Preparation of substituted 1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-ones

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 40, Issue 4, 2003, Pages 585-591

  Bakke, Jan M ^a   Gautun, Hanna S H ^a   Svensen, Harald ^a  

^a NORWEGIAN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Norway)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 DIHYDRO 2H IMIDAZO[4,5 C]PYRIDIN 2 ONE; 4 AMINOPYRIDINE; 6 BUTYLAMINO 1,3 DIHYDRO 2H IMIDAZO[4,5 C]PYRIDIN 2 ONE; CARBAMIC ACID; CARBAMIC ACID DERIVATIVE; DINITROGEN PENTOXIDE; IMIDAZO[4,5 C]PYRIDINE DERIVATIVE; ISOPROPYL 3 NITROPYRIDIN 4 YLCARBAMATE; METHYL 3 NITROPYRIDIN 4 YLCARBAMATE; TERT BUTYL 3 NITROPYRIDIN 4 YLCARBAMATE; TERT BUTYL 6 N BUTYLAMIN 3 AMINOPYRIDIN 4 YLCARBAMATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; NITRATION; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 0141842672     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570400405     Document Type: Article

References (46)

1. J. M. Bakke, E. Ranes, J. Riha and H. Svensen, Acta Chem. Scand., 53, 141 (1999).
2. J. M. Bakke and J. Riha, J. Heterocyclic Chem., 36, 1143 (1999).
3. M. L. Curtin, S. K. Davidsen, H. R. Heyman, R. B. Garland, G. S. Sheppard, A. S. Florjancic, L. Xu, G. M. Carrera Jr., D. H. Steinman, J. A. Trautmann, D. H. Albert, T. J. Magoc, P. Tapang, D. A. Rhein, R. G. Conway, G. Luo, J. F. Denissen, K. C. Marsh, D. W. Morgan and J. B. Summers, J. Med. Chem., 41 74 (1998).
4. P. Barraclough, J. Gillam, W.R. King, M. S. Nobbs and D. W. Vine, J. Chem. Res (S), 196 (1997).
5. G. V. Delluca, US 5763469 (1998); Chem. Abstr., 129, 67775 (1998)
6. C. S. Kim, S. Yang, K. Y. Jung, R. L. Yun, S. Y. Park, Y. H. Yoon, L. K. Lee, C. S. Hyu and K. H. Lee WO 9429321 (1994); Chem. Abstr., 122, 239449 (1995)
7. G. B. Barlin J. Chem. Soc. B, 285 (1966).
8. T. Yoshida, N. Kambe, S. Murai and N. Sonoda, Bull. Chem. Soc. Jpn., 60, 1973 (1987).
9. M. Debeljak-Šuštar, B. Stanovnik, M. Tišler and Z. Zrimšek, J. Org. Chem., 43, 393 (1978);
10. [b] A. Tomižič M. Tišler and B. Stanovnik, J. Heterocyclic Chem., 16, 861 (1979).
11. M. Israel and L. C. Jones, J. Heterocyclic Chem., 8, 797 (1971);
12. [b] M. El-Enany, K. M. Ghoneim M. and Khalifa, Pharmazie, 32, 79 (1977);
13. [c] M. M. Robison, US 3759933 (1973); Chem. Abstr., 79, 146522 (1973);
14. [d] G. C. Wright, J. Heterocyclic Chem., 13, 601 (1976);
15. [e] A. Frankowski, Tetrahedron, 42, 1511 (1986);
16. [f] U. Consention, G. Moro, M. G. Quintero, E. Giraldo, C. A. Rizzi, G. B. Schiavi and M. Turconi, J. Molecular Structure (Theochem), 286, 275 (1993);
17. [g] A. Czarnocka-Janoicz, M. Janowiec and A. Stambrowska, Acta Polon. Pharm, 40, 21 (1983);
18. [h] N. A. Meanwell, S. Y. Sit, J. Gao, H. S. Wong, Q. Gao, D. R. St. Laurent, N. Balasubramanaian, J. Org. Chem., 60, 1565 (1995);
19. [i] N. A. Meanwell, S.-Y. Sit, J. Gao, C. G. Boissard, J. Lum-Ragan, S. L. Dworetzky and V. K. Gribkoff, Bioorg. Med. Chem. Lett., 6, 1641 (1996);
20. [j] I. Yoshikazu, H. Kyoko, I. Yoshiki, O. Satoshi, H. Kaori and K. Hiroshi, EP 0990653 (1998); Chem. Abstr., 130, 52418 (1999).
21. E. Berényi, P. Benkó, G. Zólyomi, J. Tamás, J. Heterocyclic Chem., 18, 1537 (1981).
22. C. Papamicaël, G. Dupas, G. Quéguiner and J. Bourguignon, Heterocycles, 47, 991 (1998).
23. A. Dornow and H. v. Plessen, Chem. Ber. 99, 244 (1966);
24. [b] C. A. Salemink, and G. M. van der Want, Rec. Trav. Chem., 68, 1013 (1949).
25. C. Coburn, C. WO 9927930 (1999); Chem. Abstr. 131, 31937 (1999)
26. [b] W. Ho, M. J. Kukla, H. J. Breslin, D. W. Ludovici, P. P. Grous, C. J. Diamond, M. Miranda, J. D. Rodgers, C. J. Ho, E. de Clercq, R. Pauwels, K. Andries, M. A. C. Janssen and P. A. J. Janssen, J. Med. Chem., 38, 794 (1995);
27. [c] Y. L. Chen, EP 0778277 (1997); Chem. Abstr., 127, 95290 (1997).
28. J. R. Bantick, H. G. Beaton, S. L. Cooper, S. Hill, S. C. Hirst, T. McInally, J. Spencer, A. C. Tinker and P. A. Willis, Bioorg. Med. Chem. Lett., 4, 127 (1994).
29. Z. Talik and E. Plaiek, Chem. Abstr., 51, 12089 (1957);
30. [b] R. J. Rosseau and R. K. Robins, J. Heterocyclic Chem., 2 196 (1965).
31. P. Barraclough, J. W. Black, D. Cambridge, D. Collard, D. Firmin, P. Gerskowitch, R. C. Glen, H. Giles, A. P. Hill, R. A. D. Hull, R. Iyer, W. R. King, C. O. Kneen, J. C. Lindon, M. S. Nobbs, P. Randall, G. P. Shah, S. Smith, S. J. Vine, M. V. Whiting and J. M. Williams, J. Med. Chem., 33, 2231 (1999).
32. L. W. Deady, O. L. Korytsky and J. E. Rowe, Aust. J. Chem., 35, 2025 (1982).
33. K. B. de Roos and C. A. Salemink, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 88, 1263 (1969);
34. [b] C. Kroon, A. M. van der Brink, E. J. Vlienstra and C. A. Salemink, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 95,127 (1976);
35. [c] L. Guiying, J. M. Peterson, P. Albaugh, K. S. Currie, G. Cai, L. M. Gustavson, K. Lee, A. Hutchison, V. Singh, G. D. Maynard, J. Yuan, H. X. Ling M. Ghosh, N. Liu, G. P. Luke, S. Mitchell. M. P. Allen and S. Liras, WO 0250062 (2002) Chem. Abstr., 137, 47200 (2002);
36. J. M. Bakke and H. Svensen, Tetrahedron Letters, 42, 4393 (2001).
37. J. M. Bakke, H. Svensen and R. Trevisan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 376 (2001).
38. G. P. Zecchini, I. Torrini and M. P. Paradisi, J. Heterocyclic Chem., 22, 313 (1985);
39. [b] J. W. Clark-Lewis, and M. J. Thompson, J. Chem. Soc., 442 (1957);
40. [c] C. V. Denyer, H. Bunyan, D. M. Loakes, J. Tucker and J. Gillam, Tetrahedron, 51, 5057 (1995).
41. A. D. Harris, J. C. Trebellas and H. B. Jonassen, Inorg. Synth., 9, 83 (1967).
42. rd edn., Pergamon Press, Oxford, 1988.
43. R. N. II, Henrie WO 8702665 (1987), Chem. Abstr., 109, 230807 (1988).
44. A. C. Spivey, T. Fekner, S. E. Spey and H. Adams, J. Org. Chem., 64, 9430 (1999).
45. H. Pauls, Y. Gong, J. Levell, R. C. Astles, P. R. Eastwood, WO 0181310 (2001); Chem. Abstr. 135, 344381 (2001).
46. T. Takahashi and K. Ueda, Chem. Pharm. Bull., 4, 133 (1956).