Low-Spin Ferriheme Models of the Cytochromes: Correlation of Molecular Structure with EPR Spectral Type

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 51, 2003, Pages 15986-16005

  Yatsunyk, Liliya A ^a   Carducci, Michael D ^a   Walker, F Ann ^a  

^a University of Arizona   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOCHROMES; LIGANDS;

AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; CRYSTALLINE MATERIALS; IRON COMPOUNDS; MOLECULAR ORIENTATION; MOLECULAR STRUCTURE; PORPHYRINS;

ORGANOMETALLICS;

CYTOCHROME; HEMATIN; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IRON DERIVATIVE; OCTAMETHYLTETRAPHENYLPORPHYRINATOIRON; PORPHYRIN; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CORRELATION ANALYSIS; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRON SPIN RESONANCE; GEOMETRY; MODEL; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYTOCHROMES; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; FERRIC COMPOUNDS; FREEZING; HEME; MOLECULAR STRUCTURE; SOLUTIONS; THERMODYNAMICS;

EID: 0346994908     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja036398r     Document Type: Article

References (64)

1. Xia, D.; Yu, C.-A.; Kim, H.; Xia, J.-Z.; Kachurin, A. M.; Zhang, L.; Yu, L.; Deisenhofer, J. Science 1997, 277, 60-66.
2. Iwata, S.; Lee, J. W.; Okada, K.; Lee, J. K.; Iwata, M.; Rasmussen, B.; Link, T. A.; Ramaswamy, S.; Jap, B. K. Science 1998, 281, 64-71.
3. Hunte, C.; Koepke, J.; Lange, C.; Rossmanith, T.; Michel, H. Structure 2000, 8, 669-684.
4. Zhang, Zh.; Huang, L.; Shulmeister, V. M.; Chi, Y.-I.; Kim, K. K.; Hung, L.-W.; Crofts, A. R.; Berry, E. A.; Kim, S.-H. Nature 1998, 392, 677-684.
5. Orme-Johnson, N. R.; Hansen, R. E.; Beinert, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1971, 45, 871-878.
6. Salerno, J. C. J. Biol. Chem. 1984, 259, 2331-2336.
7. Walker, F. A.; Huynh, B. H.; Scheidt, W. R.; Osvath, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5288-5297.
8. Migita, C. T.; Iwaizumi, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4378.
9. Carter, K. R.; T'sai, A.-L.; Palmer, G. FEBS Lett. 1981, 132, 243-246.
10. T'sai, A.-L.; Palmer, G. Biochim. Biophys. Acta 1982, 681, 484-495.
11. Salerno, J. C.; McGill, J. W.; Gerstle, G. C. FEBS Lett. 1983, 162, 257-261.
12. Iwata, S. Personal communication.
13. Von Jagow, G.; Engel, W. D. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 659-675.
14. Walker, F. A.; Reis, D.; Balke, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6888-6898.
15. Scheidt, W. R.; Kimer, J. F.; Hoard, J. L.; Reed, Ch. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1963-1968.
16. Innis D.; Soltis, S. M.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5644-5650.
17. Watson, C. T.; Walker, F. A., unpublished data.
18. Ikeue, T.; Ohgo, Y.; Saitoh, T.; Yamaguchi, T.; Nakamura, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 3423-3434.
19. Walker, F. A. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 471-534.
20. Munro, O. Q.; Serth-Guzzo, J. A.; Turowska-Tyrk, I.; Mohanrao, K.; Shokhireva, T. Kh.; Walker, F. A.; Debrunner, P. G.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11144-11155.
21. http://www.chem.ucdavis.edu/groups/smith/chime/structs/ruf_structs.html.
22. Walker, F. A.; Simonis, U. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8652-8657. Walker, F. A.; Simonis, U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1929.
23. Walker, F. A.; Simonis, U. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8652-8657. Walker, F. A.; Simonis, U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1929.
24. Sparks, L. D.; Medforth, C. J.; Park, M. S.; Chamberlain, J. R.; Ondrias, M. R.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581-592.
25. Safo, M. K.; Gupta, G. P.; Walker, F. A.; Scheidt, W. R.; J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5497-5510.
26. Safo, M. K.; Gupta, G. P.; Walker, F. A.; Watson, C. T.; Simonis, U.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7066-7075.
27. Munro, O. Q.; Marques, H. M.; Debrunner, P. G.; Mohanrao, K.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 935-954.
28. Safo, M. K.; Nesset, M. J. M.; Walker, F. A.; Debrunner, P. G.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9438-9448.
29. Polam, J. R.; Wright, J. L.; Christensen, K. A.; Walker, F. A.; Flint, H.; Winkler, H.; Grodzicki, M.; Trautwein, A. X. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5272-5276.
30. Polam, J. R.; Shokhireva, T. Kh.; Raffii, K.; Simonis, U.; Walker, F. A. Inorg. Chim. Acta 1997, 263/1-2, 109-117.
31. Grodzicki, M.; Flint, H.; Winkler, H.; Walker, F. A.; Trautwein, A. X. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4202-4207.
32. Nesset, M. J. M.; Shokhirev, N. V.; Enemark, P. D.; Jacobson, S. E.; Walker, F. A. Inorg. Chem. 1996, 35, 5188-5200.
33. Ogura, H.; Yatsunyk, L.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Melamed, D.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6564-6578.
34. Teschner, T.; Yatsunyk, L.; Schünemann, V.; Trautwein, A. X.; Walker, F. A. Manuscript in preparation.
35. Cheng, D. O.; Bowman, T. L.; LeGoff, E. Tetrahedron Lett. 1976, 13, 1145-1147.
36. Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851-8857.
37. Sparks, L. D.; Medforth, C. J.; Park, M.-S.; Chamberlain, J. R.; Ondrias, M. R.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581-592.
38. Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859-9869.
39. Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31 (26), 3719-33722.
40. Barton, D. H. R.; Kervagoret, J.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1990, 26 (21), 7587-7598.
41. Chen, Sh.; Lash, T. D. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34 (1), 273-278.
42. Barton, D. H. R.; Elliot, J. D.; Gero, S. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2085-2090.
43. Barton, D. H. R.; Elliot, J. D.; Gero, S. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1136-1137.
44. Gaussian 98, Revision A.7, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B. ; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V. ; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, D.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W. ; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
45. Bruker (2002) SAINT Reference Manual Version 6.0, Bruker AXS Inc., Madison, WI.
46. Bruker (2002) SHELXTL Reference Manual Version 6.0, Bruker AXS Inc., Madison, WI.
47. Sheldrick, G. SADABS 2.3, 2002.
48. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, C-34.
49. Van der Sluis, P.; Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, 194-201.
50. Bruker (1999) GEMINI Twinning Solution Program Suite Version 1.0, Bruker AXS Inc., Madison, WI.
51. Medforth, C. J.; Muzzi, C. M.; Shea, K. M.; Smith, K. M.; Abraham, R. J. ; Jia, S.; Shelnutt, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 833-837.
52. Scheidt, W. R.; Osvath, S. R.; Lee, Y. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1958-1963.
53. http://jasheln.unm.edu/jasheln/content/nsd/NSDengine/.
54. Yatsunyk L. A., Ph.D. Dissertation, University of Arizona, 2003.
55. Yatsunyk, L. A.; Walker, F. A. Inorg. Chem. 2003, 42. In press.
56. Geiger, D. K.; Lee, Y. J.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6339-6343.
57. Taylor, C. P. S. Biochim. Biophys. Acta 1977, 491, 137-148.
58. Quinn, R.; Valentine, J. S.; Byrn, M. P.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3301.
59. Soltis, S. M.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2824.
60. Astashkin, A. V.; Raitsimring, A. M.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1905-1913.
61. Raitsimring, A. M.; Borbat, P.; Shokhireva, T. Kh.; Walker, F. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5235-5244.
62. Schünemann, V.; Raitsimring, A. M.; Benda, R.; Trautwein, A. X.; Shokhireva, T. Kh.; Walker, F. A. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 708-716.
63. Palmer G. Biochem. Soc. Trans. 1985, 13, 548-560
64. Aasa, R.; Vänngård. J. Magn. Reson. 1975, 19, 308-315.