Synthesis of (2R,3S)-isobutyl phenylisoserinate, the Taxol(®) side chain, from ethyl benzoylacetate

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 11, Issue 10, 2000, Pages 2117-2123

  Wuts, Peter G M ^a   Gu, Rui Lin ^a   Northuis, Jill M ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 CHLORO 3 HYDROXYPROPIONIC ACID; 2 CHLORO 3 PHENYL 3 OXOPROPIONATE; AMIDE; AMINE; AMMONIA; BORANE DERIVATIVE; CHLOROHYDRIN DERIVATIVE; EPOXIDE; HYDROCHLORIC ACID; ISOBUTANOL; ISOBUTYL PHENYLISOSERINATE; N,N DIMETHYLFORMAMIDE; PACLITAXEL; POTASSIUM CARBONATE; TRIACYLGLYCEROL LIPASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; ESTERIFICATION; PRIORITY JOURNAL; REDUCTION;

EID: 0034596052     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(00)00172-5     Document Type: Article

References (54)

1. For a review, see: Miller, R. W. J. Nat. Prod. 1990, 43, 425.
2. (a) Taxol, Science and Applications; Suffness, M., Ed.; CRC: Boca Raton, Florida, 1995.
3. (b) The Chemistry and Pharmacology of Taxol and its Derivatives; Vittorio Farina, Ed.; Elsevier: Amsterdam, New York, 1995.
4. (c) Taxane Anticancer Agents: Basic Science and Current Status; Georg, G. I., Ed.; ACS Symposium Series 583, 1995.
5. (d) Paclitaxel in Cancer Treatment; McGuire, W. P.; Rowinsky, E. K., Eds.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1995.
6. Gueritte-Voegelein, F.; David, B.; Guénard, D.; Séinilh V.; Potier, P. Tetrahedron 1986, 42, 4451.
7. For a review on the semisynthesis of Taxol®, see: Wuts, P. G. M. Current Opinion in Drug Discovery & Development 1998, 1, 329.
8. Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 400971A1, 30 May, 1990; Chem. Abstr. 114, P164568q; Ojima, I.; Sun, C. M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Ducios, O.; Kuduck, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4149; Holton, R. A., U.S. Patent. Appl. US 5015744, 14 Nov., 1989; Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 428786A1, 13 Nov., 1990; Chem. Abstr. 115, P114817v; Swindell, C. S.; Drauss, N. E.; Horwitz, S. B.; Ringel, I. J. Med. Chem. 1991, 34, 1176; Didier, E.; Fouque, E.; Tallepied, I.; Commercon, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2349; Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Guenard, D.; Gueritte-Voegelein, F.; Mangatal, F.; Potier, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5917; Kingston, D. G. I.; Chaudhary, A. G.; Gunatilaka, A. A. L.; Middleton, M. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4483.
9. Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 400971A1, 30 May, 1990; Chem. Abstr. 114, P164568q; Ojima, I.; Sun, C. M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Ducios, O.; Kuduck, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4149; Holton, R. A., U.S. Patent. Appl. US 5015744, 14 Nov., 1989; Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 428786A1, 13 Nov., 1990; Chem. Abstr. 115, P114817v; Swindell, C. S.; Drauss, N. E.; Horwitz, S. B.; Ringel, I. J. Med. Chem. 1991, 34, 1176; Didier, E.; Fouque, E.; Tallepied, I.; Commercon, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2349; Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Guenard, D.; Gueritte-Voegelein, F.; Mangatal, F.; Potier, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5917; Kingston, D. G. I.; Chaudhary, A. G.; Gunatilaka, A. A. L.; Middleton, M. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4483.
10. Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 400971A1, 30 May, 1990; Chem. Abstr. 114, P164568q; Ojima, I.; Sun, C. M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Ducios, O.; Kuduck, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4149; Holton, R. A., U.S. Patent. Appl. US 5015744, 14 Nov., 1989; Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 428786A1, 13 Nov., 1990; Chem. Abstr. 115, P114817v; Swindell, C. S.; Drauss, N. E.; Horwitz, S. B.; Ringel, I. J. Med. Chem. 1991, 34, 1176; Didier, E.; Fouque, E.; Tallepied, I.; Commercon, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2349; Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Guenard, D.; Gueritte-Voegelein, F.; Mangatal, F.; Potier, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5917; Kingston, D. G. I.; Chaudhary, A. G.; Gunatilaka, A. A. L.; Middleton, M. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4483.
11. Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 400971A1, 30 May, 1990; Chem. Abstr. 114, P164568q; Ojima, I.; Sun, C. M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Ducios, O.; Kuduck, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4149; Holton, R. A., U.S. Patent. Appl. US 5015744, 14 Nov., 1989; Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 428786A1, 13 Nov., 1990; Chem. Abstr. 115, P114817v; Swindell, C. S.; Drauss, N. E.; Horwitz, S. B.; Ringel, I. J. Med. Chem. 1991, 34, 1176; Didier, E.; Fouque, E.; Tallepied, I.; Commercon, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2349; Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Guenard, D.; Gueritte-Voegelein, F.; Mangatal, F.; Potier, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5917; Kingston, D. G. I.; Chaudhary, A. G.; Gunatilaka, A. A. L.; Middleton, M. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4483.
12. Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 400971A1, 30 May, 1990; Chem. Abstr. 114, P164568q; Ojima, I.; Sun, C. M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Ducios, O.; Kuduck, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4149; Holton, R. A., U.S. Patent. Appl. US 5015744, 14 Nov., 1989; Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 428786A1, 13 Nov., 1990; Chem. Abstr. 115, P114817v; Swindell, C. S.; Drauss, N. E.; Horwitz, S. B.; Ringel, I. J. Med. Chem. 1991, 34, 1176; Didier, E.; Fouque, E.; Tallepied, I.; Commercon, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2349; Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Guenard, D.; Gueritte-Voegelein, F.; Mangatal, F.; Potier, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5917; Kingston, D. G. I.; Chaudhary, A. G.; Gunatilaka, A. A. L.; Middleton, M. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4483.
13. Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 400971A1, 30 May, 1990; Chem. Abstr. 114, P164568q; Ojima, I.; Sun, C. M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Ducios, O.; Kuduck, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4149; Holton, R. A., U.S. Patent. Appl. US 5015744, 14 Nov., 1989; Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 428786A1, 13 Nov., 1990; Chem. Abstr. 115, P114817v; Swindell, C. S.; Drauss, N. E.; Horwitz, S. B.; Ringel, I. J. Med. Chem. 1991, 34, 1176; Didier, E.; Fouque, E.; Tallepied, I.; Commercon, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2349; Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Guenard, D.; Gueritte-Voegelein, F.; Mangatal, F.; Potier, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5917; Kingston, D. G. I.; Chaudhary, A. G.; Gunatilaka, A. A. L.; Middleton, M. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4483.
14. Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 400971A1, 30 May, 1990; Chem. Abstr. 114, P164568q; Ojima, I.; Sun, C. M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Ducios, O.; Kuduck, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4149; Holton, R. A., U.S. Patent. Appl. US 5015744, 14 Nov., 1989; Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 428786A1, 13 Nov., 1990; Chem. Abstr. 115, P114817v; Swindell, C. S.; Drauss, N. E.; Horwitz, S. B.; Ringel, I. J. Med. Chem. 1991, 34, 1176; Didier, E.; Fouque, E.; Tallepied, I.; Commercon, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2349; Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Guenard, D.; Gueritte-Voegelein, F.; Mangatal, F.; Potier, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5917; Kingston, D. G. I.; Chaudhary, A. G.; Gunatilaka, A. A. L.; Middleton, M. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4483.
15. Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 400971A1, 30 May, 1990; Chem. Abstr. 114, P164568q; Ojima, I.; Sun, C. M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Ducios, O.; Kuduck, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4149; Holton, R. A., U.S. Patent. Appl. US 5015744, 14 Nov., 1989; Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 428786A1, 13 Nov., 1990; Chem. Abstr. 115, P114817v; Swindell, C. S.; Drauss, N. E.; Horwitz, S. B.; Ringel, I. J. Med. Chem. 1991, 34, 1176; Didier, E.; Fouque, E.; Tallepied, I.; Commercon, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2349; Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Guenard, D.; Gueritte-Voegelein, F.; Mangatal, F.; Potier, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5917; Kingston, D. G. I.; Chaudhary, A. G.; Gunatilaka, A. A. L.; Middleton, M. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4483.
16. Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 400971A1, 30 May, 1990; Chem. Abstr. 114, P164568q; Ojima, I.; Sun, C. M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Ducios, O.; Kuduck, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4149; Holton, R. A., U.S. Patent. Appl. US 5015744, 14 Nov., 1989; Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 428786A1, 13 Nov., 1990; Chem. Abstr. 115, P114817v; Swindell, C. S.; Drauss, N. E.; Horwitz, S. B.; Ringel, I. J. Med. Chem. 1991, 34, 1176; Didier, E.; Fouque, E.; Tallepied, I.; Commercon, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2349; Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Guenard, D.; Gueritte-Voegelein, F.; Mangatal, F.; Potier, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5917; Kingston, D. G. I.; Chaudhary, A. G.; Gunatilaka, A. A. L.; Middleton, M. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4483.
17. Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 400971A1, 30 May, 1990; Chem. Abstr. 114, P164568q; Ojima, I.; Sun, C. M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Ducios, O.; Kuduck, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4149; Holton, R. A., U.S. Patent. Appl. US 5015744, 14 Nov., 1989; Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 428786A1, 13 Nov., 1990; Chem. Abstr. 115, P114817v; Swindell, C. S.; Drauss, N. E.; Horwitz, S. B.; Ringel, I. J. Med. Chem. 1991, 34, 1176; Didier, E.; Fouque, E.; Tallepied, I.; Commercon, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2349; Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Guenard, D.; Gueritte-Voegelein, F.; Mangatal, F.; Potier, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5917; Kingston, D. G. I.; Chaudhary, A. G.; Gunatilaka, A. A. L.; Middleton, M. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4483.
18. (a) Barco, Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Romagnoli, R.; Zanirato, V. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9289.
19. (b) Davis, F. A.; Reddy, R. T.; Reddy, R. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 6389.
20. (c) Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, I.; Zucco, M.; Park, M.; Sun, Y. H.; Brigaud, C. M. Tetrahedron 1992, 48, 6985.
21. (d) Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, I. J. Org. Chem. 1991, 56, 1681.
22. (e) Georg, G. I.; Mashava, P. M.; Akgün, E.; Milstead, M. W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3151.
23. (f) Georg, G. I.; Cheruvallath, Z.; Harriman, G. C. B.; Hepperle, M.; Park. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2467.
24. (g) Farina, V.; Hauck, S. I.; Walker, D. G. Synlett 1992, 761.
25. (h) Brieva, R.; Crich, J. Z.; Sih, C. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 1068.
26. (i) Palomo, C.; Arrieta, A.; Cossio, F. P.; Aizpurua, J. M.; Mielgo, A.; Aurrekoetxea, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6429.
27. (j) Bonini, C.; Righi, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2767.
28. (k) Wang, Z.-M.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 5104.
29. (l) Gou, D.-M.; Liu, Y.-C.; Chen, C. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 1287.
30. (m) Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Serra, A. A.; Luche, M. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 46.
31. (n) Deng, L.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 4320.
32. (o) Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957.
33. (p) Hattori, K.; Miyata, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1151.
34. (q) Kanazawa, A. M.; Denis, J.-N.; Greene, A. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2591.
35. (r) Hattori, K.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1994, 50, 2785.
36. (s) Kanazawa, A. M.; Denis, J.-N.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 1238.
37. (t) Swindell, C. S.; Tao, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5889.
38. (u) Mukai, C.; Kim, I. J.; Furu, E.; Hanaoka, M. Tetrahedron 1993, 37, 8323.
39. (v) Bunnage, M. E.; Davies, S. G.; Goodwin, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1375.
40. (w) Dondoni, A.; Perrone, D.; Semola, T. Synthesis 1995, 181.
41. (x) Dearns, J.; Kayser, M. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2845.
42. (y) Denis, J.-N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 6939.
43. (z) Patel, R. N.; Banerjee, A.; Howell, J. M.; McNamee, C. G.; Brozozowski, D.; Mirfakhrae, D.; Nanduri, V.; Thottathil, J. K.; Szarka, L. J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2069.
44. (aa) Kanazawa, A. M.; Correa, A.; Denis, J.-N.; Luche, M. J.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1993, 58, 255.
45. (bb) Koskinen, A. M. P.; Karvinen, E. K.; Siirila, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 21. Rubin, A. E.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2637. Bruncko, M.; Schlingloff, G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1483. Bobayashi, S.; Ishitani, H.; Ueno, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 431. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2351. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Marini, F.; Santi, C. Synth. Commun. 1998, 28, 2167.
46. (bb) Koskinen, A. M. P.; Karvinen, E. K.; Siirila, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 21. Rubin, A. E.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2637. Bruncko, M.; Schlingloff, G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1483. Bobayashi, S.; Ishitani, H.; Ueno, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 431. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2351. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Marini, F.; Santi, C. Synth. Commun. 1998, 28, 2167.
47. (bb) Koskinen, A. M. P.; Karvinen, E. K.; Siirila, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 21. Rubin, A. E.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2637. Bruncko, M.; Schlingloff, G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1483. Bobayashi, S.; Ishitani, H.; Ueno, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 431. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2351. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Marini, F.; Santi, C. Synth. Commun. 1998, 28, 2167.
48. (bb) Koskinen, A. M. P.; Karvinen, E. K.; Siirila, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 21. Rubin, A. E.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2637. Bruncko, M.; Schlingloff, G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1483. Bobayashi, S.; Ishitani, H.; Ueno, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 431. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2351. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Marini, F.; Santi, C. Synth. Commun. 1998, 28, 2167.
49. (bb) Koskinen, A. M. P.; Karvinen, E. K.; Siirila, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 21. Rubin, A. E.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2637. Bruncko, M.; Schlingloff, G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1483. Bobayashi, S.; Ishitani, H.; Ueno, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 431. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2351. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Marini, F.; Santi, C. Synth. Commun. 1998, 28, 2167.
50. (bb) Koskinen, A. M. P.; Karvinen, E. K.; Siirila, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 21. Rubin, A. E.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2637. Bruncko, M.; Schlingloff, G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1483. Bobayashi, S.; Ishitani, H.; Ueno, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 431. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2351. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Marini, F.; Santi, C. Synth. Commun. 1998, 28, 2167.
51. McDonald, R. N.; Schwab, P. A. J. Org. Chem. 1964, 29, 2459.
52. We thank Don Knoechel for running the DSC on azide 10.
53. Bernabi, I.; Castagnari, R.; De Angelis, F.; Dewitt Scalfaro, P.; Giannessi, F.; Misiti, D.; Muck, S.; Scafetta, N.; Tinti, M. O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2076.
54. 13C NMR are the same as the methanol crystallized sample. A sample was benzoylated and derivatized as the Mosher ester, which by NMR proved to be a 1:1 diastereomeric mixture. Thus, the methanol insoluble material is racemic.