Enantioselective hydrogenation of β-keto esters catalyzed by P-chiral bis(dialkylphosphino)ethanes-Ru(II)

Tetrahedron Letters

Volumn 40, Issue 13, 1999, Pages 2577-2580

  Yamano, Toru ^a   Taya, Naohiro ^a   Kawada, Mitsuru ^a   Huang, Taisheng ^b   Imamoto, Tsuneo ^b  

^a TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED   (Japan)

^b CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2 BIS(METHYLPHOSPHINO)ETHANE; ESTER DERIVATIVE; KETONE; LIGAND; PHOSPHINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGENATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0033605937     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)00251-8     Document Type: Article

References (28)

1. Horner, L.; Siegel, H.; Büthe, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 942. Knowles, W. S.; Sabacky, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1445. Knowles, W, S.; Sabacky, M. J.; Vineyard, B. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 10. Knowles, W, S.; Sabacky, M. J.; Vineyard, B. D.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2567. Vineyard, B. D.; Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Bachman G. L.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5946. Knowles, W. S. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106.
2. Horner, L.; Siegel, H.; Büthe, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 942. Knowles, W. S.; Sabacky, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1445. Knowles, W, S.; Sabacky, M. J.; Vineyard, B. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 10. Knowles, W, S.; Sabacky, M. J.; Vineyard, B. D.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2567. Vineyard, B. D.; Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Bachman G. L.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5946. Knowles, W. S. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106.
3. Horner, L.; Siegel, H.; Büthe, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 942. Knowles, W. S.; Sabacky, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1445. Knowles, W, S.; Sabacky, M. J.; Vineyard, B. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 10. Knowles, W, S.; Sabacky, M. J.; Vineyard, B. D.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2567. Vineyard, B. D.; Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Bachman G. L.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5946. Knowles, W. S. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106.
4. Horner, L.; Siegel, H.; Büthe, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 942. Knowles, W. S.; Sabacky, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1445. Knowles, W, S.; Sabacky, M. J.; Vineyard, B. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 10. Knowles, W, S.; Sabacky, M. J.; Vineyard, B. D.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2567. Vineyard, B. D.; Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Bachman G. L.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5946. Knowles, W. S. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106.
5. Horner, L.; Siegel, H.; Büthe, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 942. Knowles, W. S.; Sabacky, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1445. Knowles, W, S.; Sabacky, M. J.; Vineyard, B. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 10. Knowles, W, S.; Sabacky, M. J.; Vineyard, B. D.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2567. Vineyard, B. D.; Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Bachman G. L.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5946. Knowles, W. S. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106.
6. Horner, L.; Siegel, H.; Büthe, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 942. Knowles, W. S.; Sabacky, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1445. Knowles, W, S.; Sabacky, M. J.; Vineyard, B. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 10. Knowles, W, S.; Sabacky, M. J.; Vineyard, B. D.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2567. Vineyard, B. D.; Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Bachman G. L.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5946. Knowles, W. S. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106.
7. Fehring, V.; Selke, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1827. Nagel, U.; Krink, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1052. Imamoto, T.; Tsuruta, H.; Wada, Y.; Masuda, H.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8271. Hamada, Y.; Matsuura, F.; Oku, M.; Hatano, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8961. Robin, F.; Mercier, F.; Ricard, L.; Mathey, F.; Spagnol, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1365. Nettekoven, U.; Widhalm, M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3185.
8. Fehring, V.; Selke, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1827. Nagel, U.; Krink, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1052. Imamoto, T.; Tsuruta, H.; Wada, Y.; Masuda, H.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8271. Hamada, Y.; Matsuura, F.; Oku, M.; Hatano, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8961. Robin, F.; Mercier, F.; Ricard, L.; Mathey, F.; Spagnol, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1365. Nettekoven, U.; Widhalm, M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3185.
9. Fehring, V.; Selke, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1827. Nagel, U.; Krink, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1052. Imamoto, T.; Tsuruta, H.; Wada, Y.; Masuda, H.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8271. Hamada, Y.; Matsuura, F.; Oku, M.; Hatano, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8961. Robin, F.; Mercier, F.; Ricard, L.; Mathey, F.; Spagnol, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1365. Nettekoven, U.; Widhalm, M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3185.
10. Fehring, V.; Selke, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1827. Nagel, U.; Krink, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1052. Imamoto, T.; Tsuruta, H.; Wada, Y.; Masuda, H.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8271. Hamada, Y.; Matsuura, F.; Oku, M.; Hatano, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8961. Robin, F.; Mercier, F.; Ricard, L.; Mathey, F.; Spagnol, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1365. Nettekoven, U.; Widhalm, M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3185.
11. Fehring, V.; Selke, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1827. Nagel, U.; Krink, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1052. Imamoto, T.; Tsuruta, H.; Wada, Y.; Masuda, H.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8271. Hamada, Y.; Matsuura, F.; Oku, M.; Hatano, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8961. Robin, F.; Mercier, F.; Ricard, L.; Mathey, F.; Spagnol, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1365. Nettekoven, U.; Widhalm, M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3185.
12. Fehring, V.; Selke, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1827. Nagel, U.; Krink, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1052. Imamoto, T.; Tsuruta, H.; Wada, Y.; Masuda, H.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8271. Hamada, Y.; Matsuura, F.; Oku, M.; Hatano, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8961. Robin, F.; Mercier, F.; Ricard, L.; Mathey, F.; Spagnol, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1365. Nettekoven, U.; Widhalm, M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3185.
13. Imamoto, T.; Watanabe, J.; Wada, Y.; Masuda, H.; Yamada, H.; Tsuruta, H.; Matsukawa, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1635.
14. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Tokunaga, M.; Noyori, R. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 1. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4163. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Org. Synth. 1993, 71, 1. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 144. Genêt, J. P.; Vidal, V. R.; Andrade, M. C. C.; Pfister, X.; Guerreiro, P.; Lenoir, J. Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4801. Burk, M. J.; Gross, M. F.; Harper, T. G. P.; Kalberg, C. S.; Lee, J. R.; Martinez, J. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 37. Blanc, D.; Henry, J. C.; Vidal, V, R.; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6603. Pye, P. J.; Rossen, K.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4441.
15. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Tokunaga, M.; Noyori, R. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 1. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4163. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Org. Synth. 1993, 71, 1. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 144. Genêt, J. P.; Vidal, V. R.; Andrade, M. C. C.; Pfister, X.; Guerreiro, P.; Lenoir, J. Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4801. Burk, M. J.; Gross, M. F.; Harper, T. G. P.; Kalberg, C. S.; Lee, J. R.; Martinez, J. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 37. Blanc, D.; Henry, J. C.; Vidal, V, R.; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6603. Pye, P. J.; Rossen, K.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4441.
16. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Tokunaga, M.; Noyori, R. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 1. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4163. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Org. Synth. 1993, 71, 1. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 144. Genêt, J. P.; Vidal, V. R.; Andrade, M. C. C.; Pfister, X.; Guerreiro, P.; Lenoir, J. Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4801. Burk, M. J.; Gross, M. F.; Harper, T. G. P.; Kalberg, C. S.; Lee, J. R.; Martinez, J. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 37. Blanc, D.; Henry, J. C.; Vidal, V, R.; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6603. Pye, P. J.; Rossen, K.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4441.
17. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Tokunaga, M.; Noyori, R. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 1. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4163. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Org. Synth. 1993, 71, 1. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 144. Genêt, J. P.; Vidal, V. R.; Andrade, M. C. C.; Pfister, X.; Guerreiro, P.; Lenoir, J. Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4801. Burk, M. J.; Gross, M. F.; Harper, T. G. P.; Kalberg, C. S.; Lee, J. R.; Martinez, J. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 37. Blanc, D.; Henry, J. C.; Vidal, V, R.; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6603. Pye, P. J.; Rossen, K.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4441.
18. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Tokunaga, M.; Noyori, R. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 1. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4163. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Org. Synth. 1993, 71, 1. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 144. Genêt, J. P.; Vidal, V. R.; Andrade, M. C. C.; Pfister, X.; Guerreiro, P.; Lenoir, J. Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4801. Burk, M. J.; Gross, M. F.; Harper, T. G. P.; Kalberg, C. S.; Lee, J. R.; Martinez, J. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 37. Blanc, D.; Henry, J. C.; Vidal, V, R.; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6603. Pye, P. J.; Rossen, K.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4441.
19. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Tokunaga, M.; Noyori, R. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 1. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4163. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Org. Synth. 1993, 71, 1. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 144. Genêt, J. P.; Vidal, V. R.; Andrade, M. C. C.; Pfister, X.; Guerreiro, P.; Lenoir, J. Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4801. Burk, M. J.; Gross, M. F.; Harper, T. G. P.; Kalberg, C. S.; Lee, J. R.; Martinez, J. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 37. Blanc, D.; Henry, J. C.; Vidal, V, R.; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6603. Pye, P. J.; Rossen, K.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4441.
20. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Tokunaga, M.; Noyori, R. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 1. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4163. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Org. Synth. 1993, 71, 1. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 144. Genêt, J. P.; Vidal, V. R.; Andrade, M. C. C.; Pfister, X.; Guerreiro, P.; Lenoir, J. Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4801. Burk, M. J.; Gross, M. F.; Harper, T. G. P.; Kalberg, C. S.; Lee, J. R.; Martinez, J. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 37. Blanc, D.; Henry, J. C.; Vidal, V, R.; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6603. Pye, P. J.; Rossen, K.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4441.
21. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Tokunaga, M.; Noyori, R. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 1. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4163. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Org. Synth. 1993, 71, 1. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 144. Genêt, J. P.; Vidal, V. R.; Andrade, M. C. C.; Pfister, X.; Guerreiro, P.; Lenoir, J. Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4801. Burk, M. J.; Gross, M. F.; Harper, T. G. P.; Kalberg, C. S.; Lee, J. R.; Martinez, J. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 37. Blanc, D.; Henry, J. C.; Vidal, V, R.; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6603. Pye, P. J.; Rossen, K.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4441.
22. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Tokunaga, M.; Noyori, R. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 1. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4163. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Org. Synth. 1993, 71, 1. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 144. Genêt, J. P.; Vidal, V. R.; Andrade, M. C. C.; Pfister, X.; Guerreiro, P.; Lenoir, J. Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4801. Burk, M. J.; Gross, M. F.; Harper, T. G. P.; Kalberg, C. S.; Lee, J. R.; Martinez, J. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 37. Blanc, D.; Henry, J. C.; Vidal, V, R.; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6603. Pye, P. J.; Rossen, K.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4441.
23. Burk, M. J.; Harper, T. G. P.; Kalberg, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4423.
24. Genêt, J. P.; Pinel, C.; Mallart, S.; Juge, S.; Thorimbert, S.; Laffitte, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 555.
25. 2 of hydrogen for 10 h. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by chromatography on silica gel to afford (R)-(-)-methyl 3-hydroxypentanoate (10.4 g, 96%, 98% ee) as a colorless oil [b.p. 75-76 °C (12 mmHg)].
26. 3) for (R) (Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3431). 13 Triphenylsilyl ether was analyzed by HPLC retention time 42 min (minor 39 min) HPLC using CHIRALCEL OD, in comparison with the reported time n-hexane/2-propanol (95/5). (Tetrahedron Asymmetry 1997, 8, 3035). 14 GLC using CHIRALDEX B-DM. The modified Mosher's method (J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2931).
27. Noyori, R.; Ikeda, T.; Ohkuma, T.; Widhalm, M.; Kitamura, M.; Takaya H.; Akutagawa, S.; Sayo, N.; Saito, T.; Taketomi, T.; Kumobayashi, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9134.
28. Kumar, A.; Ner, D. H.; Dike, S. Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1901.