Synthesis of novel (phenylalkyl)amines for the investigation of structure-activity relationships: Part 3. 4-Ethynyl-2,5-dimethoxyphenethylamine (=4-ethynyl-2,5-dimethoxybenzeneethanamine; 2C-YN)

Helvetica Chimica Acta

Volumn 86, Issue 8, 2003, Pages 2754-2759

  Trachsel, Daniel ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AGONISTS;

AMINES;

4 ETHYNYL 2,5 DIMETHOXYPHENETHYLAMINE; 4 IODO 2,5 DIMETHOXYAMPHETAMINE; 4 IODO 2,5 DIMETHOXYPHENETHYLAMINE; ACETYLENE DERIVATIVE; ETHYLAMINE; FUNCTIONAL GROUP; PALLADIUM; PHENYLALKYLAMINE; SODIUM HYDROXIDE; TRIMETHYLSILYL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; DEPROTECTION REACTION; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; QUANTITATIVE ANALYSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0141537257     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200390224     Document Type: Article

References (36)

1. D. Trachsel, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3019.
2. D. Trachsel, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2610.
3. a) D. E. Nichols, A. T. Shulgin, D. C. Dyer, Life Sci. 1977, 21, 569;
4. b) C. F. Barfknecht, D. E. Nichols, W. J. Dunn, J. Med. Chem. 1975, 18, 208;
5. c) F. A. B. Aldous, B. C. Barrass, K. Brewster, D. A. Buxton, D. M. Green, R. M. Pinder, P. Rich, M. Skeels, K. J. Tutt, J. Med. Chem. 1974, 17, 1100;
6. d) R. A. Glennon, R. Young, Pharmacol. Biochem. Behav. 1982, 17, 603;
7. e) L. N. Domelsmith, T. A. Eaton, K. N. Houk, G. M. Anderson III, R. A. Glennon, A. T. Shulgin, N. Castagnoli Jr., P. A. Kollman, J. Med. Chem. 1981, 24, 1414;
8. f) R. A. Glennon, S. M. Liebowitz, G. M. Anderson, J. Med. Chem. 1980, 23, 294;
9. g) P. Jacob III, A. T. Shulgin, NIDA Res. Monogr. 1994, 146, 74;
10. h) R. A. Glennon, M. Dukat, M. El-Bermawy, H. Law, J. De Los Angeles, M. Teitler, A. King, K. Herrick-Davis, J. Med. Chem. 1994, 37, 1929;
11. i) A. T. Shulgin, A. Shulgin, 'PiHKAL - A Chemical Love Story', Transform Express, Berkeley, CA, 1995;
12. j) D. E. Nichols, F. Frescas, D. Marona-Lewicka, X. Huang, B. L. Roth, G. A. Gudelsky, J. F. Nash, J. Med. Chem. 1994, 37, 4346.
13. a) R. A. Glennon, R. Young, J. A. Rosecrans, Eur. J. Pharmacol. 1983, 91, 189;
14. b) M. Shannon, G. Battaglia, R. A. Glennon, M. Titeler, Eur. J. Pharmacol. 1984, 102, 23;
15. c) M. Titeler, R. A. Lyon, K. H. Davis, R. A. Glennon, Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 3265;
16. d) M. Titeler, R. A. Lyon, R. A. Glennon, Psychopharmacology 1988, 94, 213;
17. e) R. A. Glennon, R. Raghupathi, P. Bartyzel, M. Teitler, S. Leonhardt, J. Med. Chem. 1992, 35, 734;
18. f) D. L. Nelson, V. L. Lucaites, D. B. Wainscott, R. A. Glennon, Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 1999, 359, 1.
19. G. J. Marek, G. K. Aghajanian, Neuropsychopharmacology 1999, 21, S122.
20. M. R. Seggel, M. Y. Yousif, R. A. Lyon, M. Titeler, B. L. Roth, E. A. Suba, R. A. Glennon, J. Med. Chem. 1990, 33, 1032.
21. C. Hansch, A. Leo, S. H. Unger, K. H. Kim, D. Nikaitani, E. J. Lien, J. Med. Chem. 1973, 16, 1207.
22. J. E. Huheey, J. Phys. Chem. 1965, 69, 3284; P. R. Wells, Prog. Phys. Org. Chem. 1968, 6, 111; J. Hinze, M. A. Whitehead, H. H. Jaffé, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 148.
23. J. E. Huheey, J. Phys. Chem. 1965, 69, 3284; P. R. Wells, Prog. Phys. Org. Chem. 1968, 6, 111; J. Hinze, M. A. Whitehead, H. H. Jaffé, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 148.
24. J. E. Huheey, J. Phys. Chem. 1965, 69, 3284; P. R. Wells, Prog. Phys. Org. Chem. 1968, 6, 111; J. Hinze, M. A. Whitehead, H. H. Jaffé, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 148.
25. M. P. Jonson, C. A. Mathis, A. T. Shulgin, A. J. Hoffman, D. E. Nichols, Pharmacol. Biochem. Behav. 1990, 35, 211.
26. C. S. Dowd, K. Herrick-Davis, C. Egan, A. DuPre, C. Smith, M. Teitler, R. A. Glennon, J. Med. Chem. 2000, 43, 3074.
27. R. A. Glennon, R. Young, J. M. Jacyno, Biochem. Pharmacol. 1983, 32, 1267.
28. D. E. Nichols, 'Biochemistry and Physiology of Substance Abuse', CRC Press, Boca Raton, 1991, p. 1.
29. D. R. Buckle, C. J. M. Rockell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 11, 2443.
30. E. Negishi, M. Kotora, C. Xu, J. Org. Chem. 1997, 62, 8957.
31. S. Thorand, N. Krause, J. Org. Chem. 1998, 63, 8551.
32. A. H. Stokes, Y. Xu, J. A. Daunais, H. Tamir, M. D. Gershon, P. Butkerait, B. Kayser, J. Altman, W. Beck, K. E. Vrana, J. Neurochem. 2000, 74, 2067.
33. L. Zimmer, A. Luxen, F. Giacomelli, J. F. Pujol, Neurochem. Res. 2002, 27, 269.
34. A. Wissner, M. B. Floyd, S. K. Rabindran, R. Nilakantan, L. M. Greenberger, R. Shen, Y. F. Wang, H. R. Tsou, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2893.
35. M. Krause, X. Ligneau, H. Stark, M. Garbarg, J. C. Schwartz, W. Schunack, J. Med. Chem. 1998, 41, 4171.
36. E. A. Komives, P. R. Ortiz de Montellano, J. Biol. Chem. 1987, 262, 9793.