Synthesis of novel (phenylalkyl)amines for the investigation of structure-activity relationships. Part 2. 4-Thio-substituted [2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]amines (=2,5-dimethoxybenzeneethanamines);Synthese von neuen (phenylalkyl)aminen zur untersuchung von struktur-aktivitätsbeziehungen. Mittilung 2. 4-thio-substituierte [2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]amine (=2,5-dimethoxybenzolethanamine)

Helvetica Chimica Acta

Volumn 86, Issue 7, 2003, Pages 2610-2619

  Trachsel, Daniel ^a  

^a NONE   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; AROMATIC COMPOUNDS; COMPLEXATION; CONDENSATION; DERIVATIVES; MOLECULAR STRUCTURE; REDUCTION; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

LIPOPHILIC SUBSTITUENTS;

AMINES;

[2 (2,5 DIMETHOXYPHENYL)ETHYL]AMINE DERIVATIVE; AMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

EID: 0042014369     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200390210     Document Type: Article

References (37)

1. D. Trachsel, Helv. Chim. Acta 2002, 25, 3019.
2. B. Olivier, I. Van Wijngaarden, W. Soudijn, 'Serotonin Receptors and Their Ligands', Elsevier, Ansterdam, 1997.
3. B. L. Roth, D. L. Willins, K. Kristiansen, W. K. Kroeze, The Neuroscientist 1999, 5, 254.
4. W, K. Kroeze, K. Kristiansen, B. L. Roth, Curt Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 507.
5. G. K. Aghajanian, G. J. Marek, Neuropsychopharmacology 1999, 21, 16S; D. Fiorella, R. A. Rabin, J. C. Winter, Psychopharmacology 1995, 121, 347.
6. G. K. Aghajanian, G. J. Marek, Neuropsychopharmacology 1999, 21, 16S; D. Fiorella, R. A. Rabin, J. C. Winter, Psychopharmacology 1995, 121, 347.
7. R. A. Glennon, R. Raghupathi, P. Bartyzel, M. Teitler, S. Leonhardt, J. Med. Chem. 1992, 35, 734.
8. C, Acuña-Castillo, C. Villalobos, P. R, Moya, P. Sáez, B. K. Cassels, J. P. Huidobro-Toro, Br. J Pharm. 2002, 136, 510.
9. D. E. Nichols, A. T. Shulgin, D. C. Dyer, Life Sci. 1977, 21, 569; C. E Barfknecht, D. E. Nichols, W. J. Dunn, J. Med. Chem. 1975, 18, 208; E A. B. Aldous, B. C. Barrass, K. Brewster, D. A. Buxton, D. M. Green, R, M. Pinder, P, Rich, M. Skeels, K, J, Tutt, J. Med. Chem. 1974, 17, 1100; R. A. Glennon, R. Young, Pharmacol. Biochem. Behav. 1982, 17, 603; L. N. Domelsmith, T. A. Eaton, K. N. Houk, G. M. Anderson III, R. A. Glennon, A. T. Shulgin, N. Castagnoli Jr., P. A. Kollman, J. Med. Chem. 1981, 24, 1414; R. A. Glennon, S. M. Liebowitz, G. M. Anderson, J. Med. Chem. 1980, 23, 294; P. Jacob III, A. T. Shulgin, NIDA Res. Monogr. 1994,146, 74; R. A. Glennon, M. Dukat, M. El-Bermawy, H. Law, J. De Los Angeles, M. Teitler, A. King, K. Herrick-Davis, J. Med. Chem. 1994, 37, 1929.
10. D. E. Nichols, A. T. Shulgin, D. C. Dyer, Life Sci. 1977, 21, 569; C. E Barfknecht, D. E. Nichols, W. J. Dunn, J. Med. Chem. 1975, 18, 208; E A. B. Aldous, B. C. Barrass, K. Brewster, D. A. Buxton, D. M. Green, R, M. Pinder, P, Rich, M. Skeels, K, J, Tutt, J. Med. Chem. 1974, 17, 1100; R. A. Glennon, R. Young, Pharmacol. Biochem. Behav. 1982, 17, 603; L. N. Domelsmith, T. A. Eaton, K. N. Houk, G. M. Anderson III, R. A. Glennon, A. T. Shulgin, N. Castagnoli Jr., P. A. Kollman, J. Med. Chem. 1981, 24, 1414; R. A. Glennon, S. M. Liebowitz, G. M. Anderson, J. Med. Chem. 1980, 23, 294; P. Jacob III, A. T. Shulgin, NIDA Res. Monogr. 1994,146, 74; R. A. Glennon, M. Dukat, M. El-Bermawy, H. Law, J. De Los Angeles, M. Teitler, A. King, K. Herrick-Davis, J. Med. Chem. 1994, 37, 1929.
11. D. E. Nichols, A. T. Shulgin, D. C. Dyer, Life Sci. 1977, 21, 569; C. E Barfknecht, D. E. Nichols, W. J. Dunn, J. Med. Chem. 1975, 18, 208; E A. B. Aldous, B. C. Barrass, K. Brewster, D. A. Buxton, D. M. Green, R, M. Pinder, P, Rich, M. Skeels, K, J, Tutt, J. Med. Chem. 1974, 17, 1100; R. A. Glennon, R. Young, Pharmacol. Biochem. Behav. 1982, 17, 603; L. N. Domelsmith, T. A. Eaton, K. N. Houk, G. M. Anderson III, R. A. Glennon, A. T. Shulgin, N. Castagnoli Jr., P. A. Kollman, J. Med. Chem. 1981, 24, 1414; R. A. Glennon, S. M. Liebowitz, G. M. Anderson, J. Med. Chem. 1980, 23, 294; P. Jacob III, A. T. Shulgin, NIDA Res. Monogr. 1994,146, 74; R. A. Glennon, M. Dukat, M. El-Bermawy, H. Law, J. De Los Angeles, M. Teitler, A. King, K. Herrick-Davis, J. Med. Chem. 1994, 37, 1929.
12. D. E. Nichols, A. T. Shulgin, D. C. Dyer, Life Sci. 1977, 21, 569; C. E Barfknecht, D. E. Nichols, W. J. Dunn, J. Med. Chem. 1975, 18, 208; E A. B. Aldous, B. C. Barrass, K. Brewster, D. A. Buxton, D. M. Green, R, M. Pinder, P, Rich, M. Skeels, K, J, Tutt, J. Med. Chem. 1974, 17, 1100; R. A. Glennon, R. Young, Pharmacol. Biochem. Behav. 1982, 17, 603; L. N. Domelsmith, T. A. Eaton, K. N. Houk, G. M. Anderson III, R. A. Glennon, A. T. Shulgin, N. Castagnoli Jr., P. A. Kollman, J. Med. Chem. 1981, 24, 1414; R. A. Glennon, S. M. Liebowitz, G. M. Anderson, J. Med. Chem. 1980, 23, 294; P. Jacob III, A. T. Shulgin, NIDA Res. Monogr. 1994,146, 74; R. A. Glennon, M. Dukat, M. El-Bermawy, H. Law, J. De Los Angeles, M. Teitler, A. King, K. Herrick-Davis, J. Med. Chem. 1994, 37, 1929.
13. D. E. Nichols, A. T. Shulgin, D. C. Dyer, Life Sci. 1977, 21, 569; C. E Barfknecht, D. E. Nichols, W. J. Dunn, J. Med. Chem. 1975, 18, 208; E A. B. Aldous, B. C. Barrass, K. Brewster, D. A. Buxton, D. M. Green, R, M. Pinder, P, Rich, M. Skeels, K, J, Tutt, J. Med. Chem. 1974, 17, 1100; R. A. Glennon, R. Young, Pharmacol. Biochem. Behav. 1982, 17, 603; L. N. Domelsmith, T. A. Eaton, K. N. Houk, G. M. Anderson III, R. A. Glennon, A. T. Shulgin, N. Castagnoli Jr., P. A. Kollman, J. Med. Chem. 1981, 24, 1414; R. A. Glennon, S. M. Liebowitz, G. M. Anderson, J. Med. Chem. 1980, 23, 294; P. Jacob III, A. T. Shulgin, NIDA Res. Monogr. 1994,146, 74; R. A. Glennon, M. Dukat, M. El-Bermawy, H. Law, J. De Los Angeles, M. Teitler, A. King, K. Herrick-Davis, J. Med. Chem. 1994, 37, 1929.
14. D. E. Nichols, A. T. Shulgin, D. C. Dyer, Life Sci. 1977, 21, 569; C. E Barfknecht, D. E. Nichols, W. J. Dunn, J. Med. Chem. 1975, 18, 208; E A. B. Aldous, B. C. Barrass, K. Brewster, D. A. Buxton, D. M. Green, R, M. Pinder, P, Rich, M. Skeels, K, J, Tutt, J. Med. Chem. 1974, 17, 1100; R. A. Glennon, R. Young, Pharmacol. Biochem. Behav. 1982, 17, 603; L. N. Domelsmith, T. A. Eaton, K. N. Houk, G. M. Anderson III, R. A. Glennon, A. T. Shulgin, N. Castagnoli Jr., P. A. Kollman, J. Med. Chem. 1981, 24, 1414; R. A. Glennon, S. M. Liebowitz, G. M. Anderson, J. Med. Chem. 1980, 23, 294; P. Jacob III, A. T. Shulgin, NIDA Res. Monogr. 1994,146, 74; R. A. Glennon, M. Dukat, M. El-Bermawy, H. Law, J. De Los Angeles, M. Teitler, A. King, K. Herrick-Davis, J. Med. Chem. 1994, 37, 1929.
15. D. E. Nichols, A. T. Shulgin, D. C. Dyer, Life Sci. 1977, 21, 569; C. E Barfknecht, D. E. Nichols, W. J. Dunn, J. Med. Chem. 1975, 18, 208; E A. B. Aldous, B. C. Barrass, K. Brewster, D. A. Buxton, D. M. Green, R, M. Pinder, P, Rich, M. Skeels, K, J, Tutt, J. Med. Chem. 1974, 17, 1100; R. A. Glennon, R. Young, Pharmacol. Biochem. Behav. 1982, 17, 603; L. N. Domelsmith, T. A. Eaton, K. N. Houk, G. M. Anderson III, R. A. Glennon, A. T. Shulgin, N. Castagnoli Jr., P. A. Kollman, J. Med. Chem. 1981, 24, 1414; R. A. Glennon, S. M. Liebowitz, G. M. Anderson, J. Med. Chem. 1980, 23, 294; P. Jacob III, A. T. Shulgin, NIDA Res. Monogr. 1994,146, 74; R. A. Glennon, M. Dukat, M. El-Bermawy, H. Law, J. De Los Angeles, M. Teitler, A. King, K. Herrick-Davis, J. Med. Chem. 1994, 37, 1929.
16. D. E. Nichols, A. T. Shulgin, D. C. Dyer, Life Sci. 1977, 21, 569; C. E Barfknecht, D. E. Nichols, W. J. Dunn, J. Med. Chem. 1975, 18, 208; E A. B. Aldous, B. C. Barrass, K. Brewster, D. A. Buxton, D. M. Green, R, M. Pinder, P, Rich, M. Skeels, K, J, Tutt, J. Med. Chem. 1974, 17, 1100; R. A. Glennon, R. Young, Pharmacol. Biochem. Behav. 1982, 17, 603; L. N. Domelsmith, T. A. Eaton, K. N. Houk, G. M. Anderson III, R. A. Glennon, A. T. Shulgin, N. Castagnoli Jr., P. A. Kollman, J. Med. Chem. 1981, 24, 1414; R. A. Glennon, S. M. Liebowitz, G. M. Anderson, J. Med. Chem. 1980, 23, 294; P. Jacob III, A. T. Shulgin, NIDA Res. Monogr. 1994,146, 74; R. A. Glennon, M. Dukat, M. El-Bermawy, H. Law, J. De Los Angeles, M. Teitler, A. King, K. Herrick-Davis, J. Med. Chem. 1994, 37, 1929.
17. a) A. P. Monte, D. Marona-Lewicka, M. A. Parker, D. B. Waiscott, D. L. Nelson, D. E. Nichols, J. Med. Chem. 1996, 39, 2953;
18. b) M. S. Whiteside, D. Kurrasch-Orbaugh, D. Marona-Lewicka, D. E. Nichols, A. Monte, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3301;
19. c) J. J. Chambers, D. M. Kurrasch-Orbaugh, D. E. Nichols, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1997;
20. d) J. J. Chambers, D. M. Kurrasch-Orbaugh, M. A. Parker, D. E. Nichols, J. Med. Chem. 2001, 44, 1003.
21. F. G. Boess, I. L. Martin, Neuropharmacology 1994, 33, 275.
22. R. A. Glennon, R. Young, J. M. Jacyno, Biochem. Pharmacol. 1983, 32, 1267.
23. D. E. Nichols, R. Oberlender, D. J. McKenna, 'Biochemistry and Physiology of Substance Abuse, Volume III, CRC Press, Boca Raton, 1991, S. 1.
24. D. E. Nichols, E Frescas, D. Marona-Lewicka, X. Huang, B. L. Roth, G. A. Gudelsky, J. F. Nash, J. Med. Chem. 1994, 37, 4346.
25. A. T. Shulgin, A. Shulgin, 'PiHKAL - A Chemical Love Story', Transform Express, Berkeley, CA, 1995.
26. M. A. Parker, D. Marona-Lewicka, V. L. Lucaites, D. L. Nelson, D. E. Nichols, J. Med. Chem. 1998, 41, 5148.
27. F. C. Colpaert, Pharmacol. Biochem. Behav. 1999, 64, 337.
28. R. A. Glennon, Pharmacol. Biochem. Behav. 1999, 64, 251.
29. M. R. Seggel, M. Y. Yousif, R. A. Lyon, M. Titeler, B. L. Roth, E. A. Suba, R. A. Glennon, J. Med. Chem. 1990, 33, 1032.
30. C. S. Dowd, K. Herrick-Davis, C. Egan, A. DuPre, C. Smith, M. Teitler, R. A. Glennon, J. Med. Chem. 2000, 43, 3074.
31. J. B. Rangisetty, M. Dukat. C. S. Dowd, K. Herrick-Davis, A. DuPre, S. Gadepalli, M. Teitler, C. R. Kelley, N. A. Sharif, R. A. Glennon, J. Med. Chem. 2001, 44, 3283.
32. a) P. Jacob III, G. Anderson III, C. K. Meshul, A. T. Shulgin, N. Castagnoli Jr., J. Med. Chem. 1977, 20, 1235;
33. b) D. E. Nichols, A. T. Shulgin, J. Pharm. Sci. 1976, 65, 1554;
34. c) R. T. Standridge, H. G. Howell, H. A. Tilson, J. H. Chamberlain, H. M. Holava, J. A. Gylys, R. A. Partyka, A. T. Shulgin, J. Med. Chem. 1980, 23, 154.
35. A. P. Monte, D. Marona-Lewicka, N. V. Cozzi, D. E. Nichols, J. Med. Chem. 1993, 36, 3700.
36. D. Trachsel, N. Richard, 'Psychedelische Chemie', Nachtschatten Verlag, Solothurn, Schweiz, 2001.
37. P. Jacob III, A. T. Shulgin, J. Med. Chem. 1983, 26, 746.