Enantiocontrolled formal total synthesis of paeonilactone A and B from (S)-(+)-carvone

Acta Chemica Scandinavica

Volumn 52, Issue 5, 1998, Pages 524-527

  Rönn, Magnus ^a   Andersson, Pher G ^a   Bäckvall, Jan E ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0343282514     PISSN: 0904213X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3891/acta.chem.scand.52-0524     Document Type: Article

References (15)

1. Hayashi, T., Shinbo, T., Shimiuzu, M., Arisawa, M., Morita, N., Kimura, M., Matsuda, S. and Kikushi, T. Tetrahedron Lett. 26 (1985) 3699.
2. Bäckvall, J. E., Granberg, K. L., Andersson, P. G., Gatti, R. and Gogoll, A. J. Org. Chem. 58 (1993) 5445.
3. Richardson, D. P., Smith, T. E., Lin, W. W., Kiser, C. N. and Mahon, B. R. Tetrahedron Lett. 31 (1990) 5973.
4. Kadota, S., Takeshita, M., Makino, K. and Kikuchi, T. Chem. Pharm. Bull. 37 (1989) 843.
5. Hatakeyama, S., Kawamura, M., Shimanuki, E. and Takano, S. Tetrahedron Lett. 33 (1992) 333.
6. Dauben, W. G., Lorber, M. E., Vietmeyer, N. D., Shapiro, R. H., Duncan, J. H. and Tomer, K. J. Am. Chem. Soc. 90 (1968) 4762.
7. Walborsky, H. M., Davis, R. H. and Howton, D. R. J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 2590.
8. Brown, H. C. and Lynch, G. J. J. Org. Chem. 46 (1981) 531.
9. Mitsunobu, O. Synthesis (1981) 1.
10. Rönn, M., Andersson, P. G. and Bäckvall, J. E. Acta Chem. Scand. 51 (1997) 773.
11. 2-DMSO see: (a) van Benthem, R. A. T. M., Hiemstra, H., Michels, J. J. and Speckamp, W. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. (1994) 357 (b) van Benthem, R. A. T. M., Hiemstra, H., van Leeuwen, P. W. N. M., Geus, J. W. and Speckamp, W. N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34 (1995) 457 (c) Larock, R. C. and Hightower, T. R. J. Org. Chem. 58 (1993) 5298 (d) Larock, R. C. and Hightower, T. R. J. Org. Chem. 61 (1996) 3584
12. 2-DMSO see: (a) van Benthem, R. A. T. M., Hiemstra, H., Michels, J. J. and Speckamp, W. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. (1994) 357 (b) van Benthem, R. A. T. M., Hiemstra, H., van Leeuwen, P. W. N. M., Geus, J. W. and Speckamp, W. N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34 (1995) 457 (c) Larock, R. C. and Hightower, T. R. J. Org. Chem. 58 (1993) 5298 (d) Larock, R. C. and Hightower, T. R. J. Org. Chem. 61 (1996) 3584
13. 2-DMSO see: (a) van Benthem, R. A. T. M., Hiemstra, H., Michels, J. J. and Speckamp, W. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. (1994) 357 (b) van Benthem, R. A. T. M., Hiemstra, H., van Leeuwen, P. W. N. M., Geus, J. W. and Speckamp, W. N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34 (1995) 457 (c) Larock, R. C. and Hightower, T. R. J. Org. Chem. 58 (1993) 5298 (d) Larock, R. C. and Hightower, T. R. J. Org. Chem. 61 (1996) 3584
14. 2-DMSO see: (a) van Benthem, R. A. T. M., Hiemstra, H., Michels, J. J. and Speckamp, W. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. (1994) 357 (b) van Benthem, R. A. T. M., Hiemstra, H., van Leeuwen, P. W. N. M., Geus, J. W. and Speckamp, W. N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34 (1995) 457 (c) Larock, R. C. and Hightower, T. R. J. Org. Chem. 58 (1993) 5298 (d) Larock, R. C. and Hightower, T. R. J. Org. Chem. 61 (1996) 3584
15. (e) Rönn, M., Bäckvall, J. E. and Andersson, P. G. Tetrahedron Lett. 36 (1995) 7749.