Transition Metal Promoted Oxidative C-N Fusion Reactions of Aromatic Amines and their Coordination Chemistry

Comments on Inorganic Chemistry

Volumn 24, Issue 3-4, 2003, Pages 137-163

  Das, Chayan ^a   Goswami, Sreebrata ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

Metal diimines; Metal mediation; Organic transformation; Redox; X ray structures

Indexed keywords

1,3 PHENYLENEDIAMINE; ACETIC ACID DERIVATIVE; ARGON; AROMATIC AMINE; CARBON; IMINE; IRON; LIGAND; NITROGEN; OSMIUM; RUTHENIUM DERIVATIVE; TRANSITION ELEMENT;

ACIDIFICATION; ATOMIC PARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL REACTION; CORRELATION COEFFICIENT; DIMERIZATION; ELECTROCHEMISTRY; FUSION REACTION; ION CURRENT; IONIZATION; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; POLYMERIZATION; REVIEW; SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 0344153405     PISSN: 02603594     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/714856558     Document Type: Review

References (83)

1. (a) Black, D. St. C. 1987. Comprehensive Coordination Chemistry Vol 1, (Ed.: G. Wilkinson), Oxford Pergamon: 415;
2. (b) Black, D. St. C. 1987. Comprehensive Coordination Chemistry, Vol 6, (Ed.: G. Wilkinson), Oxford Pergamon: 155.
3. (a) Naota, T., H. Takaya and S.-I. Murahashi. 1998. Chem. Rev. 98, 2599;
4. (b) Hegedus, L. S. 1997. Coord. Chem. Rev. 161, 129;
5. (c) Hegedus, L.S. 1998. Coord. Chem. Rev. 168, 49;
6. (d) Hegedus, L.S., 1998. Coord. Chem. Rev. 175, 159.
7. For recent research articles see: (a) Ghosh, A. K., P. Majumdar, L. R. Falvello, G. Mustafa and S. Goswami. 1999. Organomettalics 18, 5086; (b) Das, A. K., S.-M. Peng and S. Bhattacharya. 2000. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 181; (c) Nozaki, K., K. Takahashi, K. Nakano, T. Hiyama, H.-Z. Tang, M. Fujiki, S. Tamaguchi and K. Tamano. 2003. Angew. Chem. Int. Ed. 42, 2051; (d) Negishi, E.-i. And L. Anastasia. 2003. Chem. Rev. 103, 1979; (e) Tan, K.-T., S.-S. Chug, H.-S. Cneng and T.-P. Loh. 2003. J. Am. Chem. Soc. 125, 2958; (f) Nordmann, G. and S. L. Buchwald. 2003. J. Am. Chem. Soc. 125, 4978; (g) Pal, I., S. Dutta, F. Basuli, S. Goverdhan, S.-M. Peng, G.-H. Lee and S. Bhattacharya. 2003. Inorg. Chem. 42, 4338; (h) Uma, R. C. Crevisy and R. Gree. 2003. Chem. Rev. 103, 27.
8. For recent research articles see: (a) Ghosh, A. K., P. Majumdar, L. R. Falvello, G. Mustafa and S. Goswami. 1999. Organomettalics 18, 5086; (b) Das, A. K., S.-M. Peng and S. Bhattacharya. 2000. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 181; (c) Nozaki, K., K. Takahashi, K. Nakano, T. Hiyama, H.-Z. Tang, M. Fujiki, S. Tamaguchi and K. Tamano. 2003. Angew. Chem. Int. Ed. 42, 2051; (d) Negishi, E.-i. And L. Anastasia. 2003. Chem. Rev. 103, 1979; (e) Tan, K.-T., S.-S. Chug, H.-S. Cneng and T.-P. Loh. 2003. J. Am. Chem. Soc. 125, 2958; (f) Nordmann, G. and S. L. Buchwald. 2003. J. Am. Chem. Soc. 125, 4978; (g) Pal, I., S. Dutta, F. Basuli, S. Goverdhan, S.-M. Peng, G.-H. Lee and S. Bhattacharya. 2003. Inorg. Chem. 42, 4338; (h) Uma, R. C. Crevisy and R. Gree. 2003. Chem. Rev. 103, 27.
9. For recent research articles see: (a) Ghosh, A. K., P. Majumdar, L. R. Falvello, G. Mustafa and S. Goswami. 1999. Organomettalics 18, 5086; (b) Das, A. K., S.-M. Peng and S. Bhattacharya. 2000. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 181; (c) Nozaki, K., K. Takahashi, K. Nakano, T. Hiyama, H.-Z. Tang, M. Fujiki, S. Tamaguchi and K. Tamano. 2003. Angew. Chem. Int. Ed. 42, 2051; (d) Negishi, E.-i. And L. Anastasia. 2003. Chem. Rev. 103, 1979; (e) Tan, K.-T., S.-S. Chug, H.-S. Cneng and T.-P. Loh. 2003. J. Am. Chem. Soc. 125, 2958; (f) Nordmann, G. and S. L. Buchwald. 2003. J. Am. Chem. Soc. 125, 4978; (g) Pal, I., S. Dutta, F. Basuli, S. Goverdhan, S.-M. Peng, G.-H. Lee and S. Bhattacharya. 2003. Inorg. Chem. 42, 4338; (h) Uma, R. C. Crevisy and R. Gree. 2003. Chem. Rev. 103, 27.
10. For recent research articles see: (a) Ghosh, A. K., P. Majumdar, L. R. Falvello, G. Mustafa and S. Goswami. 1999. Organomettalics 18, 5086; (b) Das, A. K., S.-M. Peng and S. Bhattacharya. 2000. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 181; (c) Nozaki, K., K. Takahashi, K. Nakano, T. Hiyama, H.-Z. Tang, M. Fujiki, S. Tamaguchi and K. Tamano. 2003. Angew. Chem. Int. Ed. 42, 2051; (d) Negishi, E.-i. And L. Anastasia. 2003. Chem. Rev. 103, 1979; (e) Tan, K.-T., S.-S. Chug, H.-S. Cneng and T.-P. Loh. 2003. J. Am. Chem. Soc. 125, 2958; (f) Nordmann, G. and S. L. Buchwald. 2003. J. Am. Chem. Soc. 125, 4978; (g) Pal, I., S. Dutta, F. Basuli, S. Goverdhan, S.-M. Peng, G.-H. Lee and S. Bhattacharya. 2003. Inorg. Chem. 42, 4338; (h) Uma, R. C. Crevisy and R. Gree. 2003. Chem. Rev. 103, 27.
11. For recent research articles see: (a) Ghosh, A. K., P. Majumdar, L. R. Falvello, G. Mustafa and S. Goswami. 1999. Organomettalics 18, 5086; (b) Das, A. K., S.-M. Peng and S. Bhattacharya. 2000. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 181; (c) Nozaki, K., K. Takahashi, K. Nakano, T. Hiyama, H.-Z. Tang, M. Fujiki, S. Tamaguchi and K. Tamano. 2003. Angew. Chem. Int. Ed. 42, 2051; (d) Negishi, E.-i. And L. Anastasia. 2003. Chem. Rev. 103, 1979; (e) Tan, K.-T., S.-S. Chug, H.-S. Cneng and T.-P. Loh. 2003. J. Am. Chem. Soc. 125, 2958; (f) Nordmann, G. and S. L. Buchwald. 2003. J. Am. Chem. Soc. 125, 4978; (g) Pal, I., S. Dutta, F. Basuli, S. Goverdhan, S.-M. Peng, G.-H. Lee and S. Bhattacharya. 2003. Inorg. Chem. 42, 4338; (h) Uma, R. C. Crevisy and R. Gree. 2003. Chem. Rev. 103, 27.
12. For recent research articles see: (a) Ghosh, A. K., P. Majumdar, L. R. Falvello, G. Mustafa and S. Goswami. 1999. Organomettalics 18, 5086; (b) Das, A. K., S.-M. Peng and S. Bhattacharya. 2000. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 181; (c) Nozaki, K., K. Takahashi, K. Nakano, T. Hiyama, H.-Z. Tang, M. Fujiki, S. Tamaguchi and K. Tamano. 2003. Angew. Chem. Int. Ed. 42, 2051; (d) Negishi, E.-i. And L. Anastasia. 2003. Chem. Rev. 103, 1979; (e) Tan, K.-T., S.-S. Chug, H.-S. Cneng and T.-P. Loh. 2003. J. Am. Chem. Soc. 125, 2958; (f) Nordmann, G. and S. L. Buchwald. 2003. J. Am. Chem. Soc. 125, 4978; (g) Pal, I., S. Dutta, F. Basuli, S. Goverdhan, S.-M. Peng, G.-H. Lee and S. Bhattacharya. 2003. Inorg. Chem. 42, 4338; (h) Uma, R. C. Crevisy and R. Gree. 2003. Chem. Rev. 103, 27.
13. For recent research articles see: (a) Ghosh, A. K., P. Majumdar, L. R. Falvello, G. Mustafa and S. Goswami. 1999. Organomettalics 18, 5086; (b) Das, A. K., S.-M. Peng and S. Bhattacharya. 2000. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 181; (c) Nozaki, K., K. Takahashi, K. Nakano, T. Hiyama, H.-Z. Tang, M. Fujiki, S. Tamaguchi and K. Tamano. 2003. Angew. Chem. Int. Ed. 42, 2051; (d) Negishi, E.-i. And L. Anastasia. 2003. Chem. Rev. 103, 1979; (e) Tan, K.-T., S.-S. Chug, H.-S. Cneng and T.-P. Loh. 2003. J. Am. Chem. Soc. 125, 2958; (f) Nordmann, G. and S. L. Buchwald. 2003. J. Am. Chem. Soc. 125, 4978; (g) Pal, I., S. Dutta, F. Basuli, S. Goverdhan, S.-M. Peng, G.-H. Lee and S. Bhattacharya. 2003. Inorg. Chem. 42, 4338; (h) Uma, R. C. Crevisy and R. Gree. 2003. Chem. Rev. 103, 27.
14. For recent research articles see: (a) Ghosh, A. K., P. Majumdar, L. R. Falvello, G. Mustafa and S. Goswami. 1999. Organomettalics 18, 5086; (b) Das, A. K., S.-M. Peng and S. Bhattacharya. 2000. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 181; (c) Nozaki, K., K. Takahashi, K. Nakano, T. Hiyama, H.-Z. Tang, M. Fujiki, S. Tamaguchi and K. Tamano. 2003. Angew. Chem. Int. Ed. 42, 2051; (d) Negishi, E.-i. And L. Anastasia. 2003. Chem. Rev. 103, 1979; (e) Tan, K.-T., S.-S. Chug, H.-S. Cneng and T.-P. Loh. 2003. J. Am. Chem. Soc. 125, 2958; (f) Nordmann, G. and S. L. Buchwald. 2003. J. Am. Chem. Soc. 125, 4978; (g) Pal, I., S. Dutta, F. Basuli, S. Goverdhan, S.-M. Peng, G.-H. Lee and S. Bhattacharya. 2003. Inorg. Chem. 42, 4338; (h) Uma, R. C. Crevisy and R. Gree. 2003. Chem. Rev. 103, 27.
15. (a) Hartwig, J. F. 1997. Synlett 329
16. (b) Hartwig, J. F. 1998. Angew. Chem. Int. Ed. 37, 2046;
17. (c) Hartwig, J. F. 1998. Acc. Chem. Res. 31, 852;
18. (d) Wolfe, J. P., S. Wagaw, J.-F. Marcoux and S. L. Buchwald. 1998. Acc. Chem. Res. 31, 805;
19. (e) Saha, A., A. K. Ghosh, P. Majumdar, K. N. Mitra, S. Mondal, K. K. Rajak, L. R. Falvello and S. Goswami. 1999. Organomettalics 18, 3772;
20. (f) Bedford, R. B. and C. S. J. Cazin. 2002. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2310;
21. (g) Frederick, M. O., J. A. Mulder, M. R. Tracey, R. P. Hsung, T. Huang, K. C. M. Kurtz, L. Shen and C. J. Douglas. 2003, J. Am. Chem. Soc. 125, 2368;
22. (h) Huang, X., K. W. Anderson, D. Zin, L. Jiang, A. Klapars and S. L. Buchwald. 2003. J. Am. Chem. Soc. 125, 6653;
23. (i) Buil, M. L., M. A. Esteruelas, A. M. Lopez and E. Onate. 2003. Organometallics 22, 162.
24. Mitra, K. N., P. Majumdar, S.-M. Peng, A. Castineiras and S. Goswami. 1997. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1267.
25. Mitra, K. N., S. Choudhury, A. Castineiras and S. Goswami. 1998. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2901.
26. Das, C., K. K. Kamar, A. K. Ghosh, P. Majumdar, C.-H. Hung and S. Goswami. 2002. New J. Chem. 26, 1409.
27. (a) March, J. 1985. Advanced Organic Chemistry. 3rd ed. New York: Wiley Interscience, 1034;
28. (b) Hand, R. L. and R. F. Nelson. 1974. J. Am. Chem. Soc. 96, 850;
29. (c) Trahanovsky, W. S. 1973. Oxidation in Organic Chemistry. New York: Acalen Press, Vol. 5, Part B. 73;
30. (d) Banthorpe, D. V., E. D. Hughes and C. Ingold. 1964. J. Chem. Soc. 2864.
31. (a) Diamond, S. E., G. M. Tom and H. Taube. 1975. J. Am. Chem. Soc. 97, 2661;
32. (b) Tang, R., S. E. Diamond, N. Neary and F. Mares. 1978. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 562;
33. (c) Lay, P. A., A. M. Sargeson, B. W. Skelton and A. H. White. 1982. J. Am. Chem. Soc. 104, 6161;
34. (d) Ell, A. H., S. M. Samec, C. Brasse and J.-E. Backvall. 2002. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1144;
35. (e) Yamaguchi, K. and N. Mizamo. 2003. Angew. Chem. 42, 1480.
36. Mitra, K. N. and S. Goswami. 1997. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 49.
37. Mitra, K. N. and S. Goswami. 1997. Inorg. Chem. 36, 1322.
38. Warren, L. F. 1977. Inorg. Chem. 16, 2814.
39. (a) Peng, S.-M., C. Chen, D.-S. Liaw, C-I. Chen and Y. Yang. 1985. Inorg. Chim. Acta 101, L31;
40. (b) Peng, S.-M., K. Peters, E. Peters and A. Simon. 1985. Inorg. Chim. Acta 101, L35;
41. (c) Liaw, D. and S.-M. Peng. 1986. Inorg. Chim. Acta 113, L11;
42. (d) Hsieh, M., M. Cheng and S.-M. Peng. 1988. Inorg. Chim. Acta 145, 1;
43. (e) Cheng, P.-H., H.-Y. Cheng, C.-C. Lin and S.-M. Peng. 1990 Inorg. Chim. Acta 169, 19;
44. (f) Cheng, H.-Y. and S.-M. Peng. 1990. Inorg. Chim. Acta 169, 23.
45. (a) Metcalfe, R. A., E. S. Dodsworth, S. S. Fielder, D. J. Stufkens, A. B. P. Lever and W. J. Pietro. 1996. Inorg. Chem. 35, 7741;
46. (b) da Cunha, C. J., S. S. Fielder, D. V. Stynes, H. Masui, P. R. Auburn and A. B. P. Lever. 1996. Inorg. Chim. Acta 242, 293;
47. (c) Metcalfe, R. A. and A. B. P. Lever. 1997. Inorg. Chem. 36, 4762 and references therein;
48. (d) Metcalfe, R. A., C. G. Vasconcellos, H. Mirza, D. W. Franco and A. B. P. Lever. 1999. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2653;
49. (e) da Cunha, C. J., E.S. Dodsworth, M. A. Monteiro and A. B. P. Lever. 1999. Inorg. Chem. 38, 5399;
50. (f) Masui, H., A. L. Freda, M. C. Zerner and A. B. P. Lever. 2000. Inorg. Chem. 39, 141.
51. (a) Belser, P., A. von Zelewsky and M. Zehnder. 1981. Inorg. Chem. 20, 3098.
52. (b) Justel, T., J. Bendix, N. M. Nolte, T. Weyhermuller, B. Nuber and K. Wieghardt. 1998. Inorg. Chem. 37, 35.
53. (a) Brown, J. M., T. R. Weaver, F. R. Keene and T. J. Meyer. 1976. Inorg. Chem. 15, 190;
54. (b) Keene, F. R., D. J. Salomon and T. J. Meyer. 1976. J. Am. Chem. Soc. 98, 1884.
55. (a) Masui, H., A. B. P. Lever and P. R. Auburn. 1991. Inorg. Chem. 30, 2402;
56. (b) Masui, H., A. B. P. Lever and E. S. Dodsworth 1993. Inorg. Chem. 32, 258;
57. (c) Vleck, A. A., E. S. Dodsworth, W. J. Pietro and A. B. P. Lever. 1995. Inorg. Chem. 34, 1906;
58. (d) Metcalfe, R. A. and A. B. P. Lever 1997. Inorg. Chem. 36, 4762.
59. (a) Balch, A. L. and R. H. Holm. 1966. J. Am. Chem. Soc: 88, 5201;
60. (b) Vogler, A. and H. Kunkely. 1980. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 19, 221;
61. (c) Joss, S., K. M. Hasselbach, H. B. Buergi, R. Wordel, F. E. Wagner and A. Ludi. 1989. Inorg. Chem. 28, 1815.
62. Danopoulous, A. A., A. C. C. Wong, G. Wilkinson, M. B. Hursthouse and B. Hussain. 1990. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 315.
63. Ghosh, A. K., S.-M. Peng, R. L. Paul, M. D. Ward and S. Goswami. 2001. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 336.
64. Anillo, A., C. Bario, S. G. Granda and R. O. Rosete. 1993. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1125 and references therein.
65. Pierpont, C. G. and C. W. Lange. 1994. Prag. Inorg. Chem. 41, 331.
66. Lever, A. B. P., H. Masui, R. A. Metcalfe, D. J. Stufkens, E. S. Dodsworth and P. R. Auburn. 1993. Coord. Chem. Rev. 125, 317.
67. Mitra, K. N., S.-M. Peng and S. Goswami. 1998. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1685.
68. Saha, A., C. Das, K. N. Mitra, S.-M. Peng, G.-H. Lee and S. Goswami. 2001. Polyhedron 21, 97.
69. (a) Kakoti, M., A. K. Deb and S. Goswami. 1992. Inorg. Chem. 31, 1302;
70. (b) Choudhury, S., A. K. Deb, W. Kharmawphlang and S. Goswami. 1994. Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.) 106, 665;
71. (c) Choudhury, S., A. K. Deb and S. Goswmi. 1994. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1305;
72. (d) Kharmawphlang, W., S. Choudhury, A. K. Deb and S. Goswami. 1995. Inorg. Chem. 34, 3826;
73. (e) Majumdar, P., A. K. Ghosh, L. R. Falvello, S.-M. Peng and S. Goswami. 1998. Inorg. Chem. 37, 1651.
74. Ghosh, A. K., K. N. Mitra, G. Mostafa and S. Goswami. 2000. Eur. J. Inorg. Chem. 1961.
75. (a) Kottenhahn, A. P., E. T. Seo and H. W. Stone. 1963. J. Org. Chem. 28, 3114;
76. (b) Nogami, T., T. Hishida, M. Yamada, H. Mikawa and Y. Shirota. 1975. Bull. Chem. Soc. Jpn. 48, 3709;
77. (c) Peng, S.-M. and D. S. Liaw. 1986. Inorg. Chim. Acta 113, L11;
78. (d) Simandi, L. I., T. Barna, Z. Szevernenye and S. Nemeth. 1992. Pure Appl. Chem. 64, 1511;
79. (e) Simandi, L. I., T. Barna and S. Nemeth. 1996. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 473;
80. (f) Rosso, N. D., B. Szpoganicz and A. E. Martell. 1999. Inorg. Chim. Acta 287, 193.
81. Majumdar, P., L. R. Falvello, M. Tomas and S. Goswami. 2001. Chem. Eur. J. 7, 5222.
82. Joss, S., H.-B. Burgi, R. Wordel, F. E. Wagner and A. Ludi. 1985. Inorg. Chem. 24, 949.
83. McCleverty, J. A. and M. D. Ward. 1998. Acc. Chem. Res. 31, 842.