Enhancement of photoinduced electron-transfer reaction via noncovalent bonding: Cooperative effect of a paraquat molecule and zinc(II)phthalo- cyanine having a macrocyclic ether void

Tetrahedron Letters

Volumn 40, Issue 16, 1999, Pages 3199-3202

  Muto, Tsuyoshi ^a   Kimura, Mutsumi ^a   Hanabusa, Kenji ^a   Shirai, Hirofusa ^a  

^a SHINSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PARAQUAT; PHTHALOCYANINE ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENCE; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033574556     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)00465-7     Document Type: Article

References (29)

1. Philip, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154. Lehn, J. -M. Supramolecular Chemistry, Scope and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995; Chapter 9. Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem.Rev. 1995, 95, 2229. Constable, E. C. Chem. Commun. 1997, 1074. Sleiman, H.; Baxter, P. N. W.; Lehn, J. M-.;Airola, K.; Rissanen, K. Inorg, Chem. 1997, 36, 4743. Palacin, S.; Chin, D. N.; Simanek, E. E.; McDonald, J. C.;Whitesides; G. M.; McBride, M. T.; Palmore, G. T. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11807. Fujita, M.; Oguro, D.;Miyazawa, M.; Oka, H.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Nature 1995, 378, 469.
2. Philip, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154. Lehn, J. -M. Supramolecular Chemistry, Scope and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995; Chapter 9. Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem.Rev. 1995, 95, 2229. Constable, E. C. Chem. Commun. 1997, 1074. Sleiman, H.; Baxter, P. N. W.; Lehn, J. M-.;Airola, K.; Rissanen, K. Inorg, Chem. 1997, 36, 4743. Palacin, S.; Chin, D. N.; Simanek, E. E.; McDonald, J. C.;Whitesides; G. M.; McBride, M. T.; Palmore, G. T. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11807. Fujita, M.; Oguro, D.;Miyazawa, M.; Oka, H.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Nature 1995, 378, 469.
3. Philip, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154. Lehn, J. -M. Supramolecular Chemistry, Scope and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995; Chapter 9. Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem.Rev. 1995, 95, 2229. Constable, E. C. Chem. Commun. 1997, 1074. Sleiman, H.; Baxter, P. N. W.; Lehn, J. M-.;Airola, K.; Rissanen, K. Inorg, Chem. 1997, 36, 4743. Palacin, S.; Chin, D. N.; Simanek, E. E.; McDonald, J. C.;Whitesides; G. M.; McBride, M. T.; Palmore, G. T. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11807. Fujita, M.; Oguro, D.;Miyazawa, M.; Oka, H.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Nature 1995, 378, 469.
4. Philip, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154. Lehn, J. -M. Supramolecular Chemistry, Scope and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995; Chapter 9. Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem.Rev. 1995, 95, 2229. Constable, E. C. Chem. Commun. 1997, 1074. Sleiman, H.; Baxter, P. N. W.; Lehn, J. M-.;Airola, K.; Rissanen, K. Inorg, Chem. 1997, 36, 4743. Palacin, S.; Chin, D. N.; Simanek, E. E.; McDonald, J. C.;Whitesides; G. M.; McBride, M. T.; Palmore, G. T. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11807. Fujita, M.; Oguro, D.;Miyazawa, M.; Oka, H.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Nature 1995, 378, 469.
5. Philip, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154. Lehn, J. -M. Supramolecular Chemistry, Scope and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995; Chapter 9. Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem.Rev. 1995, 95, 2229. Constable, E. C. Chem. Commun. 1997, 1074. Sleiman, H.; Baxter, P. N. W.; Lehn, J. M-.;Airola, K.; Rissanen, K. Inorg, Chem. 1997, 36, 4743. Palacin, S.; Chin, D. N.; Simanek, E. E.; McDonald, J. C.;Whitesides; G. M.; McBride, M. T.; Palmore, G. T. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11807. Fujita, M.; Oguro, D.;Miyazawa, M.; Oka, H.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Nature 1995, 378, 469.
6. Philip, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154. Lehn, J. -M. Supramolecular Chemistry, Scope and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995; Chapter 9. Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem.Rev. 1995, 95, 2229. Constable, E. C. Chem. Commun. 1997, 1074. Sleiman, H.; Baxter, P. N. W.; Lehn, J. M-.;Airola, K.; Rissanen, K. Inorg, Chem. 1997, 36, 4743. Palacin, S.; Chin, D. N.; Simanek, E. E.; McDonald, J. C.;Whitesides; G. M.; McBride, M. T.; Palmore, G. T. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11807. Fujita, M.; Oguro, D.;Miyazawa, M.; Oka, H.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Nature 1995, 378, 469.
7. Philip, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154. Lehn, J. -M. Supramolecular Chemistry, Scope and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995; Chapter 9. Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem.Rev. 1995, 95, 2229. Constable, E. C. Chem. Commun. 1997, 1074. Sleiman, H.; Baxter, P. N. W.; Lehn, J. M-.;Airola, K.; Rissanen, K. Inorg, Chem. 1997, 36, 4743. Palacin, S.; Chin, D. N.; Simanek, E. E.; McDonald, J. C.;Whitesides; G. M.; McBride, M. T.; Palmore, G. T. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11807. Fujita, M.; Oguro, D.;Miyazawa, M.; Oka, H.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Nature 1995, 378, 469.
8. Harriman, A.; Kubo, Y; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 388. Seiler, M.; Dürr, H.; Willner, I.;Joselevich, E.; Doron, A.; Stoddart, J. F. ibid. 1994, 116, 3399. de Rege, P. J. F.; Williams, S. A.; Therien, M. J.Science 1995, 269, 1409. Kirby, J. P; van Danieg, N. A.; Chang, C. K. Nocera, D. G. Tetrahedron Lett. 1995, 20, 3477. Osuka, A.; Yoneshima, R.; Shiratori, H.; Okada, T.; Taniguchi, S.; Mataga, N. Chem. Commun. 1998, 1567.
9. Harriman, A.; Kubo, Y; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 388. Seiler, M.; Dürr, H.; Willner, I.;Joselevich, E.; Doron, A.; Stoddart, J. F. ibid. 1994, 116, 3399. de Rege, P. J. F.; Williams, S. A.; Therien, M. J.Science 1995, 269, 1409. Kirby, J. P; van Danieg, N. A.; Chang, C. K. Nocera, D. G. Tetrahedron Lett. 1995, 20, 3477. Osuka, A.; Yoneshima, R.; Shiratori, H.; Okada, T.; Taniguchi, S.; Mataga, N. Chem. Commun. 1998, 1567.
10. Harriman, A.; Kubo, Y; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 388. Seiler, M.; Dürr, H.; Willner, I.;Joselevich, E.; Doron, A.; Stoddart, J. F. ibid. 1994, 116, 3399. de Rege, P. J. F.; Williams, S. A.; Therien, M. J.Science 1995, 269, 1409. Kirby, J. P; van Danieg, N. A.; Chang, C. K. Nocera, D. G. Tetrahedron Lett. 1995, 20, 3477. Osuka, A.; Yoneshima, R.; Shiratori, H.; Okada, T.; Taniguchi, S.; Mataga, N. Chem. Commun. 1998, 1567.
11. Harriman, A.; Kubo, Y; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 388. Seiler, M.; Dürr, H.; Willner, I.;Joselevich, E.; Doron, A.; Stoddart, J. F. ibid. 1994, 116, 3399. de Rege, P. J. F.; Williams, S. A.; Therien, M. J.Science 1995, 269, 1409. Kirby, J. P; van Danieg, N. A.; Chang, C. K. Nocera, D. G. Tetrahedron Lett. 1995, 20, 3477. Osuka, A.; Yoneshima, R.; Shiratori, H.; Okada, T.; Taniguchi, S.; Mataga, N. Chem. Commun. 1998, 1567.
12. Harriman, A.; Kubo, Y; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 388. Seiler, M.; Dürr, H.; Willner, I.;Joselevich, E.; Doron, A.; Stoddart, J. F. ibid. 1994, 116, 3399. de Rege, P. J. F.; Williams, S. A.; Therien, M. J.Science 1995, 269, 1409. Kirby, J. P; van Danieg, N. A.; Chang, C. K. Nocera, D. G. Tetrahedron Lett. 1995, 20, 3477. Osuka, A.; Yoneshima, R.; Shiratori, H.; Okada, T.; Taniguchi, S.; Mataga, N. Chem. Commun. 1998, 1567.
13. Kropf, M.; Joselevich, E.; Dürr, H.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 655. David, E.; Born, R.; Kaganer, E.; Joselevich, E.; Dürr, H.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7778.
14. Kropf, M.; Joselevich, E.; Dürr, H.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 655. David, E.; Born, R.; Kaganer, E.; Joselevich, E.; Dürr, H.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7778.
15. Atwood, B. L.; Shahriari-Zavareh, H.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1064. Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A.;Philip, D.; Pietraszkiewicz, M.; Pordi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.;Vincent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193. Ashton, P. R.; Huff, J.; Menzer, S.; Parsons, I. J.;Preece, J. A.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; White, J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 31.
16. Atwood, B. L.; Shahriari-Zavareh, H.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1064. Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A.;Philip, D.; Pietraszkiewicz, M.; Pordi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.;Vincent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193. Ashton, P. R.; Huff, J.; Menzer, S.; Parsons, I. J.;Preece, J. A.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; White, J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 31.
17. Atwood, B. L.; Shahriari-Zavareh, H.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1064. Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A.;Philip, D.; Pietraszkiewicz, M.; Pordi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.;Vincent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193. Ashton, P. R.; Huff, J.; Menzer, S.; Parsons, I. J.;Preece, J. A.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; White, J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 31.
18. van der Pol, J. F.; Neelman, E. J.; Zwikker, J. W.; Nolte, R. J. M.; Drenth, W. Recl. Trav. Chim. Soc., Pays-Bas. 1988, 107, 615.
19. + requires 658.33).
20. White, B. G. Trans. Faraday. Soc. 1968, 65, 2000.
21. Atwood, J. L.; Davies, J. E.; Macnicol, D. D.; Vögtle, F., Eds. Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 8, Elsevier: UK, 1996.
22. Benesi, H.; Hildebrand, J. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703.
23. Leznoff, C. C.; Lever, A. P. B., Eds. Phthalocyanines, Properties and Applications, VCH: New York, 1989; Chapter 4. Kobayashi, N.; Lever, A. B. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7433.
24. Leznoff, C. C.; Lever, A. P. B., Eds. Phthalocyanines, Properties and Applications, VCH: New York, 1989; Chapter 4. Kobayashi, N.; Lever, A. B. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7433.
25. Shen, Y. X.; Engen, P.; Berg, M. A. G.; Merola, J. S.; Gibson, H. W. Macromolecules 1992, 25, 2786.
26. Mataga, N.; Kubota, T. Molecular Interaction and Electronic Spectra, Marcel Dekker, 1970. Shionoya, M.;Furuta, H.; Lynch, V; Harriman, A.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5714.
27. Mataga, N.; Kubota, T. Molecular Interaction and Electronic Spectra, Marcel Dekker, 1970. Shionoya, M.;Furuta, H.; Lynch, V; Harriman, A.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5714.
28. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259. Hu, Y. -Z.; van Loyen, D.; Schwarz, O.; Bossmann, S.; Dürr, H.; Veith, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5822.
29. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259. Hu, Y. -Z.; van Loyen, D.; Schwarz, O.; Bossmann, S.; Dürr, H.; Veith, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5822.