholt, G.W. Jensen, R. I. Nielsen, J. Antibiot. 1993, 46, 1101
155. J. Breinholt, G.W. Jensen, R. I. Nielsen, J. Antibiot. 1993, 46, 1101
156. M. Ito, M. Maruhashi, N. Sakai, K. Mizoue, K. Hanada, J. Antibiot. 1992, 45, 1559
157. R. J. Cole, R. H. Cox, Handbook of Toxic Fungal Metabolites, Academic Press, New York 1981
158. A. Numata, C. Takahashi, Y. Ito, K. Minoura, T. Yamada, C. Matsuda, K. Nomoto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 239
159. W. Fenical, 1st Euroconf. Marine Nat. Prod., Athens 1997, KL 04
160. H. Onuki, H. Miyashige, H. Hasegawa, S. Yamashita, J. Antibiot. 1998, 51, 442
161. K. A. Alvi, A. Casey, B. G. Nair, J. Antibiot. 1998, 51, 515
162. V. Cuomo, I. Palomba, A. Perretti, A. Guerriero, M. D'Ambrosio, F. Pietra, J. Mar. Biotechnol. 1995, 2, 199
163. H. Laatsch, AntiBase, A Natural Products Database for Rapid Structure Determination. Chemical Concepts, Weinheim Issue 1998; see Internet http://www.gwdg.de/∼ucoc/Laatsch/