Selective cleavage of ketals and acetals under neutral, anhydrous conditions using triphenylphosphine and carbon tetrabromide

Chemical Communications

Volumn , Issue 3, 1996, Pages 341-342

  Johnstone, Craig ^a   Kerr, William J ^a   Scott, James S ^a  

^a UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001593240     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/cc9960000341     Document Type: Article

References (27)

1. T. W. Greene and P. G. M. Wuts, Protecting Groups in Organic Synthesis, Wiley, New York, 2nd edn., 1991.
2. J.-N. Denis and A. Krief, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1980, 19, 1006.
3. G. A. Olah, A. Husain, B. P. Singh and A. K. Mehrotra, J. Org. Chem., 1983, 48, 3667; M. E. Jung, W. A. Andrus and P. L. Ornstein, Tetrahedron Lett., 1977, 4175.
4. G. A. Olah, A. Husain, B. P. Singh and A. K. Mehrotra, J. Org. Chem., 1983, 48, 3667; M. E. Jung, W. A. Andrus and P. L. Ornstein, Tetrahedron Lett., 1977, 4175.
5. (a) P. Gros, P. Le Perchec and J.-P. Senet, J. Chem. Res. (S), 1995, 196;
6. (b) S. H. Wu and D. Z. Biao, Synth. Commun., 1994, 24, 2173;
7. (c) S. Ma and L. M. Venanzi, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8071;
8. (d) C. Chang, K. C. Chu and S. Yue, Synth. Commun., 1992, 22, 1217;
9. (e) A. K. Mandal, P. Y. Shrotri and A. D. Ghogare, Synthesis, 1986, 221;
10. (f) K. S. Kim, Y. H. Song, B. H. Lee and C. S. Hahn. J. Org. Chem., 1986, 51, 404;
11. (g) B. H. Lipshutz, D. Pollart, J. Monforte and H. Kotsuki, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 705;
12. (h) G. Balme and J. Goré, J. Org. Chem., 1983, 48, 3336;
13. (i) B. H. Lipshutz and D. F. Harvey, Synth. Commun., 1982, 12, 267;
14. (j) A. Bowers, L. Cuéllar Ibáñez and H. J. Ringold, Tetrahedron, 1959, 7, 138.
15. T. Nishiguchi, T. Ohosima, A. Nishida and S. Fujisaki, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1121; D. H. R. Barton, P. D. Magnus, G. Smith, G. Streckert and D. Zurr, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972, 542; D. H. R. Barton, P. D. Magnus, G. Smith and D. Zurr, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1971, 861.
16. T. Nishiguchi, T. Ohosima, A. Nishida and S. Fujisaki, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1121; D. H. R. Barton, P. D. Magnus, G. Smith, G. Streckert and D. Zurr, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972, 542; D. H. R. Barton, P. D. Magnus, G. Smith and D. Zurr, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1971, 861.
17. T. Nishiguchi, T. Ohosima, A. Nishida and S. Fujisaki, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1121; D. H. R. Barton, P. D. Magnus, G. Smith, G. Streckert and D. Zurr, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972, 542; D. H. R. Barton, P. D. Magnus, G. Smith and D. Zurr, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1971, 861.
18. A. Oku, M. Kinugasa and T. Kamada, Chem. Lett., 1993, 165; K. Tanemura, T. Suzuki and T. Horaguchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 979; T. Kametani, H. Kondoh, T. Honda, H. Ishizone, Y. Suzuki and W. Mori, Chem. Lett., 1989, 901; F. Huet, A. Lechevalier, M. Pellet and J. M. Conia, Synthesis, 1978, 63; R. Sterzycki, Synthesis, 1979, 724.
19. A. Oku, M. Kinugasa and T. Kamada, Chem. Lett., 1993, 165; K. Tanemura, T. Suzuki and T. Horaguchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 979; T. Kametani, H. Kondoh, T. Honda, H. Ishizone, Y. Suzuki and W. Mori, Chem. Lett., 1989, 901; F. Huet, A. Lechevalier, M. Pellet and J. M. Conia, Synthesis, 1978, 63; R. Sterzycki, Synthesis, 1979, 724.
20. A. Oku, M. Kinugasa and T. Kamada, Chem. Lett., 1993, 165; K. Tanemura, T. Suzuki and T. Horaguchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 979; T. Kametani, H. Kondoh, T. Honda, H. Ishizone, Y. Suzuki and W. Mori, Chem. Lett., 1989, 901; F. Huet, A. Lechevalier, M. Pellet and J. M. Conia, Synthesis, 1978, 63; R. Sterzycki, Synthesis, 1979, 724.
21. A. Oku, M. Kinugasa and T. Kamada, Chem. Lett., 1993, 165; K. Tanemura, T. Suzuki and T. Horaguchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 979; T. Kametani, H. Kondoh, T. Honda, H. Ishizone, Y. Suzuki and W. Mori, Chem. Lett., 1989, 901; F. Huet, A. Lechevalier, M. Pellet and J. M. Conia, Synthesis, 1978, 63; R. Sterzycki, Synthesis, 1979, 724.
22. A. Oku, M. Kinugasa and T. Kamada, Chem. Lett., 1993, 165; K. Tanemura, T. Suzuki and T. Horaguchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 979; T. Kametani, H. Kondoh, T. Honda, H. Ishizone, Y. Suzuki and W. Mori, Chem. Lett., 1989, 901; F. Huet, A. Lechevalier, M. Pellet and J. M. Conia, Synthesis, 1978, 63; R. Sterzycki, Synthesis, 1979, 724.
23. C. Johnstone, W. J. Kerr and U. Lange, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 457.
24. E. J. Corey and P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett., 1972, 3769; H. J. Bestmann and K. Li, Chem. Ber., 1982, 115, 828; H. J. Bestmann and H. Frey, Ann. Chem., 1980, 2061; F. Ramirez, N. B. Desai, and N. Mckelvie, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 1745.
25. E. J. Corey and P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett., 1972, 3769; H. J. Bestmann and K. Li, Chem. Ber., 1982, 115, 828; H. J. Bestmann and H. Frey, Ann. Chem., 1980, 2061; F. Ramirez, N. B. Desai, and N. Mckelvie, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 1745.
26. E. J. Corey and P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett., 1972, 3769; H. J. Bestmann and K. Li, Chem. Ber., 1982, 115, 828; H. J. Bestmann and H. Frey, Ann. Chem., 1980, 2061; F. Ramirez, N. B. Desai, and N. Mckelvie, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 1745.
27. E. J. Corey and P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett., 1972, 3769; H. J. Bestmann and K. Li, Chem. Ber., 1982, 115, 828; H. J. Bestmann and H. Frey, Ann. Chem., 1980, 2061; F. Ramirez, N. B. Desai, and N. Mckelvie, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 1745.