Synthesis of an ansa-zirconocene via a novel S4-symmetric spirobis(silastannaindacene) compound

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 37, Issue 16, 1998, Pages 2268-2270

  Hüttenhofer, Mario ^a   Schaper, Frank ^a   Brintzinger, Hans H ^a  

^a UNIVERSITY OF KONSTANZ   (Germany)

Author keywords

Metallocenes; Spiro compounds; Stereoselective synthesis; Tin; Zirconium

Indexed keywords

EID: 0344589342     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980904)37:16<2268::AID-ANIE2268>3.0.CO;2-Y     Document Type: Article

References (30)

1. J. P. Morken, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. 1996, 108, 1378; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1263; R. B. Grossmann, R. A. Doyle, S. L. Buchwald, Organometallics 1991, 10, 3301; R.B. Grossmann, W. M. Davis, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2321; T. K. Hollis, W. Odenkirk, N. P Robinson, J. Whelan, B. Bosnich, Tetrahedron 1993, 49, 5415.
2. J. P. Morken, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. 1996, 108, 1378; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1263; R. B. Grossmann, R. A. Doyle, S. L. Buchwald, Organometallics 1991, 10, 3301; R.B. Grossmann, W. M. Davis, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2321; T. K. Hollis, W. Odenkirk, N. P Robinson, J. Whelan, B. Bosnich, Tetrahedron 1993, 49, 5415.
3. J. P. Morken, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. 1996, 108, 1378; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1263; R. B. Grossmann, R. A. Doyle, S. L. Buchwald, Organometallics 1991, 10, 3301; R.B. Grossmann, W. M. Davis, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2321; T. K. Hollis, W. Odenkirk, N. P Robinson, J. Whelan, B. Bosnich, Tetrahedron 1993, 49, 5415.
4. J. P. Morken, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. 1996, 108, 1378; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1263; R. B. Grossmann, R. A. Doyle, S. L. Buchwald, Organometallics 1991, 10, 3301; R.B. Grossmann, W. M. Davis, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2321; T. K. Hollis, W. Odenkirk, N. P Robinson, J. Whelan, B. Bosnich, Tetrahedron 1993, 49, 5415.
5. J. P. Morken, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. 1996, 108, 1378; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1263; R. B. Grossmann, R. A. Doyle, S. L. Buchwald, Organometallics 1991, 10, 3301; R.B. Grossmann, W. M. Davis, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2321; T. K. Hollis, W. Odenkirk, N. P Robinson, J. Whelan, B. Bosnich, Tetrahedron 1993, 49, 5415.
6. M. Bochmann, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 255; H. H. Brintzinger, D. Fischer, R. Mülhaupt, B. Rieger, R. M. Waymouth, Angew. Chem. 1995, 107, 1255; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143.
7. M. Bochmann, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 255; H. H. Brintzinger, D. Fischer, R. Mülhaupt, B. Rieger, R. M. Waymouth, Angew. Chem. 1995, 107, 1255; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143.
8. M. Bochmann, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 255; H. H. Brintzinger, D. Fischer, R. Mülhaupt, B. Rieger, R. M. Waymouth, Angew. Chem. 1995, 107, 1255; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143.
9. R. B. Grossmann, J. C. Tsai, W. M. Davis, A. Gutiérrez, S. L. Buchwald, Organometallics 1994, 13, 3892; R. L. Halterman, Chem. Rev. 1992, 965; W. W. Ellis, T. K. Hollis, W. Odenkirk, J. Whelan, R. Ostrander, A. L. Rheingold, B. Bosnich, Organometallics 1993, 12, 4391; M. E. Huttenloch, J. Diebold, U. Rief, H. H. Brintzinger, A. M. Gilbert, T. J. Katz, Organometallics 1992, 11, 3600; G. M. Diamond, S. Rodewald, R. F. Jordan, Organometallics 1995, 14, 5; G. M. Diamond, R. F. Jordan, J. L. Petersen, Organometallics 1996, 15, 4045; S. T. Chacon, E. B. Coughlin, L. M. Henling, J. E. Bercaw, J. Organomet. Chem. 1995, 497, 171.
10. R. B. Grossmann, J. C. Tsai, W. M. Davis, A. Gutiérrez, S. L. Buchwald, Organometallics 1994, 13, 3892; R. L. Halterman, Chem. Rev. 1992, 965; W. W. Ellis, T. K. Hollis, W. Odenkirk, J. Whelan, R. Ostrander, A. L. Rheingold, B. Bosnich, Organometallics 1993, 12, 4391; M. E. Huttenloch, J. Diebold, U. Rief, H. H. Brintzinger, A. M. Gilbert, T. J. Katz, Organometallics 1992, 11, 3600; G. M. Diamond, S. Rodewald, R. F. Jordan, Organometallics 1995, 14, 5; G. M. Diamond, R. F. Jordan, J. L. Petersen, Organometallics 1996, 15, 4045; S. T. Chacon, E. B. Coughlin, L. M. Henling, J. E. Bercaw, J. Organomet. Chem. 1995, 497, 171.
11. R. B. Grossmann, J. C. Tsai, W. M. Davis, A. Gutiérrez, S. L. Buchwald, Organometallics 1994, 13, 3892; R. L. Halterman, Chem. Rev. 1992, 965; W. W. Ellis, T. K. Hollis, W. Odenkirk, J. Whelan, R. Ostrander, A. L. Rheingold, B. Bosnich, Organometallics 1993, 12, 4391; M. E. Huttenloch, J. Diebold, U. Rief, H. H. Brintzinger, A. M. Gilbert, T. J. Katz, Organometallics 1992, 11, 3600; G. M. Diamond, S. Rodewald, R. F. Jordan, Organometallics 1995, 14, 5; G. M. Diamond, R. F. Jordan, J. L. Petersen, Organometallics 1996, 15, 4045; S. T. Chacon, E. B. Coughlin, L. M. Henling, J. E. Bercaw, J. Organomet. Chem. 1995, 497, 171.
12. R. B. Grossmann, J. C. Tsai, W. M. Davis, A. Gutiérrez, S. L. Buchwald, Organometallics 1994, 13, 3892; R. L. Halterman, Chem. Rev. 1992, 965; W. W. Ellis, T. K. Hollis, W. Odenkirk, J. Whelan, R. Ostrander, A. L. Rheingold, B. Bosnich, Organometallics 1993, 12, 4391; M. E. Huttenloch, J. Diebold, U. Rief, H. H. Brintzinger, A. M. Gilbert, T. J. Katz, Organometallics 1992, 11, 3600; G. M. Diamond, S. Rodewald, R. F. Jordan, Organometallics 1995, 14, 5; G. M. Diamond, R. F. Jordan, J. L. Petersen, Organometallics 1996, 15, 4045; S. T. Chacon, E. B. Coughlin, L. M. Henling, J. E. Bercaw, J. Organomet. Chem. 1995, 497, 171.
13. R. B. Grossmann, J. C. Tsai, W. M. Davis, A. Gutiérrez, S. L. Buchwald, Organometallics 1994, 13, 3892; R. L. Halterman, Chem. Rev. 1992, 965; W. W. Ellis, T. K. Hollis, W. Odenkirk, J. Whelan, R. Ostrander, A. L. Rheingold, B. Bosnich, Organometallics 1993, 12, 4391; M. E. Huttenloch, J. Diebold, U. Rief, H. H. Brintzinger, A. M. Gilbert, T. J. Katz, Organometallics 1992, 11, 3600; G. M. Diamond, S. Rodewald, R. F. Jordan, Organometallics 1995, 14, 5; G. M. Diamond, R. F. Jordan, J. L. Petersen, Organometallics 1996, 15, 4045; S. T. Chacon, E. B. Coughlin, L. M. Henling, J. E. Bercaw, J. Organomet. Chem. 1995, 497, 171.
14. R. B. Grossmann, J. C. Tsai, W. M. Davis, A. Gutiérrez, S. L. Buchwald, Organometallics 1994, 13, 3892; R. L. Halterman, Chem. Rev. 1992, 965; W. W. Ellis, T. K. Hollis, W. Odenkirk, J. Whelan, R. Ostrander, A. L. Rheingold, B. Bosnich, Organometallics 1993, 12, 4391; M. E. Huttenloch, J. Diebold, U. Rief, H. H. Brintzinger, A. M. Gilbert, T. J. Katz, Organometallics 1992, 11, 3600; G. M. Diamond, S. Rodewald, R. F. Jordan, Organometallics 1995, 14, 5; G. M. Diamond, R. F. Jordan, J. L. Petersen, Organometallics 1996, 15, 4045; S. T. Chacon, E. B. Coughlin, L. M. Henling, J. E. Bercaw, J. Organomet. Chem. 1995, 497, 171.
15. R. B. Grossmann, J. C. Tsai, W. M. Davis, A. Gutiérrez, S. L. Buchwald, Organometallics 1994, 13, 3892; R. L. Halterman, Chem. Rev. 1992, 965; W. W. Ellis, T. K. Hollis, W. Odenkirk, J. Whelan, R. Ostrander, A. L. Rheingold, B. Bosnich, Organometallics 1993, 12, 4391; M. E. Huttenloch, J. Diebold, U. Rief, H. H. Brintzinger, A. M. Gilbert, T. J. Katz, Organometallics 1992, 11, 3600; G. M. Diamond, S. Rodewald, R. F. Jordan, Organometallics 1995, 14, 5; G. M. Diamond, R. F. Jordan, J. L. Petersen, Organometallics 1996, 15, 4045; S. T. Chacon, E. B. Coughlin, L. M. Henling, J. E. Bercaw, J. Organomet. Chem. 1995, 497, 171.
16. I.E. Nifant'ev, P. V. Ivchenko, Organometallics 1997, 16, 713; I. E. Nifant'ev, M. V. Borzov, A. V. Churakov, Organometallics 1992, 11, 3942.
17. I.E. Nifant'ev, P. V. Ivchenko, Organometallics 1997, 16, 713; I. E. Nifant'ev, M. V. Borzov, A. V. Churakov, Organometallics 1992, 11, 3942.
18. L. Resconi, F. Piemontesi, I. Camurati, D. Balboni, A. Sironi, M. Moret, H. Rychlicki, R. Zeigler, Organometallics 1996, 15, 5046.
19. a) M. Hüttenhofer, M. H. Prosenc, U. Rief, F. Schaper, H. H. Brintzinger, Organometallics 1996, 15, 4816;
20. b) M. Hüttenhofer, Dissertation, Universität Konstanz, 1997.
21. L. A. Paquette, M. R. Sivik, Organometallics 1992, 11, 3503.
22. K. Jones, M. F. Lappert, J. Chem. Soc. 1965, 1944.
23. H. Wiesenfeldt, A. Reinmuth, E. Barsties, K. Evertz, H. H. Brintzinger, J. Organomet. Chem. 1989, 369, 359.
24. 117/119Sn coupling of 103 Hz (see ref. [6a]).
25. 2) were obtained by crystallization from diethyl ether at 4°C. Further details on the crystal structure investigation of 2 may be obtained from the Fachinformtionszentrum Karlsruhe, D-76344 Eggenstein-Leopoldshafen, Germany (fax: (+49)7247-808-666; e-mail: crysdata@fizkarlsruhe.de), on quoting the depository number CSD-380134.
26. 4 symmetry represented in Figure 1 in that the Si(1)-Sn axis deviates from the Sn-Si(2) axis by 18°. This distortion might be caused by packing effects related to the cocrystallization of a diethyl ether molecule.
27. Compound 2 is thermally stable; even after several days in solution there were no indications of any rearrangement having occurred.
28. K. Bernauer, H. Stoeckli-Evans, D. Hugi-Cleary, H. J. Hilgers, H. Abdul-el-Khalek, J. Porret, J. J. Sauvain, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2327; K. Bernauer, F. Gretillat, H. Stoeckli-Evans, R. Warmuth, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 545.
29. K. Bernauer, H. Stoeckli-Evans, D. Hugi-Cleary, H. J. Hilgers, H. Abdul-el-Khalek, J. Porret, J. J. Sauvain, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2327; K. Bernauer, F. Gretillat, H. Stoeckli-Evans, R. Warmuth, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 545.
30. J. Lorberth, J. Organomet. Chem. 1969, 16, 235.