Bifunctional Lewis Acid Reactivity of Diol-Derived Diboron Reagents

ACS Symposium Series

Volumn 822, Issue , 2002, Pages 70-87

  Carter, Charles A G ^a   John, Kevin D ^a   Mann, Grace ^a   Martin, Richard L ^a   Cameron, Thomas M ^a   Baker, R Tom ^a   Bishop, Karyn L ^b   Broene, Richard D ^b   Westcott, Stephen A ^c  

^a LOS ALAMOS NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b BOWDOIN COLLEGE   (United States)

^c MOUNT ALLISON UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0344823934     PISSN: 00976156     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1021/bk-2002-0822.ch005     Document Type: Article

References (61)

1. Stock, A.; Brandt, A.; Fischer, H. Chem. Ber. 1925, 58, 641.
2. Ceron, P.; Finch, A.; Frey, J.; Kerrigan, J.; Parsons, T.; Urry, G.; Schlesinger, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6368.
3. Morrison, J. A. Chem. Rev. 1991, 91, 35.
4. Ahmed, L.; Castillo, J.; Saulys, D. A.; Morrison, J. A. Inorg. Chem. 1992, 31, 706.
5. McCloskey, A.L.; Brotherton, R. J.; Boone, J. L.; Manasevit, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6245.
6. Welch, C. N.; Shore, S. G. Inorg. Chem. 1968, 7, 451.
7. Massey, A. G.; Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1967, 10, 1.
8. Noth, H.; Z. Naturforsch. 1984, 39b, 1463.
9. Burgess, K.; van der Donk, W. A.; Westcott, S. A.; Marder, T. B.; Baker, R. T.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9350.
10. Baker, R. T.; Calabrese, J. C.; Westcott, S. A.; Nguyen, P.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4367.
11. Nguyen, P.; Lesley, G.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Pickett, N. L.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Norman, N. C. Inorg. Chem. 1995, 34, 1336.
12. Irvine, G. J.; Lesley, M. J. G.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R.; Robins, E. G.; Roper, W. R.; Whitell, G. R.; Wright, L. J. Chem. Rev. 1998, 98, 2685.
13. Smith, M. R. III Prog. Inorg. Chem. 2000, 48, 505.
14. Marder, T. B.; Norman, N. C. Top. Catal. 1998, 5, 63.
15. Ishiyama, T.; Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 392.
16. Anderson, K. M.; Lesley, M. J. G.; Norman, N. C.; Orpen, A. G.; Starbuck, J. New J. Chem. 1999, 23, 1053.
17. Ito, H.; Yamanaka, H.; Tateiwa, J.-I.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6821.
18. Thomas, R. L.; Souza, F. E. S.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1650.
19. Yang, F.-Y.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 115, 761.
20. Takahashi, K.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2001, 625, 47.
21. Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 155.
22. Ishiyama, T.; Kitano, T.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2357.
23. Lawson, Y. G.; Lesley, M. J. G.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R. Chem. Commun. 1997, 2051.
24. Cameron, T. M.; R. T. Baker, R. T.; Westcott, S. A. Chem. Commun. 1998, 2395.
25. Carter, C. A. G.; Vogels, C. M.; Harrison, D. J.; Gagnon, M. K. J.; Norman, D. W.; Langler, R. F.; Baker, R. T.; Westcott, S. A. Organometallics, 2001,
26. Mann, G.; John, K. D.; Baker, R. T. Org. Lett. 2000,
27. Broene, R. D.; Baker, R. T., manuscript in preparation.
28. Dai, C.; Robins, E. G.; Scott, A. J.; Clegg, W.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. Chem. Commun. 1998, 1983.
29. Marcuccio, S. M.; Rodopoulos, M.; Weigold, H. European patents WO9912940, WO9933845, 1999.
30. Nguyen, P.; Dai, C.; Taylor, N. J.; Power, W. P.; Marder, T. B.; Pickett, N. L.; Norman, N. C. Inorg. Chem. 1995, 34, 4290.
31. Dai, C.; Johnson, S. M.; Lawlor, F. J.; Lightfoot, P.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Orpen, A. G.; Pickett, N. L.; Quayle, M. J.; Rice, C. R. Polyhedron 1998, 17, 4139.
32. Lawlor, F. J.; Norman, N. C.; Pickett, N. L.; Robins, E. G.; Nguyen, P.; Lesley, G.; Marder, T. B.; Ashmore, J. A.; Green, J. C. Inorg. Chem. 1998, 37, 5282.
33. Lucet, D.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2580.
34. Periasamy, M.; Srinivas, G.; Karunakar, G. V.; Bharathi, P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7577-7580.
35. Taniguchi, N.; Uemura, M. Synlett 1997, 51.
36. Hatano, B.; Ogawa, A.; Hirao, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 9421.
37. Hirao, T.; Hatano, B.; Imamoto, Y.; Ogawa, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7665.
38. Rieke, R. D.; Kim, S.-H. J. Org. Chem. 1998, 63, 5235.
39. Yanada, R.; Negoro, N.; Okaniwa, M.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yanada, K.; Fujita, T. Synlett 1999, 537-540.
40. Machrouhi, F.; Namy, J. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1315-1318.
41. Collin, J.; Giuseppone, N.; Machrouhi, F.; Namy, J. L.; Nief, F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3161-3164.
42. Shimizu, M.; Iida, T.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1995, 609.
43. Neumann, W. L.; Rogic, M. M.; Dunn, T. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5865.
44. Bambridge, K.; Begley, M. J.; Simpkins, N. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3391.
45. Alvaro, G.; Grepioni, F.; Savoia, D. J. Org. Chem. 1997, 62, 4180.
46. Koster, R.; Morita, Y. Angew. Chem. 1965, 77, 589.
47. Kelly, A. M.; Rosini, G. P.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6115.
48. Arterburn, J. B.; Perry, M. C. Tetrahedron Lett. 1996, 44, 7941.
49. Braunschweig, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1786.
50. Duffy, J. L.; Yoon, T. P.; Evans, D. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9245.
51. Calculations employed the B3LYP hybrid DFT approximation with double zeta basis sets (6-31G).
52. B-B = 1.670Å [vs. 1.679(3)Å from X-ray] and B-O = 1.415Å [1.388(2)Å]: Clegg, W. Elsegood, M. R. J.; Lawlor, F. J.; Norman, N. C.; Pickett, N. L.; Robins, E. G.; Scott, A. J.; Nguyen, P.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. Inorg. Chem. 1998, 37, 5289.
53. Cui, Q.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Organometallics 1997, 16, 1355.
54. Moth, H. Z. Anorg. Allgm. Chem. 1997, 623, 901.
55. Waltz, K. M.; Hartwig, J. F. Science 1997, 277, 211.
56. Chen, H.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 38, 3391.
57. Chen, H.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995.
58. Iverson, C. N.; Smith, M. R., III J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7696.
59. Cho, J.-Y.; Iverson, C. N.; Smith, M. R., III J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12868.
60. Tse, M. K.; Cho, J.-Y.; Smith, M. R., III Organic Lett. 2001, 3, 2831.
61. Shinada, S.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 407, 2168.