Interaction of Anticancer Drug Cisplatin with Guanine: Density Functional Theory and Surface-Enhanced Raman Spectroscopy Study

Biopolymers - Biospectroscopy Section

Volumn 72, Issue 6, 2003, Pages 472-489

  Giese, Bernd ^a   McNaughton, Don ^a  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

Cisplatin; Density functional theory; Drug target interaction; Guanine; Surface enhanced Raman spectroscopy

Indexed keywords

COMPLEXATION; DNA; DRUG PRODUCTS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RAMAN SPECTROSCOPY; SOL-GELS; SURFACE PROPERTIES; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ADSORBED REACTION;

BIOPOLYMERS;

CISPLATIN; GUANINE; NITROGEN; NUCLEIC ACID BASE; PLATINUM;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL BOND; COMPLEX FORMATION; DEPROTECTION REACTION; DRUG PROTEIN BINDING; ENERGY; GEOMETRY; MEASUREMENT; RAMAN SPECTROMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CISPLATIN; GUANINE; LIGANDS; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MODELS, MOLECULAR; SPECTRUM ANALYSIS, RAMAN;

EID: 0242527216     PISSN: 00063525     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.10480     Document Type: Article

References (71)

1. Rosenberg, B.; Camp, L. V.; Krigas, T. Nature 1965, 205, 698-699.
2. Rosenberg, B.; Camp, L. V.; Trosko, J. E.; Mansour, V. H. Nature 1969, 222, 385-386.
3. Farell, N. Transition Metal Complexes as Drugs and Chemotherapeutic Agents; Kluwer: Dordrecht, 1989.
4. Lippert, B., Ed. Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
5. Gordon, M.; Hollander, S. J Med 1990, 24, 209-265.
6. Reedijk, J. Chem Commun 1996, 7, 801-806.
7. Wong, E.; Giandomenico, C. M. Chem Rev 1999, 99, 2451-2466.
8. Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem Rev 1999, 99, 2467-2498.
9. Fichtinger-Schepman, A. M. J.; Van der Veer, J. L.; Den Hartog, J. H. J. ; Lohman, P. H. M.; Reedijk, J. Biochemistry 1985, 24, 707-713.
10. Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. J Am Chem Soc 1996, 118, 12309-12321.
11. Theophanides, T.; Hadjiliadis, N.; Berjot, M.; Manfait, M.; Bernard, L. J Raman Spectrosc 1976, 5, 315-323.
12. Chu, G. Y. H.; Mansy, S.; Duncan, R. E.; Tobias, R. S. J Am Chem Soc 1978, 100, 593-606.
13. Alix, A. J. P.; Bernard, L.; Manfait, M.; Ganguli, P. K.; Theophanides, T. Inorg Chim Acta 1981, 55, 147-152.
14. Degen, I. A.; Rowlands, A. J. Spectrochim Acta A 1991, 47, 1263-1268.
15. Mansy, S.; Chu, G. Y. H.; Duncan, R. E.; Tobias, R. S. J Am Chem Soc 1978, 100, 607-618.
16. Bernard, L.; Manfait, M.; Berjot, M.; Ganguli, P. K.; Theophanides, T. Biochimie 1978, 60, 1039-1040.
17. Perno, J. R.; Cwickel, D.; Spiro, T. G. Inorg Chem 1987, 26, 400-405.
18. Benson, R. L.; Gustafson, T. L. Biopolymers 1993, 33, 1631-1641.
19. Moskovits, M. Rev Mod Phys 1985, 57, 783-825.
20. Kneipp, K.; Wang, Y.; Kneipp, H.; Perelman, L. T.; Itzkan, I.; Dasari, R. R.; Feld, M. S. Phys Rev Lett 1997, 78, 1667-1670.
21. Nie, S.; Emory, S. R. Science 1997, 275, 1102-1106.
22. Sequaris, J.-M.; Koglin, E.; Malfoy, B. FEBS Lett 1984, 173, 95-98.
23. Frenking, G.; Antes, I.; Boehme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Jonas, V.; Neuhaus, A.; Otto, M.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Vyboishchikov, S. F. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH: New York, 1996; Vol. 8.
24. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J Chem Phys 1985, 82, 270-283.
25. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J Chem Phys 1985, 82, 284-298.
26. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J Chem Phys 1985, 82, 299-310.
27. Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can J Chem 1992, 70, 612-630.
28. Basch, H.; Krauss, M.; Stevens, W. J.; Cohen, D. Inorg Chem 1985, 24, 3313-3317.
29. Carloni, P.; Andreoni, W.; Hutter, J.; Curioni, A.; Giannozzi, P.; Parrinello, M. Chem Phys Lett 1995, 234, 50-56.
30. Pavankumar, P. N. V.; Seetharamulu, P.; Yao, S.; Saxe, J. D.; Reddy, D. G.; Hausheer, F. H. J Comput Chem 1999, 20, 365-382.
31. Wysokinski, R.; Michalska, D. J Comput Chem 2001, 22, 901-912.
32. Hill, G.; Gora, R. W.; Roszak, S.; Leszcynski, J. Int J Quantum Chem 2001, 213-219.
33. Krauss, M.; Basch, H.; Miller, K. J Chem Phys Lett 1988, 148, 577-580.
34. Lee, G. Y.; Jun, M. S. Bull Kor Chem Soc 2001, 22, 11-12.
35. Basch, H.; Krauss, M.; Stevens, W. J.; Cohen, D. Inorg Chem 1986, 25, 684-688.
36. Zilberberg, I. L.; Avdeev, V. I.; Zhidomirov, G. M. J Mol Struct Theochem 1997, 418, 73-81.
37. Burda, J. V.; Sponer, J.; Leszczynski, J. J Biol Inorg Chem 2000, 5, 178-188.
38. Pelmenschikov, A.; Zilberberg, I.; Leszczynski, J.; Famulari, A.; Sironi, M.; Raimondi, M. Chem Phys Lett 1999, 314, 496-500.
39. Burda, J. V.; Sponer, J.; Leszczynski, J. Phys Chem Chem Phys 2001, 3, 4404-4411.
40. Lee, P. C.; Meisel, D. J Phys Chem 1982, 86, 3391-3395.
41. Giese, B.; McNaughton, D. J Phys Chem B 2002, 106, 1461-1470.
42. Galactic Industries Corporation. GRAMS V. 4.14; Salem, MA: Galactic Industries Corporation, 1991.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ciolowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B. ; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, A.9 ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
44. Florian, J.; Leszczynski, J. J Am Chem Soc 1996, 118, 3010-3017.
45. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T.; Uchimaru, T.; Zeegers Huyskens, T. J Phys Chem A 1999, 103, 8853-8860.
46. Giese, B.; McNaughton, D. Phys Chem Chem Phys 2002, 4, 5161-5170.
47. Dong, F.; Miller, R. Science 2002, 298, 1227-1230.
48. Milburn, G. H. W.; Truter, M. R. J Chem Soc A 1966, 1609-1616.
49. Rochon, F. D.; R. Acta Crystallogr C 1986, 42, 1291-1294.
50. Lipinski, J. J Mol Struct Theochem 1989, 201, 295-305.
51. Cramer, R. E.; Dahlstrom, P. L.; Seu, M. J. T.; Norton, T.; Kashiwagi, M. Inorg Chem 1980, 19, 148-154.
52. Lippert, B.; Raudaschl, G.; Lock, C. J. L.; Pilon, P. Inorg Chim Acta 1985, 93, 43-50.
53. Takahara, P. M.; Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Nature 1995, 377, 649-652.
54. Cini, R.; Grabner, S.; Bukovec, N.; Cerasino, L.; Natile, G. Eur J Inorg Chem 2000, 1601-1607.
55. Heyl, B. L.; Shinozuka, K.; Miller, S. K.; Veer, D. G. V. D.; Marzilli, L. G. Inorg Chem 1985, 24, 661-666.
56. Sinur, A.; Grabner, S. Acta Crystallogr C 1995, 51, 1769-1772.
57. Cleare, M. J.; Hoeschele, J. D. Bioinorg Chem 1973, 2, 187-210.
58. Sherman, S. E.; Gibson, D.; Wang, A. H.-J.; Lippard, S. J. Science 1985, 230, 412-417.
59. Kozelka, J.; Petsko, G. A.; Lippard, S. J.; Quigley, G. J. J Am Chem Soc 1985, 107, 4079-4081.
60. Kozelka, J.; Chottard, J.-C. Biophys Chem 1990, 35, 165-178.
61. Yang, D.; Boom, S. S. G. E. v.; Reedijk, J.; Boom, J. H. v.; Wang, A. H.-J. Biochemistry 1995, 34, 12912.
62. Giese, B.; McNaughton, D. Phys Chem Chem Phys 2002, 4, 5171-5182.
63. Giese, B.; Deacon, G. B.; Kuduk-Jaworska, J.; McNaughton, D. Biopolymers 2002, 67, 294-297.
64. Nakamoto, K.; McCarthy, P. J.; Fujita, J.; Condrate, R. A.; Behnke, G. T. Inorg Chem 1965, 4, 36-42.
65. Hiraishi, J.; Nakagawa, I.; Shimanouchi, T. Spectrochim Acta A 1968, 24, 819-832.
66. Baranska, H.; Kuduk-Jaworska, J.; Cacciari, S. J Raman Spectrosc 1997, 28, 1-7.
67. Lippert, B. J Am Chem Soc 1981, 103, 5691-5697.
68. Faggiani, R.; Lippert, B.; Lock, C. J. L.; Speranzini, R. A. Inorg Chem 1982, 21, 3216-3225.
69. Song, B.; Zhao, J.; Griesser, R.; Meiser, C.; Sigel, H.; Lippert, B. Chem Eur J 1999, 5, 2374-2387.
70. Oh, W. S.; Kim, M. S.; Suh, S. W. J Raman Spectrosc 1987, 18, 253-258.
71. Thewalt, U.; Bugg, C. E.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr B 1971, 27, 2358-2363.