Parametrization of Synthetic Amino Acids

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 107, Issue 51, 2003, Pages 14556-14562

  Preto, Marco A C ^a   Melo, André ^a   Costa, Susana P G ^b   Maia, Hernâni L S ^b   Ramos, Maria J ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF MINHO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTER SIMULATION; CONFORMATIONS; DRUG PRODUCTS; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR DYNAMICS; NITROGEN; PROTEINS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOACTIVE PEPTIDES; BIOMOLECULES;

AMINO ACIDS;

EID: 0345802766     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp030544y     Document Type: Article

References (40)

1. Hruby, V. J. Nature Rev. Drug Discuss. 2002, 1, 847.
2. Mavromoustakos, T.; Kolocouris, A.; Zervou, M.; Roumelioti, P.; Matsoukas, J.; Weisemann, R. J. Med. Chem. 1999, 42, 1714.
3. Campbell, R. K.; White, J. R., Jr. J. Am. Pharm. Assoc. 2002, 42, 602.
4. Maletínská, L.; Neugebauer, W.; Pérodin, J.; Lefebvre, M.; Escher, E. J. Med. Chem. 1997, 40, 3271.
5. Dina, R.; Jafari, M. Am. J. Health-Syst. Pharm. 2000, 57, 1231.
6. Benedetti, E.; Toniolo, C.; Hardy; Barone, V.; Bavoso, A.; Di Blasio, P. ; Lelj, F.; Pavone, V.; Pedone, C.; Bonora, G. M.; Lingham, I. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8146.
7. Costa, S. P. G.; Maia, H. L. S.; Pereira-Lima, S. M. M. A. An improved approach for the synthesis of α, α-dialkyl glycine derivatives by Ugi-Passerini reaction. Organic and Biomolecular Chemistry 2003, in press.
8. th European Peptide Symposium; Martinez, J., Fehrentz, J. A., Eds.; EDK: Paris, 2001; p 367.
9. Valle, G.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Lelj, F.; Barone, V.; Fraternali, F.; Hardy, P. M.; Langran-Goldsmith, A.; Maia, H. L. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1990, 2, 1481.
10. Roark, W. H.; Tinney, F. J.; Nicolaides, E. D. In Peptides - Chemistry and Biology - Proceedings of the Tenth American Peptide Symposium; Marshall, G. R., Ed.; Escom Science Publishers: Leiden, 1988; p 134.
11. Damewood, J. R., Jr. In Reviews in Computational Chemistry, vol. 9; Likowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH Publishers: New York, 1996; p 1.
12. Ramos, M. J.; Melo, A.; Henriques, E. S. In Theoretical Biochemistry - Processes and Properties of Biological Systems; Theoretical and Computatioal Chemistry, Vol. 9; Eriksson, L. A., Ed.; Elsevier Science B. V.: Amsterdam, 2001; p 539.
13. Melo, A.; Ramos, M. J. J. Peptide Res. 1997, 50, 382.
14. Ramos, M. J.; Melo, A.; Henriques, E. S.; Gomes, J. A. N. F.; Reuter, N. ; Maigret, B.; Floriano, W. B.; Nascimento, M. A. C. Int. J. Quantum Chem. 1999, 74, 299.
15. Henriques, E. S.; Floriane, W. B.; Reuter, N.; Melo, A.; Brown, D.; Gomes, J. A. N. F.; Maigret, B.; Nascimento, M. A. C.; Ramos, M. J. J. Comput. Aided Mol. Des. 2001, 15, 309.
16. Melo, A.; Ramos, M. J.; Floriane, W. B.; Gomes, J. A. N. F.; Leão, J. F. R.; Magalhães, A. L.; Maigret, B.; Nascimento, M. A. C.; Reuter, N. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 463, 81.
17. Melo, A.; Ramos, M. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 580, 251.
18. Henriques, E. S.; Bastos, M.; Geraldes, C. F. G. C.; Ramos, M. J. Int. J. Quantum Chem. 1999, 73, 237.
19. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. F.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
20. MacKerell, A. D., Jr.; Wiorkiwicz-Kuczera, J.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11946.
21. Weiner, P. K.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1981, 2, 287.
22. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S.; Weiner, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765.
23. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
24. Hermans, J.; Berendsen, H. J. C.; Van Gunsteren, W. F.; Postma, J. P. M. Biopolymers 1984, 23, 1513.
25. Kollman, P. A.; Dixon, R.; Cornell, W.; Fox, T.; Chipot, C.; Pohorille, A. In Computer Simulations of Biomolecular Systems, Vol. 3; Wilkinson, A., Weiner, P., Van Gunsteren, W., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1997; p 83.
26. Gould, I. R.; Cornell, W. D.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9250.
27. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
28. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta (Berl.) 1973, 28, 213.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C. ; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.11.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
30. Reynolds, C. A.; Essex, J. W.; Richards, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9075.
31. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269.
32. Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Bayly, C. I.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357.
33. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
34. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; Van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
35. Van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 98.
36. Ryckaert, J. P.; Ciccoti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
37. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pederson, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577.
38. York, D. M.; Darden, T. A.; Pederson, L. G. J. Chem. Phys. 1993, 99, 8345.
39. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T. E., III; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. A.; Merz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Tsui, V.; Radmer, R. J.; Duan, Y.; Pitera, J.; Massova, I.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P. K.; Kollman, P. A. AMBER 6; University of California: San Francisco, CA, 1999.
40. Besler, B. H.; Merz, K. M., Jr.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431.