Simultaneous enzymatic synthesis of (S)-3-fluoroalanine and (R)-3-fluorolactic acid

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 11, Issue 7, 2000, Pages 1465-1468

  Goncalves L P B ^a   Antunes, O A C ^a   Pinto, G F ^a   Oestreicher, E G ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 FLUOROALANINE; 3 FLUOROLACTIC ACID; ALANINE DEHYDROGENASE; ALANINE DERIVATIVE; LACTIC ACID DERIVATIVE; ORGANOFLUORINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BACILLUS SUBTILIS; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; ENZYME ACTIVITY; ENZYME SPECIFICITY; IN VITRO STUDY; METHODOLOGY; MUSCLE; PRIORITY JOURNAL; RABBIT; REACTION ANALYSIS;

EID: 0042359224     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(00)00096-3     Document Type: Article

References (29)

1. Schengrund, C. L.; Kovac, P. Carbohydr. Res. 1999, 319, 24. Carmona, A. T.; Borrachero, P.; Cabrera-Escribano, F.; Dianez, M. J.; Estrada, M. D.; Lopez-Castro, A.; Ojeda, R.; Gomez-Guillen, M.; Perez-Garrido, S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1751. Secchi, E. F.; Lizak, M. J.; Sato, S.; Kador, P. F. Curr. Eye Res. 1999, 18, 277. Meier, C.; Knispel, T.; Marquez, V. E.; Siddiqui, M. A.; De Clercq, E.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 1999, 42, 1615. Hutton, C. A. Org. Lett. 1999, 1, 295. Albert, M.; Paul, B. J.; Dax, K. Synlett 1999, 1483. Shimizu, M.; Togo, H.; Yokoyama, M. Synthesis - Stuttgart 1998, 799. Laue, K. W.; Haufe, G. Synthesis - Stuttgart 1998, 1453. Kukhar, V. P.; Belokon, Y. N.; Soloshonok, V. A.; Svistunova, N. Y.; Rozhenko, A. B.; Kuzmina, N. A. Synthesis - Stuttgart 1993, 117.
2. Schengrund, C. L.; Kovac, P. Carbohydr. Res. 1999, 319, 24. Carmona, A. T.; Borrachero, P.; Cabrera-Escribano, F.; Dianez, M. J.; Estrada, M. D.; Lopez-Castro, A.; Ojeda, R.; Gomez-Guillen, M.; Perez-Garrido, S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1751. Secchi, E. F.; Lizak, M. J.; Sato, S.; Kador, P. F. Curr. Eye Res. 1999, 18, 277. Meier, C.; Knispel, T.; Marquez, V. E.; Siddiqui, M. A.; De Clercq, E.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 1999, 42, 1615. Hutton, C. A. Org. Lett. 1999, 1, 295. Albert, M.; Paul, B. J.; Dax, K. Synlett 1999, 1483. Shimizu, M.; Togo, H.; Yokoyama, M. Synthesis - Stuttgart 1998, 799. Laue, K. W.; Haufe, G. Synthesis - Stuttgart 1998, 1453. Kukhar, V. P.; Belokon, Y. N.; Soloshonok, V. A.; Svistunova, N. Y.; Rozhenko, A. B.; Kuzmina, N. A. Synthesis - Stuttgart 1993, 117.
3. Schengrund, C. L.; Kovac, P. Carbohydr. Res. 1999, 319, 24. Carmona, A. T.; Borrachero, P.; Cabrera-Escribano, F.; Dianez, M. J.; Estrada, M. D.; Lopez-Castro, A.; Ojeda, R.; Gomez-Guillen, M.; Perez-Garrido, S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1751. Secchi, E. F.; Lizak, M. J.; Sato, S.; Kador, P. F. Curr. Eye Res. 1999, 18, 277. Meier, C.; Knispel, T.; Marquez, V. E.; Siddiqui, M. A.; De Clercq, E.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 1999, 42, 1615. Hutton, C. A. Org. Lett. 1999, 1, 295. Albert, M.; Paul, B. J.; Dax, K. Synlett 1999, 1483. Shimizu, M.; Togo, H.; Yokoyama, M. Synthesis - Stuttgart 1998, 799. Laue, K. W.; Haufe, G. Synthesis - Stuttgart 1998, 1453. Kukhar, V. P.; Belokon, Y. N.; Soloshonok, V. A.; Svistunova, N. Y.; Rozhenko, A. B.; Kuzmina, N. A. Synthesis - Stuttgart 1993, 117.
4. Schengrund, C. L.; Kovac, P. Carbohydr. Res. 1999, 319, 24. Carmona, A. T.; Borrachero, P.; Cabrera-Escribano, F.; Dianez, M. J.; Estrada, M. D.; Lopez-Castro, A.; Ojeda, R.; Gomez-Guillen, M.; Perez-Garrido, S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1751. Secchi, E. F.; Lizak, M. J.; Sato, S.; Kador, P. F. Curr. Eye Res. 1999, 18, 277. Meier, C.; Knispel, T.; Marquez, V. E.; Siddiqui, M. A.; De Clercq, E.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 1999, 42, 1615. Hutton, C. A. Org. Lett. 1999, 1, 295. Albert, M.; Paul, B. J.; Dax, K. Synlett 1999, 1483. Shimizu, M.; Togo, H.; Yokoyama, M. Synthesis - Stuttgart 1998, 799. Laue, K. W.; Haufe, G. Synthesis - Stuttgart 1998, 1453. Kukhar, V. P.; Belokon, Y. N.; Soloshonok, V. A.; Svistunova, N. Y.; Rozhenko, A. B.; Kuzmina, N. A. Synthesis - Stuttgart 1993, 117.
5. Schengrund, C. L.; Kovac, P. Carbohydr. Res. 1999, 319, 24. Carmona, A. T.; Borrachero, P.; Cabrera-Escribano, F.; Dianez, M. J.; Estrada, M. D.; Lopez-Castro, A.; Ojeda, R.; Gomez-Guillen, M.; Perez-Garrido, S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1751. Secchi, E. F.; Lizak, M. J.; Sato, S.; Kador, P. F. Curr. Eye Res. 1999, 18, 277. Meier, C.; Knispel, T.; Marquez, V. E.; Siddiqui, M. A.; De Clercq, E.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 1999, 42, 1615. Hutton, C. A. Org. Lett. 1999, 1, 295. Albert, M.; Paul, B. J.; Dax, K. Synlett 1999, 1483. Shimizu, M.; Togo, H.; Yokoyama, M. Synthesis - Stuttgart 1998, 799. Laue, K. W.; Haufe, G. Synthesis - Stuttgart 1998, 1453. Kukhar, V. P.; Belokon, Y. N.; Soloshonok, V. A.; Svistunova, N. Y.; Rozhenko, A. B.; Kuzmina, N. A. Synthesis - Stuttgart 1993, 117.
6. Schengrund, C. L.; Kovac, P. Carbohydr. Res. 1999, 319, 24. Carmona, A. T.; Borrachero, P.; Cabrera-Escribano, F.; Dianez, M. J.; Estrada, M. D.; Lopez-Castro, A.; Ojeda, R.; Gomez-Guillen, M.; Perez-Garrido, S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1751. Secchi, E. F.; Lizak, M. J.; Sato, S.; Kador, P. F. Curr. Eye Res. 1999, 18, 277. Meier, C.; Knispel, T.; Marquez, V. E.; Siddiqui, M. A.; De Clercq, E.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 1999, 42, 1615. Hutton, C. A. Org. Lett. 1999, 1, 295. Albert, M.; Paul, B. J.; Dax, K. Synlett 1999, 1483. Shimizu, M.; Togo, H.; Yokoyama, M. Synthesis - Stuttgart 1998, 799. Laue, K. W.; Haufe, G. Synthesis - Stuttgart 1998, 1453. Kukhar, V. P.; Belokon, Y. N.; Soloshonok, V. A.; Svistunova, N. Y.; Rozhenko, A. B.; Kuzmina, N. A. Synthesis - Stuttgart 1993, 117.
7. Schengrund, C. L.; Kovac, P. Carbohydr. Res. 1999, 319, 24. Carmona, A. T.; Borrachero, P.; Cabrera-Escribano, F.; Dianez, M. J.; Estrada, M. D.; Lopez-Castro, A.; Ojeda, R.; Gomez-Guillen, M.; Perez-Garrido, S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1751. Secchi, E. F.; Lizak, M. J.; Sato, S.; Kador, P. F. Curr. Eye Res. 1999, 18, 277. Meier, C.; Knispel, T.; Marquez, V. E.; Siddiqui, M. A.; De Clercq, E.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 1999, 42, 1615. Hutton, C. A. Org. Lett. 1999, 1, 295. Albert, M.; Paul, B. J.; Dax, K. Synlett 1999, 1483. Shimizu, M.; Togo, H.; Yokoyama, M. Synthesis - Stuttgart 1998, 799. Laue, K. W.; Haufe, G. Synthesis - Stuttgart 1998, 1453. Kukhar, V. P.; Belokon, Y. N.; Soloshonok, V. A.; Svistunova, N. Y.; Rozhenko, A. B.; Kuzmina, N. A. Synthesis - Stuttgart 1993, 117.
8. Schengrund, C. L.; Kovac, P. Carbohydr. Res. 1999, 319, 24. Carmona, A. T.; Borrachero, P.; Cabrera-Escribano, F.; Dianez, M. J.; Estrada, M. D.; Lopez-Castro, A.; Ojeda, R.; Gomez-Guillen, M.; Perez-Garrido, S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1751. Secchi, E. F.; Lizak, M. J.; Sato, S.; Kador, P. F. Curr. Eye Res. 1999, 18, 277. Meier, C.; Knispel, T.; Marquez, V. E.; Siddiqui, M. A.; De Clercq, E.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 1999, 42, 1615. Hutton, C. A. Org. Lett. 1999, 1, 295. Albert, M.; Paul, B. J.; Dax, K. Synlett 1999, 1483. Shimizu, M.; Togo, H.; Yokoyama, M. Synthesis - Stuttgart 1998, 799. Laue, K. W.; Haufe, G. Synthesis - Stuttgart 1998, 1453. Kukhar, V. P.; Belokon, Y. N.; Soloshonok, V. A.; Svistunova, N. Y.; Rozhenko, A. B.; Kuzmina, N. A. Synthesis - Stuttgart 1993, 117.
9. Schengrund, C. L.; Kovac, P. Carbohydr. Res. 1999, 319, 24. Carmona, A. T.; Borrachero, P.; Cabrera-Escribano, F.; Dianez, M. J.; Estrada, M. D.; Lopez-Castro, A.; Ojeda, R.; Gomez-Guillen, M.; Perez-Garrido, S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1751. Secchi, E. F.; Lizak, M. J.; Sato, S.; Kador, P. F. Curr. Eye Res. 1999, 18, 277. Meier, C.; Knispel, T.; Marquez, V. E.; Siddiqui, M. A.; De Clercq, E.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 1999, 42, 1615. Hutton, C. A. Org. Lett. 1999, 1, 295. Albert, M.; Paul, B. J.; Dax, K. Synlett 1999, 1483. Shimizu, M.; Togo, H.; Yokoyama, M. Synthesis - Stuttgart 1998, 799. Laue, K. W.; Haufe, G. Synthesis - Stuttgart 1998, 1453. Kukhar, V. P.; Belokon, Y. N.; Soloshonok, V. A.; Svistunova, N. Y.; Rozhenko, A. B.; Kuzmina, N. A. Synthesis - Stuttgart 1993, 117.
10. Kollonitsch, J.; Barash, L.; Kahan, F. M.; Kropp, H. Nature 1973, 243, 346. Kollonitsch, J. US Patent 3839170, 1974. Kollonitsch, J. US Patent 3956267, 1976. Neuhaus, F. C.; Lynch, J. L. Biochemistry 1964, 3, 471. Strominger, J. L.; Ito, E.; Tron, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 998. Strominger, J. L. Harvey Lect. 1970, 64, 179.
11. Kollonitsch, J.; Barash, L.; Kahan, F. M.; Kropp, H. Nature 1973, 243, 346. Kollonitsch, J. US Patent 3839170, 1974. Kollonitsch, J. US Patent 3956267, 1976. Neuhaus, F. C.; Lynch, J. L. Biochemistry 1964, 3, 471. Strominger, J. L.; Ito, E.; Tron, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 998. Strominger, J. L. Harvey Lect. 1970, 64, 179.
12. Kollonitsch, J.; Barash, L.; Kahan, F. M.; Kropp, H. Nature 1973, 243, 346. Kollonitsch, J. US Patent 3839170, 1974. Kollonitsch, J. US Patent 3956267, 1976. Neuhaus, F. C.; Lynch, J. L. Biochemistry 1964, 3, 471. Strominger, J. L.; Ito, E.; Tron, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 998. Strominger, J. L. Harvey Lect. 1970, 64, 179.
13. Kollonitsch, J.; Barash, L.; Kahan, F. M.; Kropp, H. Nature 1973, 243, 346. Kollonitsch, J. US Patent 3839170, 1974. Kollonitsch, J. US Patent 3956267, 1976. Neuhaus, F. C.; Lynch, J. L. Biochemistry 1964, 3, 471. Strominger, J. L.; Ito, E.; Tron, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 998. Strominger, J. L. Harvey Lect. 1970, 64, 179.
14. Kollonitsch, J.; Barash, L.; Kahan, F. M.; Kropp, H. Nature 1973, 243, 346. Kollonitsch, J. US Patent 3839170, 1974. Kollonitsch, J. US Patent 3956267, 1976. Neuhaus, F. C.; Lynch, J. L. Biochemistry 1964, 3, 471. Strominger, J. L.; Ito, E.; Tron, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 998. Strominger, J. L. Harvey Lect. 1970, 64, 179.
15. Kollonitsch, J.; Barash, L.; Kahan, F. M.; Kropp, H. Nature 1973, 243, 346. Kollonitsch, J. US Patent 3839170, 1974. Kollonitsch, J. US Patent 3956267, 1976. Neuhaus, F. C.; Lynch, J. L. Biochemistry 1964, 3, 471. Strominger, J. L.; Ito, E.; Tron, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 998. Strominger, J. L. Harvey Lect. 1970, 64, 179.
16. Sandvig, K.; Garred, O.; van Helvoort, A.; van Meer, G.; van Deurs, B. Mol. Biol. Cell 1996, 7, 1391.
17. Gonçalves, L. B. G.; Antunes, O. A. C.; Pinto, G. F.; Oestreicher, E. G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1237. Gonçalves, L. P. B.; Antunes, O. A. C.; Pinto, G. F.; Oestreicher E. G. J. Mol. Catal. B: Enzymatic 1998, 4, 67.
18. Gonçalves, L. B. G.; Antunes, O. A. C.; Pinto, G. F.; Oestreicher, E. G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1237. Gonçalves, L. P. B.; Antunes, O. A. C.; Pinto, G. F.; Oestreicher E. G. J. Mol. Catal. B: Enzymatic 1998, 4, 67.
19. Faber, K. Biotransformations in Organic Chemistry, 3rd ed.; Springer: Berlin, 1997. Wong, C. H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Elsevier: Oxford, 1994. Davies, H. G.; Green, R. H.; Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Biotransformations in Preparative Organic Chemistry; Academic Press: London, 1990. Jones, J. B.; Sih, C. J.; Perlman, D. Application of Biochemical Systems in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1976. Bortolini, O.; Casanova, E.; Fantin, G.; Medici, A.; Poli, S.; Hanau, S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 647. Jones, J. B. Tetrahedron 1986, 42, 3351.
20. Faber, K. Biotransformations in Organic Chemistry, 3rd ed.; Springer: Berlin, 1997. Wong, C. H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Elsevier: Oxford, 1994. Davies, H. G.; Green, R. H.; Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Biotransformations in Preparative Organic Chemistry; Academic Press: London, 1990. Jones, J. B.; Sih, C. J.; Perlman, D. Application of Biochemical Systems in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1976. Bortolini, O.; Casanova, E.; Fantin, G.; Medici, A.; Poli, S.; Hanau, S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 647. Jones, J. B. Tetrahedron 1986, 42, 3351.
21. Faber, K. Biotransformations in Organic Chemistry, 3rd ed.; Springer: Berlin, 1997. Wong, C. H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Elsevier: Oxford, 1994. Davies, H. G.; Green, R. H.; Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Biotransformations in Preparative Organic Chemistry; Academic Press: London, 1990. Jones, J. B.; Sih, C. J.; Perlman, D. Application of Biochemical Systems in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1976. Bortolini, O.; Casanova, E.; Fantin, G.; Medici, A.; Poli, S.; Hanau, S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 647. Jones, J. B. Tetrahedron 1986, 42, 3351.
22. Faber, K. Biotransformations in Organic Chemistry, 3rd ed.; Springer: Berlin, 1997. Wong, C. H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Elsevier: Oxford, 1994. Davies, H. G.; Green, R. H.; Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Biotransformations in Preparative Organic Chemistry; Academic Press: London, 1990. Jones, J. B.; Sih, C. J.; Perlman, D. Application of Biochemical Systems in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1976. Bortolini, O.; Casanova, E.; Fantin, G.; Medici, A.; Poli, S.; Hanau, S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 647. Jones, J. B. Tetrahedron 1986, 42, 3351.
23. Faber, K. Biotransformations in Organic Chemistry, 3rd ed.; Springer: Berlin, 1997. Wong, C. H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Elsevier: Oxford, 1994. Davies, H. G.; Green, R. H.; Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Biotransformations in Preparative Organic Chemistry; Academic Press: London, 1990. Jones, J. B.; Sih, C. J.; Perlman, D. Application of Biochemical Systems in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1976. Bortolini, O.; Casanova, E.; Fantin, G.; Medici, A.; Poli, S.; Hanau, S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 647. Jones, J. B. Tetrahedron 1986, 42, 3351.
24. Faber, K. Biotransformations in Organic Chemistry, 3rd ed.; Springer: Berlin, 1997. Wong, C. H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Elsevier: Oxford, 1994. Davies, H. G.; Green, R. H.; Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Biotransformations in Preparative Organic Chemistry; Academic Press: London, 1990. Jones, J. B.; Sih, C. J.; Perlman, D. Application of Biochemical Systems in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1976. Bortolini, O.; Casanova, E.; Fantin, G.; Medici, A.; Poli, S.; Hanau, S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 647. Jones, J. B. Tetrahedron 1986, 42, 3351.
25. Ohshima, T.; Wandrey, C.; Conrad, D. Biotechnol. Bioeng. 1989, 34, 394.
26. 8.
27. Dolling, U. H.; Douglas, A. W.; Grabowski, E. J. J.; Schoenewaldt, E. F.; Sohar, P.; Sletzinger, M. J. Org. Chem. 1978, 43, 1634.
28. 25 =-4 (c=1, EtOH).
29. Kollonitsch, J.; Barash, L. J. Am Chem. Soc. 1976, 98, 5581.