Synthesis of deoxyadenosine 3′-phosphates bearing cis and trans adducts of 7β,8α-dihydroxy-9α,10α-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a] pyrene: Standards for 32P-postlabeling assays

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 1, 1996, Pages 174-178

  Han, Shin ^a   Harris, Constance M ^a   Harris, Thomas M ^a   Kim, Hye Young Hong ^a   Kim, Seong J ^a  

^a VANDERBILT UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZO[A]PYRENE DERIVATIVE; DEOXYADENOSINE 3' PHOSPHATE DERIVATIVE; DEOXYADENOSINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DNA BINDING; DRUG SYNTHESIS; MODEL; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030070406     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9510898     Document Type: Article

References (39)

1. (a) Reddy, M. V.; Gupta, R.; Randerath, E.; Randerath, K. Carcinogenesis 1984, 5, 231.
2. (b) Randerath, K.; Randerath, E. Drug Metab. Rev. 1994, 26, 67.
3. (c) Randerath, K.; Randerath, E.; Danna, T. F.; van Golen, L.; Putman, K. L. Carcinogenesis 1989, 10, 1231.
4. (a) Schoket, B.; Lévay, K.; Phillips, D. H.; Vincze, I. Cancer Lett. 1989, 48, 67.
5. (b) Bodell, W. J.; Devanesan, P. D.; Rogan, E. G.; Cavalieri, E. L. Chem. Res. Toxicol. 1989, 2, 312.
6. (c) Manchester, D. K.; Wilson, V. L.; Hsu, I. C.; Choi, J. S.; Parker, N. B.; Mann, D. L.; Weston, A.; Harris, C. C. Carcinogenesis 1990, 11, 553.
7. (d) Hemminki, K.; Randerath, K.; Reddy, M. V.; Putman, K. L ; Santella, R. M.; Perera, F. P.; Young, T. L.; Phillips, D. H.; Hewer, A.; Savela, K. Scand. J. Work Environ. Health 1990, 16, 158.
8. (e) Reddy, A. P.; Pruess-Schwartz, D.; Ji, C.; Gorycki, P.; Marnett, L. J. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 26.
9. (f) Roggeband, R.; Wolterbeek, A. P. M.; Melis, O W. M.; Wittekoek, M. E.; Rutten, A. A J. J. L.; Feron, V. J.; Baan, R. A. Carcinogenesis 1994, 15, 661.
10. (g) Jahnke, G. D.; Thompson, C. L.; Walker, M. P.; Gallagher, J. E.; Lucier, G. W.; DiAugustine, R. P. Carcinogenesis 1990, 11, 205.
11. (a) Amin, S.; Misra, B.; Desai, D ; Huie, K ; Hecht, S. S. Carcinogenesis 1989, 10, 1971.
12. (b) Canella, K.; Peltonen, K.; Dipple, A. Carcinogenesis 1991, 12, 1109.
13. (a) Cheng, S. C.; Hilton, B. D.; Roman, J. M.; Dipple, A. Chem. Res. Toxicol. 1989, 2, 334.
14. (b) Jeffrey, A. M.; Grzeskowiak, K.; Weinstein, I. B.; Nakanishi, K.; Roller, P.; Harvey, R. G. Science 1979, 206, 1309.
15. (a) Vousden, K. H.; Bos, J. L.; Marshall, C. J ; Phillips, D. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 1222.
16. (b) Dipple, A.; Pigott, M.; Moschel, R. C.; Costantino, N. Cancer Res. 1983, 43, 4132.
17. (c) Wei, S J. C.; Chang, R. L.; Wong, C.-Q.; Bhachech, N.; Cui, X. X.; Hennig, E., Yagi, H.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M.; Preston, B. D.; Conney, A. H. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1991, 88, 11227-11230.
18. (a) Kim, S. J.; Harris, C. M.; Jung, K. Y.; Koreeda, M.; Harris, T. M. Tetrahedron Lett. 1992, 32, 6073.
19. (b) Lee, H.; Hinz, M.; Stezowski, J. J ; Harvey, R. G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6773.
20. (c) Lakshman, M. K.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6589.
21. (d) Lakshman, M. K.; Sayer, J. M.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4585.
22. (e) Lakshman, M. K.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3438.
23. (f) Lakshman, M.; Lehr, R. E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1547.
24. (g) Steinbrecher, T.; Becker, A.; Stezowski, J. J.; Oesch, F.; Seidel, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1773.
25. (h) Sangaiah, R.; Gold, A.; Ball, L. M.; Matthews, D. L.; Toney, G. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5487.
26. Himmelsbach, F.; Charubala, R.; Pfleiderer, W. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1286.
27. Tanaka, T.; Tanatsukuri, T.; Ikehara, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 199.
28. Uhlmann, J. E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1023.
29. Bannwarth, W.; Trazeciak. A. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 175.
30. Harris, C. M.; Zhou, L.; Strand, E. A.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4328.
31. Robins, M. J.; Basom, G. L. Nucleic Acid Chem. 1978, 2, 601. Robins, M. J.; Basom, G. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 3161.
32. Robins, M. J.; Basom, G. L. Nucleic Acid Chem. 1978, 2, 601. Robins, M. J.; Basom, G. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 3161.
33. Jhingan, A. K.; Meehan, T. J. Chem. Res. (S) 1991, 122.
34. Cheh, A. M.; Chadha, A.; Sayer, J. M.; Yeh, H. J. C.; Yagi, H.; Pannell, L. K.; Jerina, D. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4013.
35. (a) Bannwarth, W.; Kung, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4219
36. (b) Adamiak, R. W.; Biata, E. K.; Grzeskowiak, K.; Kierzek, R.; Kraszewski, A.; Markiewicz, W. T.; Stawinski, J.; Wiewiorowski, M. Nucleic Acids Res. 1977, 4, 2321.
37. Letsinger, R. L.; Finnan, J. L. J. Am. Chem. Soc 1975, 97, 7197.
38. Letsinger, R. L.; Groody, N. L. Tetrahedron 1983, 40, 137.
39. Imai, J.; Torrence, P. F. J. Org. Chem. 1981, 48, 4015.