Phosphonate Aldehyde Annulation. A One-Pot Synthesis of δ-Hydroxy Cyclopentenoic Esters

Organic Letters

Volumn 4, Issue 12, 2002, Pages 2033-2034

  Kraus, George A ^a   Choudhury, Prabir K ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE;

EID: 0346164306     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol025881o     Document Type: Article

References (17)

1. Padwa, A.; Filipkowski, M. A.; Meske, M.; Murphree, S. S.; Watterson, S. H.; Ni, Z. J. Org. Chem. 1994, 59, 588-596. Funk, R. L.; Bolton, G. L.; Brummond, K. M.; Ellestad, K. E.; Stallman, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7023-7024. Padwa, A.; Filipkowski, M. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 813-816. Wada, E.; Funakoshi, J.; Kanemasa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2456-2464. Liu, H. J.; Han, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1484-1485. Lansbury, P. T.; Spagnuolo, C. J.; Zhi, B.; Grimm, E. L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3965-3968.
2. Padwa, A.; Filipkowski, M. A.; Meske, M.; Murphree, S. S.; Watterson, S. H.; Ni, Z. J. Org. Chem. 1994, 59, 588-596. Funk, R. L.; Bolton, G. L.; Brummond, K. M.; Ellestad, K. E.; Stallman, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7023-7024. Padwa, A.; Filipkowski, M. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 813-816. Wada, E.; Funakoshi, J.; Kanemasa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2456-2464. Liu, H. J.; Han, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1484-1485. Lansbury, P. T.; Spagnuolo, C. J.; Zhi, B.; Grimm, E. L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3965-3968.
3. Padwa, A.; Filipkowski, M. A.; Meske, M.; Murphree, S. S.; Watterson, S. H.; Ni, Z. J. Org. Chem. 1994, 59, 588-596. Funk, R. L.; Bolton, G. L.; Brummond, K. M.; Ellestad, K. E.; Stallman, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7023-7024. Padwa, A.; Filipkowski, M. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 813-816. Wada, E.; Funakoshi, J.; Kanemasa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2456-2464. Liu, H. J.; Han, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1484-1485. Lansbury, P. T.; Spagnuolo, C. J.; Zhi, B.; Grimm, E. L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3965-3968.
4. Padwa, A.; Filipkowski, M. A.; Meske, M.; Murphree, S. S.; Watterson, S. H.; Ni, Z. J. Org. Chem. 1994, 59, 588-596. Funk, R. L.; Bolton, G. L.; Brummond, K. M.; Ellestad, K. E.; Stallman, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7023-7024. Padwa, A.; Filipkowski, M. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 813-816. Wada, E.; Funakoshi, J.; Kanemasa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2456-2464. Liu, H. J.; Han, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1484-1485. Lansbury, P. T.; Spagnuolo, C. J.; Zhi, B.; Grimm, E. L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3965-3968.
5. Padwa, A.; Filipkowski, M. A.; Meske, M.; Murphree, S. S.; Watterson, S. H.; Ni, Z. J. Org. Chem. 1994, 59, 588-596. Funk, R. L.; Bolton, G. L.; Brummond, K. M.; Ellestad, K. E.; Stallman, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7023-7024. Padwa, A.; Filipkowski, M. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 813-816. Wada, E.; Funakoshi, J.; Kanemasa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2456-2464. Liu, H. J.; Han, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1484-1485. Lansbury, P. T.; Spagnuolo, C. J.; Zhi, B.; Grimm, E. L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3965-3968.
6. Padwa, A.; Filipkowski, M. A.; Meske, M.; Murphree, S. S.; Watterson, S. H.; Ni, Z. J. Org. Chem. 1994, 59, 588-596. Funk, R. L.; Bolton, G. L.; Brummond, K. M.; Ellestad, K. E.; Stallman, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7023-7024. Padwa, A.; Filipkowski, M. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 813-816. Wada, E.; Funakoshi, J.; Kanemasa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2456-2464. Liu, H. J.; Han, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1484-1485. Lansbury, P. T.; Spagnuolo, C. J.; Zhi, B.; Grimm, E. L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3965-3968.
7. McCurry, P. M., Jr.; Singh, R. K. Synth. Commun. 1976, 6, 75-79. Zhong, B.-D.; Ji, Y.-I.; Oh, S.-S.; Yang, J.-D.; Baik, W.; Koo, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 9323-9325.
8. McCurry, P. M., Jr.; Singh, R. K. Synth. Commun. 1976, 6, 75-79. Zhong, B.-D.; Ji, Y.-I.; Oh, S.-S.; Yang, J.-D.; Baik, W.; Koo, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 9323-9325.
9. Ishikawa, T.; Kadoya, R.; Arai, M.; Takahashi, H.; Kaisi, Y.; Mizuta, T.; Yoshikai, K.; Saito, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 8000-8009.
10. Kraus, G. A.; Jones, C. Synlett 2001, 793.
11. Glycinoeclepin A has a hydroxy cyclohexenoic acid subunit. See: Kraus, G. A.; Johnston, B.; Kongsjahju, A.; Tylka, G. J. Agric. Food Chem. 1994, 42, 1839.
12. Kirschleger, B.; Queignec, R. Synthesis 1986, 926.
13. 3 198.1255, found, 198.1259.
14. Ayrey, P. M.; Warren, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4581-4584. Nelson, A.; Warren, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 3425-3433.
15. Ayrey, P. M.; Warren, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4581-4584. Nelson, A.; Warren, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 3425-3433.
16. Mitra, R. B.; Kulkarni, G. H.; Muljiani, Z.; Khanna, P. N. Synth. Commun. 1988, 18, 1139-1149.
17. 4 and concentrated under reduced pressure to yield crude product which was purified by flash chromatography on silica gel using ethyl acetate-hexane.