Efficient Synthesis of Doubly Connected Primary Face-to-Face Cyclodextrin Homo-Dimers

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2003, Pages 4553-4560

  Lecourt, Thomas ^a   Mallet, Jean Maurice ^a   Sinaÿ, Pierre ^a  

^a ECOLE NORMALE SUPÉRIEURE   (France)

Author keywords

Cyclodextrins; Dimers; Metathesis; Natural products

Indexed keywords

ACYCLIC HYDROCARBON SUBSTITUENT; ALKADIENE; ALKYL GROUP; ALPHA CYCLODEXTRIN; BETA CYCLODEXTRIN; CYCLODEXTRIN; DIMER;

ARTICLE; DIMERIZATION; RING CLOSING METATHESIS; SYNTHESIS;

EID: 0345600801     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200300267     Document Type: Article

References (65)

1. J. Szetjli, Chem. Rev. 1998, 98, 1743-1753.
2. G. Wenz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 803-822; Angew. Chem. 1994, 106, 851-870.
3. G. Wenz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 803-822; Angew. Chem. 1994, 106, 851-870.
4. M. V. Rekharsky, Y. Inoue, Chem. Rev. 1998, 98, 1875-1917.
5. For examples, see: [4a] D.-Q. Yuan, J. Lu, M. Atsumi, A. Izuka, M. Kai, K. Fujita, Chem. Commun. 2002, 730-731.
6. [b] J.-M. Yan, M. Atsumi, D.-Q. Yuan, K. Fujita, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1496-1504.
7. [c] A. Mulder, A. Jukovic, L. N. Lucas, J. van Esch, B. L. Feringa, J. Huskens, D. N. Reinhoudt, Chem. Commun. 2002, 2734-2735.
8. [d] H. F. M. Nelissen, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, J. Org. Chem. 2002, 67, 5901-5906.
9. [e] S. Porwanski, B. Kryczka, A. Marsura, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8441-8443.
10. [f] Y. Liu, Y. Chen, S.-X. Liu, X.-D. Guan, T. Wada, Y. Inoue, Org. Lett. 2001, 3, 1657-1660.
11. [g] S. D. P. Baugh, Z. Yang, D. K. Leung, D. M. Wilson, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12488-12494.
12. [h] K. J. C. van Bommel, M. R. de Jong, G. A. Metselaar, W. Verboom, J. Huskens, R. Hulst, H. Kooijman, A. L. Spek, D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3603-3615.
13. [i] Y. Liu, Y. Chen, B. Li, T. Wada, Y. Inoue, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2528-2535.
14. [j] Y. Liu, C. You, B. Li, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1281-1288.
15. [k] Y. Liu, B. Li, C. You, T. Wada, Y. Inoue, J. Org. Chem. 2001, 66, 225-232.
16. [l] F. Charbonnier, A. Marsura, K. Roussel, J. Kovács, I. Pintėr, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 535-551.
17. [m] W. B. Edwards, D. E. Reichert, D. A. d'Avignon, M. J. Welch, Chem. Commun. 2001, 1312-1313.
18. [n] M. R. De Jong, J. F. J. Engbersen, J. Huskens, D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4034-4040.
19. [o] Y. Liu, C. You, T. Wada, Y. Inoue, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6869-6873.
20. [p] S. Chiu, D. C. Myles, R. L. Garell, J. F. Stoddart, J. Org. Chem. 2000, 65, 2792-2796.
21. [q] H. Yamamura, S. Yamada, K. Kohno, N. Okuda, S. Araki, K. Kobayashi, R. Katakai, K. Kano, M. Kawai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2943-2948.
22. [r] Y. Liu, C. You, Y. Chen, T. Wada, Y. Inoue, J. Org. Chem. 1999, 64, 7781-7787.
23. [s] F. Sallas, A. Marsura, V. Petot, I. Pintér, J. Kovács, L. Jicsinszky, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 632-645.
24. [t] R. R. French, J. Wirz, W. Woggon, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1521-1527.
25. [u] R. Breslow, Z. Yang, R. Ching, G. Trojandt, F. Odobel, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3536-3537.
26. [v] Y. Ishimaru, T. Masuda, T. Iida, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3743-3744.
27. [w] B. Zhang, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1676-1681.
28. [x] F. Sallas, J. Kovács, I. Pintér, L. Jicsinszky, A. Marsura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4011-4014.
29. [y] R. Breslow, B. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8495-8496.
30. [z] M. Nakamura, T. Ikeda, A. Nakamura, H. Ikeda, A. Ueno, F. Toda, Chem. Lett. 1995, 343-344.
31. [aa] T. Jiang, D. S. Lawrence, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1857-1858.
32. [ab] E. van Dienst, B. H. M. Snellink, I. von Piekartz, M. H. B. Grote Gancey, F. Venema, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 1995, 60, 6537-6545.
33. [ac] R. Descheneaux, A. Greppi, T. Ruch, H. Kriemler, F. Raschdorf, R. Ziessel, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2165-2168.
34. [ad] T. Jiang, D. K. Sukamaran, S.-D. Soni, D. S. Lawrence, J. Org. Chem. 1994, 59, 5149-5155.
35. [ae] F. Venema, C. M. Baselier, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8661-8664.
36. [af] F. Venema, C. M. Baselier, E. van Dienst, B. H. M. Ruël, M. C. Feiters, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, R. J. M. Nolte, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1773-1776.
37. [ag] Y. Wang, A. Ueno, F. Toda, Chem. Lett. 1994, 167-170.
38. [ah] B. Zhang, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9353-9354.
39. [ai] R. Breslow, B. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5882-5883.
40. [aj] R. C. Petter, C. T. Sikorski, D. H. Waldeck, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2325-2327.
41. [ak] J. H. Coates, C. J. Easton, S. J. van Eyk, S. F. Lincoln, B. L. May, C. B. Whalland, M. L. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2619-2620.
42. [al] R. Breslow, N. Greenspoon, T. Guo, R. Zarzycki, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8296-8297.
43. [am] K. Fujita, S. Ejima, T. Imoto, Chem. Lett. 1985, 11-12.
44. [an] K. Fujita, S. Ejima, T. Imoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1277-1278.
45. [a] I. Tabushi, Y. Kuroda, K. Shimokawa, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1614-1615.
46. [b] R. Breslow, S. Halfon, B. Zhang, Tetrahedron 1995, 51, 377-388.
47. [c] R. Brelow, S. Chung, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9659-9660.
48. [d] K. Sasaki, M. Nagasaka, Y. Kuroda, Chem. Commun. 2001, 2630-2631.
49. A. J. Pearce, P. Sinaÿ, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3610-3612; Angew. Chem. 2000, 112, 3756-3758.
50. A. J. Pearce, P. Sinaÿ, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3610-3612; Angew. Chem. 2000, 112, 3756-3758.
51. [a] P. Bonnet, C. Jaime, L. Morin-Allory, J. Org. Chem. 2001, 66, 689-692.
52. [b] Y. Okabe, H. Yamamura, K. Obe, K. Ohta, M. Kawai, K. Fujita, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 581-582.
53. R. Breslow, J. B. Doherty, G. Guillot, C. L. Hersh, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3227-3229.
54. R. Breslow, P. Bovy, C. L. Hersh, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2115-2117, see note 1 in this paper.
55. I. Tabushi, T. Nabeshima, J. Org. Chem. 1985, 50, 2638-2643.
56. K. Fujita, A. Matsunaga, Y. Ikeda, T. Imoto, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6439-6440.
57. T. Lecourt, J.-M. Mallet, P. Sinaÿ, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5533-5536.
58. A. Kirschning, G.-W. Chen, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4665-4668.
59. N. Batoux, R. Benhaddou-Zerrouki, P. Bressolier, R. Granet, G. Laumont, A.-M. Aubertin, P. Krausz, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1491-1493.
60. S. K. Das, D. Romyr, C. Smith, J. Nahra, R. Roy, Carbohydr. Lett. 1999, 3, 361-368.
61. L. A. Paquette, J. D. Schloss, I. Efremov, F. Fabris, F. Gallou, J. Mendez-Andino, J. Yang, Org. Lett. 2000, 2, 1259-1261.
62. All β-CD derivatives were characterized as mixtures of isomers, which could not be separated.
63. R. Auzély-Velty, T. Lecourt, P. Sinaÿ, M. Rinaudo, unpublished results.
64. R. Auzély-Velty, M. Rinaudo, Macromolecules 2002, 35, 7955-7962.
65. 5 mg/l mL; 29000 scans.