The effect of intramolecular interactions on hydrogen bond acidity

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 1, Issue 8, 2003, Pages 1419-1424

  Huque, Farah T T ^a   Platts, James A ^a  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDITY; COMPLEXATION; ELECTROSTATICS; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR DYNAMICS; PHASE EQUILIBRIA; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

BOND CRITICAL POINT; INTRAMOLECULAR INTERACTIONS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 0142009564     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b300598d     Document Type: Article

References (40)

1. (a) C. A. Mellot, A. M. Davidson, J. Eckert and A. K. Cheetham, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 2530
2. (b) S. E. Barber, K. E. S. Dean and A. J. Kirby, Can. J. Chem., 1999, 77, 792
3. (c) C. Cox and T. Lectka, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10660
4. (d) A. Ivancich and T. A. Mattioli, Photosynth. Res., 1998, 55, 207
5. (e) R. Aurora and G. D. Rose, Protein Sci., 1998, 7, 21.
6. (a) D. E. Leahy, J. J. Morris, P. J. Taylor and P. R. Wait, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 705
7. (b) M. Berthelot, C. Laurence, D. Foucher and R. W. Taft, J. Phys. Org. Chem., 1996, 9, 255.
8. (a) O. A. Raevsky and K. J. Schaper, Eur. J. Med. Chem., 1998, 33, 799
9. (b) H. Van de Waterbeemd and M. Kansy, Chimia, 1992, 46, 299.
10. (a) S. Spange and A. Reuter, Langmuir, 1999, 15, 141
11. (b) M. F. Vitha and P. W. Carr, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 1888
12. (c) T. B. Lloyd, Colloids Surf., A, 1995, 93, 25.
13. (a) B. Welke, K. Ettlinger and M. Riederer, Environ. Sci. Technol., 1998, 32, 1099
14. (b) E. G. Sarraf, J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1997, 93, 2519.
15. (a) T. Steiner and G. R. Desiraju, Chem. Commun., 1998, 8, 891
16. (b) D. Liwo, T. Jeziorek, L. Dyl, C. Ossowski and L. Chmurzynski, J. Mol. Struct. THEOCHEM, 1997, 388, 445.
17. E. Vedernikova, D. Proynov, A. Salahab and J. Haemers, Int. J. Quantum Chem., 2000, 77, 131.
18. S. A. B. E. van Acker, M. J. de Groot, D. J. van den Berg, M. N. J. L. Tromp, G. Donné-Op den Kelder, W. J. F. van der Vijgh and A. Bast, Chem. Res. Toxicol., 1996, 9, 1305.
19. R. W. Taft, D. Gurka, L. Joris, P. von Schleyer and J. W. Rashkys, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 4801.
20. M. H. Abraham, P. L. Frellier, D. V. Prior, P. P. Duce, J. J. Morris and P. J. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 6, 699.
21. M. H. Abraham, P. L. Frellier, D. V. Prior, J. J. Morris and P. J. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 4, 521.
22. (a) J. A. Platts, Phys. Chem. Chem. Phys., 2000, 2, 973
23. (b) J. A. Platts, Phys. Chem. Chem. Phys., 2000, 2, 3115.
24. O. Lamarche and J. A. Platts, Chem. Phys. Lett., 2003, 367, 123.
25. M. H. Abraham, C. M. Du and J. A. Platts, J. Org. Chem., 2000, 65, 7114.
26. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98 (Revision A.6), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
27. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648
28. C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
29. (a) R. Ditchfield, W. H. Hehre and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1971, 54, 724
30. (b) M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett., 1980, 76, 163
31. (c) T. Clark, J. Chandrasekhar and G. W. Spitznagel, J. Comp. Chem., 1983, 4, 294.
32. A. E. Reed, L. A. Curtiss and F. Weinhold, Chem. Rev., 1988, 88, 899.
33. F. W. Biegler-König, R. F. W. Bader and T. H. Tang, J. Comput. Chem., 1982, 3, 317.
34. R. F. W. Bader, M. T. Carroll, J. R. Cheeseman and C. Chang, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 7968.
35. H. Korth, M. I. de Heer and P. Mulder, J. Phys. Chem., 2002, 106, 8779.
36. A. Kovács, A. Szabó and I. Hargittai, Acc. Chem. Res., 2002, 35, 887.
37. R. J. Boyd and S. C. Choi, Can. J. Chem., 1986, 64, 2042.
38. D. H. Zhang, Y. Q. Zhang and C. R. Lu, Acta Phys.-Chim. Sin., 1998, 14, 63.
39. P. Politzer and D. G. Truhlar, Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials, Plenum, New York, 1981.
40. G. Gilli, F. Bellucci, V. Ferretti and V. Bertolasi, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1023.