Progress in catalytic asymmetric hydrogenation

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 21, Issue 5, 2001, Pages 325-340

  Qiao, Zhen ^a   Wang, Min ^a  

^a CHINA AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Asymmetric activation; Catalytic asymmetric hydrogenation; Chiral phosphorous ligand; Immine; Ketone; Kinetic resolution; Olefin

Indexed keywords

EID: 0040435150     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (124)

1. (a) Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1994.
2. (b) Ojima, I. Catalytic Asymmetric Synthesis, VCH Publishers, Weinheim, 1993.
3. (c) Nogradi, M. Stereoselective Synthesis, 2nd Ed.; VCH, Weinheim, Germany, 1995.
4. (a) Zhang, S.-Y. Chin. J. Org. Chem. 1985, 1, 71 (in Chinese).
5. (b) Liu, H.-T. J. Mol. Cat. 1992, 4, 6, (in Chinese).
6. (c) Cui, J.-G. Chin. J. Org. Chem. 1998, 521 (in Chinese).
7. (d) Tang, C.-C.; Li, K.-Y.; Zhou, Z.-H. Chem. Res. 1999, 10(1), 6; 1999, 10 (2), 9 (in Chinese).
8. (d) Tang, C.-C.; Li, K.-Y.; Zhou, Z.-H. Chem. Res. 1999, 10(1), 6; 1999, 10 (2), 9 (in Chinese).
9. (e) Yu, L.-C. Selected Themes in Organic Chemistry (2), Beijing Normal University, Beijing, 1995 (in Chinese).
10. (f) Qian, Y.-L. Chan, A. S. C. Organometallic Chemistry and Catalysis, Chemical Industry Press, Peking, 1997 (in Chinese).
11. (g) Wills, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1999, 1109.
12. (a) Jacqueline, H. P. Chiral Auxiliaries and Ligands in Asymmetric Synthesis, pp. 57-64, John Wiley and Sons, New York, 1995.
13. (b) Brunner, H.; Zettlmeier, W. Handbook of Enantioselective Catalysis, Vol. 2. VCH, New York, 1993,
14. Brunner, H. In Topics in Stereochemistry, Vol. 18, Interseience, New York, 1988, p. 129.
15. Miyashita, M.; Yasuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Souchi, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932.
16. Burk, M. J.; Feaster, J. E.; Harlow, R. L. Organometaltics 1990, 10, 2653.
17. Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8518.
18. Burk, M. J.; Feaster, J. E.; Nugent, W. A.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10125.
19. Burk, M. J.; Feng, S. G.; Gross, M. F.; Tumas, W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8277.
20. Burk, M. J., Gross, M. F.; Martinez, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9375.
21. Imamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1635.
22. Yamanoi, Y.; Imamoto, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 2988.
23. Zhu, G. X.; Cao, P.; Jiang, Q. Z.; Zhang, X. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1799.
24. Zhu, G. -X.; Zhang, X. -M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3133.
25. Li, W.; Zhang, Z.; Xiao, D.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6701.
26. Chan, A. S. C.; Hu, W.; Pai, C. C.; Lau, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9570.
27. Zhang, F.-Y.; Pai, C. C.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5808.
28. Chen, Y.; Ii, X.; Tong, S.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 957.
29. Holz, J.; Quirmbach, M.; Schmidt, U.; Heller, D.; Sturmer, R.; Borner, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 8031.
30. Pye, P. J.; Rossen, K.; Reamer, R. A.; Tsou, N. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 119, 6207.
31. Sawamura, M.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9602.
32. Ireland, T.; Grossheimann, G.; Wieser-Jeunesse, C.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3212.
33. RajanBabu, T. V.; Ayers, T. A.; Cesalnuovo, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4101.
34. Pamies, O.; Dieguez, M.; Net, G.; Ruiz, A.; Claver, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3439.
35. (a) Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Noyori, R. Chem. Rev. 1999, 99, 475.
36. (b) Wang, S.-F.; Wei, J.-M. Chemistry 1999, 12, 50 (in Chinese).
37. Li, J.-H.; Gia, L.-Q.; Jiang, H.-F. Chin. J. Org. Chem. 2000, 20, 293 (in Chinese).
38. Hayashi, T.; Kawamura, N.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7876.
39. Yamada, I.; Ohkouchi, M.; Yamaguchi, M.; Yamagishi, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1869.
40. Ohta, T.; Takaya, H.; Kitamura, M.; Nagai, K.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1987, 52, 3174.
41. Uemura, T.; Zhang, X.; Matsumura, K.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Ohta, T.; Nozaki, K.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5510.
42. Schmid, R.; Broger, E. A.; Cereghetti, M.; Crameri, Y.; Foricher, J.; Lalonde, M.; Muller, R. K.; Scalone, M.; Schoettel, G.; Zutter, U. Pure Appl. Chem. 1996, 68(1), 131.
43. Benincori, T.; Brenna, E.; Sannicolo, F.; Trimarco, L.; Antognazza, P.; Cesarotti, E.; Demartin, F.; Pilati, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 6244.
44. Xiao, J. L.; Nefkens, S. C. A.; Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2813.
45. Kitamura, M.; Hsiao, Y.; Noyori, R.; Takaya, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4829.
46. Tschaen, D. M.; Abramson, L.; Cai, D. W.; Desmond, R.; Dolling, U. H.; Frey, L.; Karady, S.; Shi, Y. J.; Verhoeven, T. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 4324.
47. (a) Zhang, Z.; Zhu, G.; Jiang, Q.; Xiao, D.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1999, 64, 1774.
48. (b) Jiang, Q.; Jiang, Y.; Xiao, D.; Cao, P.; Zhang, X. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1100.
49. Burk, M. J.; Wang, Y. M.; Lee, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5142.
50. Zhang, X.; Zhu, G. J. Org. Chem. 1998, 63, 8100.
51. Hu, W. H.; Yan, M.; Lau, C. P.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 973.
52. Xiao, D.; Zhang, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 1999, 1, 167.
53. Burk, M. J.; Casy, G.; Johnson, N. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 6084.
54. Zhu, G. X.; Cesalnuovo, A. L.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1998, 63, 8100.
55. Takaya, H.; Ohta, T.; Mashima, K.; Noyori, R. Pure Appl. Chem. 1990, 62(6), 1135.
56. Takaya, H.; Ohta, T.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Inoue, S.; Kasahara I.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1596.
57. Kitamura, M.; Kasahara, I.; Menabe, K.; Noyori, R.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1988, 55, 708.
58. Gendre, P. L.; Braun, T.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 8453.
59. Heiser, B.; Broger, E. A.; Crameri, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 51.
60. Lotz, M.; Ireland, T.; Almena Perea, J. J.; Knochel, P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1839.
61. Burk, M. J.; Feaster, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6266.
62. Charette, A. B.; Giroux, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6669.
63. Oppolzer, W.; Wills, M.; Starkemann, C.; Bernardinelli, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4117.
64. Kang, G. J.; Cullen, W. R.; Fryzuk, M. D.; James, B. R.; Kutney, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1466.
65. Bakos, J.; Orosz, A.; Heil, B.; Laghmari, M.; Lhoste, P.; Sinou, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1684.
66. Buriak, J. M.; Osborn, J. A. Organometallics 1996, 15, 3161.
67. Chan, Y. N. C.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9400.
68. Sablong, R.; Osborn, J. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4937.
69. Sablong, R.; Osborn, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3059.
70. Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7562.
71. Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 7627.
72. Verdaguer, X.; Lange, U. E. W.; Reding, M. T.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6784.
73. Carter, M. B.; Schiott, B.; Gutierrez, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11667.
74. Barr, K. J.; Berk, S. C.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 4323.
75. Noyori, R. Science 1990, 248, 1194.
76. Noyori, R. Tetrahedron 1994, 50, 4259.
77. Ojima, I.; Clos, N.; Baotos, C. Tetrahedron 1989, 45, 6901.
78. Noyori, R.; Takaya, H. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 345.
79. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Org. Synth. 1993, 71, 1.
80. Akutagawa, S. Appl. Catal., A 1995, 128, 171.
81. Genet, J. P.; Laffite, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 675.
82. Ager, D. J .; Laneman, S. T. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3327.
83. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4163.
84. Noyori, R.; Kitamura, M. US 5198562, 1993.
85. Taber, D. F.; Silverberg, L. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4227.
86. Taber, D. F.; Deker, P. B.; Silverberg, L. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 5990.
87. King, S. A.; Thompson, A. S.; King, A. O.; Verhoven, T. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 6689.
88. Beek, G.; Jendralla, H.; Kesserlorer, K. Synthesis 1995, 1014.
89. Noyori, R.; Tokunaga, M.; Kitamura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 36.
90. Kawano, H.; Ishii, Y.; Saburi, M.; Uchida, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 35, 87.
91. Schulz, S. Chem. Commum. 1999, 1239.
92. Tranchier, J. P.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J. P.; Tong, S.; Cohen, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2951.
93. Gautier, I.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Savignac, P.; Genet, J. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7721.
94. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 100, 629.
95. Ohkuma, T.; Katamura, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5509.
96. Zhang, X.; Taketomi, T.; Yoshizumi, T.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Mashima, K.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3318.
97. Ohkuma, T.; Ooka, H.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10411.
98. Ohkuma, T.; Ooka, H.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675.
99. Ohkuma, T.; Doucet, H.; Pham, T.; Mikami, K.; Korenaga, T.; Terada, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1086.
100. Ding, K.; Lin, G. Chin. J. Org. Chem. 2000, 20, 1 (in Chinese).
101. Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064.
102. Shao, L.; Seki, T.; Kawano, H.; Saburi, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7699.
103. Shao, L.; Kawano, H.; Saburi, M.; Uchida, Y. Tetrahedron 1993, 49, 1997.
104. Zhang, X.; Mashima, K.; Koyano, K.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Takaya, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7283.
105. Volkmann, R. A. WO 8 808 845, 1988 (Chem. Abstr. 1990, 110, 231330).
106. (a) Schmid, R. EU 104375, 1983.
107. (b) Schmid, R. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 897; 1991, 74, 371.
108. (b) Schmid, R. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 897; 1991, 74, 371.
109. Mayashita, M. Chem. Lett. 1989, 1849.
110. Genet, J. P.; Andrade, M. C. C.; Vidal, V. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2063.
111. Murata, M.; Morimoto, T.; Achiwa, K. Synlett 1991, 827.
112. Benincori, T.; Brenna, E.; Sannicolo, F.; Trimarco, L.; Antognazza, P.; Cesarotti, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 685.
113. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 1.
114. Spino, C.; Mayes, N.; Desfosses, H.; Sotheeswaran, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6503.
115. Enev, V.; Ewers, C. L. J.; Harra, M.; Nikisch, E.; Mohr, J. T. J. Org. Chem., 1997, 62, 7092
116. Takahashi, H.; Hattori, M.; Chiba, M.; Morimoto, T.; Achiwa, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4477.
117. Takahashi, H.; Sakuraba, S.; Takeda, H.; Achiwa, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5876.
118. Pasquier, C.; Naili, S.; Pelinski, L.; Brocard, J.; Mortreux, A.; Agbossou, F. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 193.
119. Burk, M. J.; Harlow, R. L. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1462.
120. Burk, M. J.; Harper, T. G. P.; Kalberg, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4423.
121. Blanc, D.; Henry, J. C.; Vidal, V. R.; Genet, J. P. Tetraedron Lett. 1997, 38, 6603.
122. Cao, P.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1999, 64, 2127.
123. Yamano, T.; Taya, N.; Kawada, M.; Huang, T.; Imamoto, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2577.
124. Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7562.