Modelling the hydrolysis of succinimide: Formation of aspartate and reversible isomerization of aspartic acid via succinimide

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 1, Issue 13, 2003, Pages 2290-2297

  Konuklar, F Aylin S ^a   Aviyente, Viktorya ^a  

^a BOGAZICI UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROLYSIS; ISOMERIZATION; NEGATIVE IONS; PH EFFECTS; POLYPEPTIDES; SOLUTIONS;

NUCLEOPHILIC ATTACK;

AMINO ACIDS;

EID: 0041305981     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b211936f     Document Type: Article

References (50)

1. H. T. Wright, CRC Crit. Rev. Biochem., 1991, 26, 1.
2. J. J. Harding, in Adv. Protein Chem., eds. C. B. Anfinsen, J. T. Edsalll, and F. M. Richards, vol 37, Academic Press, Orlando, 1985, 247.
3. S. E. Zale and A. M. Klibanov, Biochemistry, 1986, 25, 5432.
4. S. W. Berson, F. R. Cruickshank, D. M. Golden, D. R. Haugen, H. E. O'Neal, A. S. Rodgers, R. Shaw and A. Walsh, Chem. Rev., 1969, 69, 279.
5. T. Gieger and S. Clarke, J. Biol Chem., 1987, 262, 785.
6. S. Capasso, L. Mazzarella, F. Sica and A. Zagon, Peptide Res., 1989, 2, 195.
7. M. Bodanszky and J. Z. Kwei, Int. J. Pept. Protein Res., 1978, 12, 69.
8. T. V. Brennan and S. Clarke, Protein Sci., 1993, 2, 331.
9. C. Oliyai, J. P. Patel, L. Carr and R. T. Brochardt, Pharm. Res., 1994, 11, 901.
10. S. Capasso, G. Balboni and P. Cerbo Di, Biopolymers, 2000, 53, 213.
11. R. C. Stephenson and S. Clarke, J. Biol Chem., 1989, 264, 6164.
12. T. Oie, G. H. Loew, S. Burt, J. S. Binkley and R. D. Mac Elroy, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 6174.
13. S. J. Weiner, U. C. Singh and P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 2219.
14. J. S. Kwiatkowski and J. Leszczynski, J. Mol. Struct., 1993, 297, 277.
15. J. Pitarch, M. F. Ruiz-Lopez, J. L. Pascual-Ahuir, E. Silla and I. Tunon, J. Phys. Chem. B., 1997, 101, 3581.
16. J. Pitarch, M. F. Ruiz-Lopez, J. L. Pascual-Ahuir, E. Silla and I. Tunon, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 2146.
17. M. Coll, J. Frau, F. Munoz and J. Donoso, J. Phys. Chem A., 1998, 102, 5915.
18. M. Coll, J. Frau, F. Munoz, B. Vilanova, J. Donoso and F. G. Blanco, J. Phys. Chem A., 1999, 103, 8879.
19. M. Coll, J. Frau, F. Munoz, B. Vilanova, J. Donoso and F. G. Blanco, J. Phys. Chem B., 2000, 104, 11389.
20. J. Hine, R. S. King, W. R. Midden and A. Sinha, J. Org. Chem., 1981, 46, 3186.
21. J. P. Krug, P. L. A. Popelier and R. F. W. Bader, J. Phys. Chem., 1992, 96, 7604.
22. S. Antonczak, M. F. Ruiz-Lopez and J.-L. Rivail, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3912.
23. S. Antonczak, M. F. Ruiz-Lopez and J.-L. Rivail, J. Mol. Mod, 1997, 3, 434.
24. K. D. Dobbs and D. A. Dixon, J. Phys. Chem., 1996, 100, 3965.
25. K. Hori, A. Kamimura, K. Ando, M. Mizumura and Y. Ihara, Tetrahedron, 1997, 53, 4317.
26. Y.-J. Zheng and R. L. J. Ornstein, J. Mol. Struct. (Theochem), 1998, 429, 41.
27. B. Kallies and R. Mitzner, J. Mol. Mod., 1998, 4, 183.
28. D. Bakowies and P. A. Kollman, J. Am. Chem Soc., 1999, 121, 5712.
29. J. Frau, J. Donoso, F. Munoz and F. Garcia Blanco, J. Comput. Chem., 1992, 13, 681.
30. J. Frau, J. Donoso, F. Munoz and F. Garcia Blanco, J. Comput. Chem., 1993, 14, 1545.
31. J. Frau, J. Donoso, F. Munoz and F. Garcia Blanco, J. Mol. Struct. (Theochem), 1997, 390, 247.
32. A. Alex and T. Clark, J. Comput. Chem., 1992,13, 704.
33. J. Pitarch, J-L Pascual-Ahuir, E. Silla, I. Tunon and M. F. Ruiz-Lopez, J. Comput. Chem., 1999, 20, 1401.
34. S. Antonczak, G. Monard, M. F. Ruiz Lopez and J-L Rivail, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8825.
35. S. Antonczak, G. Monard, M. F. Ruiz Lopez and J.-L. Rivail, J. Mol. Mod., 2000, 6, 527.
36. F. A. Konuklar, V. Aviyente and M. Ruiz-Lopez, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 11205.
37. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem., 1989, 10, 221.
38. Spartan Version 4.0, Wavefunction, Inc. 18401 Von Karman Ave., #370 Irvine, CA 92715, USA, 1996.
39. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
40. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98 (Revision A.7), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
41. J. Madura and W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 2517.
42. K. Fukui, Acc. Chem. Res., 1981, 14, 363.
43. C. M. Breneman and K. B. Wiberg, J. Comput Chem., 1990, 11, 36.
44. A. E. Reed, Weinstock and F. Weinhold, J. Chem. Phys., 1985, 83, 735.
45. J. P. Foster and F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7211.
46. A. E. Reed and F. Weinhold, J. Chem. Phys., 1985, 83, 1736.
47. J. Tomasi and S. Miertus, Chem. Phys., 1982, 65, 239.
48. S. Wolfe, C. Kim, K. Yang, N. Weinberg and Z. Shi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4240.
49. S. Capasso, Thermochim. Acta, 1996, 286, 41.
50. M. I. Page, Chem. Soc. Rev., 1973, 2, 295.