Approach to the synthesis of antitumor quassinoids from labdane diterpenes: An efficient synthesis of a picrasane-related intermediate

Organic Letters

Volumn 3, Issue 5, 2001, Pages 647-649

  Barrero, A F ^a   Alvarez Manzaneda, E J ^a   Alvarez Manzaned, R ^b   Chahboun, R ^a   Meneses, R ^a   Cuerva, J M ^a   Aparicio, M ^b   Romera, J L ^a  

^a UNIVERSITY OF GRANADA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ALMERÍA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; DITERPENE; PICRASANE; QUASSINOID DERIVATIVE; TERPENE;

ARTICLE; CHEMISTRY; MEDICINAL PLANT; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; DITERPENES; PLANTS, MEDICINAL; QUASSINS; TERPENES;

EID: 0042735009     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0065322     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Polonsky, J. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1973, 30, 101; 1985, 47, 222.
2. (a) Polonsky, J. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1973, 30, 101; 1985, 47, 222.
3. (a) Pierré, A.; Robert-Gero, M.; Tempete, C.; Polonsky, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 93, 675.
4. (b) Leskinen, V.; Polonsky, J.; Bhatnagar, S. J. Chem. Ecol. 1984, 10, 1497.
5. (c) Odjo, A.; Piart, J.; Polonsky, J.; Roth, M. C. Seances Acad. Sci., Ser. 3, 1981, 293, 241.
6. (d) Gillin, F.; Reiner, D.; Suffness, M. Antimicrob. Agents Chemother. 1982, 22, 342.
7. (e) Grieco, P.; Ferriño, S.; Vidari, G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7586.
8. (f) Spino, C. Can. Chem. News 1995, 47, 16.
9. (g) Okano, M.; Fukamiya, N.; Tagahara, K.; Cosentino, M.; Lee, T. T.-Y.; Morris-Natschke, S.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 701.
10. (h) Kubota, K.; Fukamiya, N.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Tagahara, K.; Lee, K.-H, Okano, M. Cancer Lett. 1997, 113, 165.
11. (i) Murakami, N.; Umezome, T.; Mahmud, T.; Sugimoto, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 459.
12. (a) Kupchnan, S.; Lacadie, J.; Howie, G.; Sickles, B. J. Med. Chem. 1976, 19, 1130.
13. (b) Wall, M.; Wani, M. J. Med. Chem. 1978, 21, 1451.
14. (c) Liesmann, J.; Belt, R. J.; Haas, C.; Hoogstraten, B. Cancer Treat. Rep. 1981, 65, 883.
15. (a) Trager, W.; Polonsky, J. Am. J. Trop. Med. Hvg. 1981, 30, 531.
16. (b) Cabral, J. A.; McChesney, J. D.; Milhous, W. K. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1954.
17. Cassady, J.; Suffness, M. Terpenoids Antitumor Agents. In Anticancer Agents Based on Natural Product Models; Academic Press: New York, 1980; p 254.
18. Ozeki, A.; Hitotsuyanagi, Y.; Hashimoto, E.; Itokawa, H.; Takeya, K.; Alves, S. J. Nat. Prod. 1998, 61, 776.
19. (a) Sasaki, M.; Murae, T.; Takahashi, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 528.
20. (b) Moher, E. D.; Collins, J. L.; Grieco, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2764.
21. (c) VanderRoest, J. M.; Grieco, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5841.
22. (d) Chiu, C. K.-F.; Govindan, S. V.; Fuchs, P. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 311.
23. (a) Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E.; Chahboun, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8101.
24. (b) Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E.; Chahboun, R. Tetrahedron 1998, 54, 5635.
25. (c) Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E.; Chahboun, R.; Páiz, M. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9543.
26. (d) Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E.; Herrador, M. M.; Chahboun, R.; Galera, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2325.
27. (e) Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E.; Chahboun, R.; Cortés, M.; Armstrong, V. Tetrahedron 1999, 55, 15181.
28. (f) Barrero, A. F.; Cortés, M.; Alvarez-Manzaneda, E.; Cabrera, E.; Chahboun, R.; Lara, M.; Rivas, A. R. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1488.
29. (a) Pascual Teresa, J. de; San Feliciano, A.; Miguel del Corral, J. M.; Barrero, A. F. Phytochemistry 1983, 22, 300.
30. (b) Cambie, R. C.; Denny, W. A.; Hay, M. P.; Mitchell, L. U.; Rutledge, P. S.; Woodgate, P. D. Aust. J. Chem. 1999, 52, 7.
31. (c) Barrero, A. F.; Altarejos, J.; Alvarez-Manzaneda, E.; Ramos, J. M.; Salido, S. Tetrahedron 1993, 49, 6251.
32. Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E.; Chahboun, R.; Cuerva, J. M.; Segovia, A. Synlett 2000, 1269.
33. Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E.; Alvarez-Manzaneda, R.; Chahboun, R.; Meneses, R.; Aparicio, M. Synlett 1999, 713.
34. Barrero, A. F.; Altarejos, J.; Alvarez-Manzaneda, E.; Ramos, J. M.; Salido, S. Tetrahedron 1993, 49, 9525.
35. Pascual Teresa, J. de; San Feliciano, A.; Barrero, A. F. An. Quim. 1973, 69, 1065.
36. Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E.; Chahhoun, R.; Meneses, R. Synlett 1999, 1663.
37. (a) Nagata, W.; Yoshioka, M.; Hirai, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4635.
38. (b) Overman, L. E.; Ricca, D. J.; Tran, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12031.