Polyconjugated Polymers from Anodic Coupling of Dipyrrolyl-Ethylenes, -Arylenes, and -Heteroarylenes. Narrow Potential Windows of Conductivity by Alternation of Electron-Rich and Electron-Poor Units

Chemistry of Materials

Volumn 9, Issue 12, 1997, Pages 2876-2886

  Zotti, Gianni ^a   Zecchin, Sandro ^a   Schiavon, Gilberto ^a   Berlin, Anna ^a   Pagani, Giorgio ^a   Borgonovo, Michela ^a   Lazzaroni, R ^b  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000948887     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm970214o     Document Type: Article

References (74)

1. Zhou, Z.; Maruyama, T.; Kanbara, T.; Ikeda, T.; Uchimura, K.; Yamamoto, T.; Tokuda, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1210.
2. Havinga, E. E.; Hoeve, W. T.; Wynberg, H. Polym. Bull. 1992, 29, 119.
3. Faid, K.; Leclerc, M.; Nguyen, M.; Diaz, A. Macromolecules 1995, 28, 284.
4. Demanze, F.; Yassar, A.; Gamier, F. Adv. Mater. 1995, 7, 907.
5. Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 1996, 8, 570.
6. Effenberger, F.; Wurthner, F.; Steybe, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2082.
7. Yamamoto, T.; Zhou, Z.; Kanbara, T.; Shimura, M.; Kizu, K.; Maruyama, T.; Nakamura, Y.; Fukuda, T.; Lee, B.L.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Kurihara, T.; Kaino, T.; Kubota, K.; Sasaki, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389.
8. Ho, H. A.; Brisset, H.; Elandaloussi, E. H.; Frere, P.; Roncali, J. Adv. Mater. 1996, 8, 990.
9. Gasmi, A.B.; Frere, P.; Roncali, J. J. Electroanal. Chem. 1996, 406, 231.
10. Ruckh, R.; Sigmund, E.; Kollmar, C.; Sixl, H. J. Chem. Phys. 1986, 85, 2797.
11. Berlin, A.; Wernet, W.; Wegner, G. Makromol. Chem. 1987, 188, 2963.
12. Reynolds, J. R.; Katritzky, A. R.; Soloducho, J.; Belyakov, S.; Sotzing, G. A.; Pyo, M. Macromolecules 1994, 27, 7225.
13. Sotzing, G. A.; Reynolds, J. R.; Katritzky, A. R.; Soloducho, J.; Belyakov, S.; Musgrove, R. Macromolecules 1996, 29, 1679.
14. Geissler, U.; Hallensleben, M. L.; Rhode, N. Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 2565.
15. Chierici, L.; Serventi, G. Gazz. Chim. Ital. 1956, 55, 2904.
16. Muchowski, J.; Solas, R. J. Org. Chem. 1984, 49, 203.
17. Rossi, R.; Carpita, A.; Ciofalo, M.; Lippolis, V. Tetrahedron 1991, 47, 8843.
18. Pearson, D. E.; Pope, H. W.; Hargrove, W. Org. Synth. 1960, 40, 7.
19. Badger, G. M.; Elix, J. A.; Lewis, G. E. Aust. J. Chem. 1965, 18, 70.
20. Hertz, W.; Dittmer, K.; Crestal, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1947, 68, 1968.
21. Stretter, H.; Rajh, B. Chem. Ber. 1976, 109, 534.
22. Kumada, M.; Tamao, K.; Sumitani, K. Org. Synth. 1978, 58, 127.
23. Pagani, G.; Berlin, A.; Canavesi, A.; Schiavon, G.; Zecchin, S.; Zotti, G. Adv. Mater. 1996, 8, 819.
24. Merrill, B. A.; LeGoff, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 2904.
25. Lucchesini, F. Tetrahedron 1992, 48, 9951.
26. Zotti, G.; Schiavon, G. Synth. Met. 1989, 31, 347.
27. Diaz, A. Chem. Scr. 1981, 17, 145.
28. Zotti, G.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Pagani, G. Synth. Met. 1993, 60, 179.
29. Schiavon, G.; Sitran, S.; Zotti, G. Synth. Met. 1989, 32, 209.
30. Schiavon, G.; Zotti, G.; Comisso, N.; Berlin, A.; Pagani, G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4861.
31. Zotti, G.; Schiavon, G.; Zecchin, S.; Berlin, A.; Pagani, G. Synth. Met. 1994, 66, 149.
32. Zotti, G.; Schiavon, G.; Zecchin, S. Synth. Met. 1995, 72, 275.
33. Nazzal, A.; Street, G. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 83.
34. Zotti, G.; Gallazzi, M. C.; Zerbi, G.; Meille, S. V. Synth. Met. 1995, 73, 217.
35. Zotti, G.; Schiavon, G. Synth. Met. 1990, 39, 183.
36. Meyers, F.; Heeger, A. J.; Bredas, J. L. J. Phys. Chem. 1992, 97, 2750.
37. Sannicolo', F.; Brenna, E.; Zotti, G.; Schiavon, G.; Zecchin, S., to be published.
38. Chidsey, C. E. D.; Murray, R. W. J. Phys. Chem. 1986, 90, 1479.
39. Zotti, G.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Pagani, G. Adv. Mater. 1993, 5, 551.
40. Zotti, G.; Martina, S.; Wegner, G.; Schluter, A. D. Adv. Mater. 1992, 4, 798.
41. Schlenoff, J. S.; Chien, J. C. W. J. Electrochem. Soc. 1987, 134, 2179.
42. Bredas, J. L.; Themans, B.; Fripiat, J. G.; Andre', J. M.; Chance, R. R. Phys. Rev. B 1984, 29, 6761.
43. Zotti, G.; Schiavon, G. Chem. Mater. 1991, 3, 62.
44. Glarum, S. H.; Marshall, J. H. J. Electrochem. Soc. 1987, 134, 2160.
45. Ofer, D.; Crooks, R. M.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7869.
46. Distefano, G.; Jones, D.; Guerra, M.; Favaretto, L.; Modelli, A.; Mengoli, G. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9746 and references therein.
47. Jones, D.; Guerra, M.; Favaretto, L.; Modelli, A.; Fabrizio, M.; Distefano, G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5761.
48. Wu, C. R.; Nilsson, J. O.; Inganas; O.; Salaneck, W. R.; Osterholm, J. E.; Bredas, J. L. Synth. Met. 1987, 21, 197.
49. Focke, W. W.; Wnek, G. E. J. Electroanal. Chem. 1988, 256, 343.
50. Burke, L. S.; Cao, J.; Lilly, A. C. J. Comput. Chem. 1987, 8, 107.
51. Bakhshi, A. K.; Ladik, J.; Seel, M. Phys. Rev. B 1987, 35, 704.
52. Bredas, J. L.; Elsenbaumer, R. L.; Chance, R. R.; Silbey, R. J. Chem. Phys. 1983, 78, 5656.
53. Dietrich, M.; Heinze, J. Synth. Met. 1991, 41-43, 503.
54. Bredas, J. L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Chem. Phys. 1986, 85, 4673.
55. Zotti, G.; Schiavon, G.; Comisso, N. Synth. Met. 1991, 40, 309.
56. Li, Y.; Quian, R. Synth. Met. 1988, 26, 139.
57. Glarum, S. H.; Marshall, J. H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 4210.
58. Park, L. Y.; Ofer, D.; Gardner, T. J.; Schrock, R. R.; Wrighton, M. S. Chem. Mater. 1992, 4, 1388.
59. Bredas, J. L.; Street, G. B.; Themans, B.; Andre', J. M. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1323.
60. Bredas, J. L.; Themans, B.; Andre', J. M. J. Chem. Phys. 1983, 78, 6137.
61. Goedel, W. A.; Holz, G.; Wegner, G.; Rosenmund, J.; Zotti, G. Polymer 1993, 34, 4341.
62. Hong, S. Y.; Marynick, D. S. Macromolecules 1992, 25, 3591.
63. Montheard, J. P.; Boiteux, G.; Themans, B.; Bredas, J. L.; Pascal, T.; Froyer, G. Synth. Met. 1990, 36, 195.
64. Bakhshi, A. K.; Liegener, C. M.; Ladik, J. Synth. Met. 1989, 30, 79.
65. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E.; Healy, E.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
66. Andre', J, M.; Bredas, J. L.; Dehalle, J.; Vanderveken, D. J.; Fripiat J. G. In Modern Techniques in Computational Chemistry; Clementi, E., Ed.; ESCOM: Leiden, 1990, p 745.
67. Bredas, J. L.; Chance, R. R.; Silbey, R.; Nicolas, G.; Durand, P. J. Chem. Phys. 1981, 75, 255.
68. Ofer, D.; Swager, T. M.; Wrighton, M. S. Chem. Mater. 1995, 7, 418.
69. Chung, T. C.; MacDiarmid, A. G.; Feldblum, A.; Heeger, A. J. J. Polym. Sci. Polym. Lett. 1982, 20, 427.
70. Fouletier, M.; Armand, M.; Audier, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, 121, 333.
71. Hankin, A. G.; North, A. M. Trans. Faraday Soc. 1967, 63, 1525.
72. Bauerle, P. Adv. Mater. 1992, 4, 102.
73. Rhode, N.; Eh, M.; Geissler, U.; Hallensleben, M. L.; Voigt, B.; Voigt, M. Adv. Mater. 1995, 7, 401.
74. Schiavon, G.; Zotti, G.; Bontempelli, G. J. Electroanal. Chem. 1984, 161, 323.