Use of an enantiomerically pure cyclopalladated complex of (S)-N,N- dimethyl-α-(2-naphthyl)ethylamine for an enantioselective synthesis of a chiral diphosphine by an intramolecular [4+2] Diels-Alder cycloaddition

Tetrahedron

Volumn 56, Issue 1, 2000, Pages 71-78

  Gül, Nizamettin ^a   Nelson, John H ^a  

^a UNIVERSITY OF NEVADA   (United States)

Author keywords

4+2 Diels Alder cycloaddition; Asymmetric synthesis; Chiral diphosphines; X ray crystallography

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; PHOSPHINE DERIVATIVE;

CHIRALITY; CONFERENCE PAPER; CRYSTAL STRUCTURE; MOLECULAR INTERACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0038824416     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00774-7     Document Type: Conference Paper

References (42)

1. Petrzilka, M.; Grayson, J. I. Synthesis 1981, 753; Oppolzer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 876; Hashimoto, S. I.; Komeshima, N.; Koga, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 437; Bednarski, M.; Danishefski, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3716; Corey, E. J.; Ensley, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6908; Oppolzer, W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, New York, Seoul, Tokyo, 1991; Vol. 5, Chapter 4; Solujic', Lj.; Milosavljevic', E. B.; Nelson, J. H.; Alcock, N. W.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 3453; Affandi, S.; Nelson, J. H.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 4536.
2. Petrzilka, M.; Grayson, J. I. Synthesis 1981, 753; Oppolzer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 876; Hashimoto, S. I.; Komeshima, N.; Koga, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 437; Bednarski, M.; Danishefski, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3716; Corey, E. J.; Ensley, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6908; Oppolzer, W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, New York, Seoul, Tokyo, 1991; Vol. 5, Chapter 4; Solujic', Lj.; Milosavljevic', E. B.; Nelson, J. H.; Alcock, N. W.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 3453; Affandi, S.; Nelson, J. H.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 4536.
3. Petrzilka, M.; Grayson, J. I. Synthesis 1981, 753; Oppolzer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 876; Hashimoto, S. I.; Komeshima, N.; Koga, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 437; Bednarski, M.; Danishefski, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3716; Corey, E. J.; Ensley, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6908; Oppolzer, W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, New York, Seoul, Tokyo, 1991; Vol. 5, Chapter 4; Solujic', Lj.; Milosavljevic', E. B.; Nelson, J. H.; Alcock, N. W.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 3453; Affandi, S.; Nelson, J. H.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 4536.
4. Petrzilka, M.; Grayson, J. I. Synthesis 1981, 753; Oppolzer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 876; Hashimoto, S. I.; Komeshima, N.; Koga, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 437; Bednarski, M.; Danishefski, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3716; Corey, E. J.; Ensley, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6908; Oppolzer, W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, New York, Seoul, Tokyo, 1991; Vol. 5, Chapter 4; Solujic', Lj.; Milosavljevic', E. B.; Nelson, J. H.; Alcock, N. W.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 3453; Affandi, S.; Nelson, J. H.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 4536.
5. Petrzilka, M.; Grayson, J. I. Synthesis 1981, 753; Oppolzer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 876; Hashimoto, S. I.; Komeshima, N.; Koga, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 437; Bednarski, M.; Danishefski, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3716; Corey, E. J.; Ensley, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6908; Oppolzer, W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, New York, Seoul, Tokyo, 1991; Vol. 5, Chapter 4; Solujic', Lj.; Milosavljevic', E. B.; Nelson, J. H.; Alcock, N. W.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 3453; Affandi, S.; Nelson, J. H.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 4536.
6. Petrzilka, M.; Grayson, J. I. Synthesis 1981, 753; Oppolzer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 876; Hashimoto, S. I.; Komeshima, N.; Koga, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 437; Bednarski, M.; Danishefski, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3716; Corey, E. J.; Ensley, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6908; Oppolzer, W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, New York, Seoul, Tokyo, 1991; Vol. 5, Chapter 4; Solujic', Lj.; Milosavljevic', E. B.; Nelson, J. H.; Alcock, N. W.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 3453; Affandi, S.; Nelson, J. H.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 4536.
7. Petrzilka, M.; Grayson, J. I. Synthesis 1981, 753; Oppolzer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 876; Hashimoto, S. I.; Komeshima, N.; Koga, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 437; Bednarski, M.; Danishefski, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3716; Corey, E. J.; Ensley, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6908; Oppolzer, W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, New York, Seoul, Tokyo, 1991; Vol. 5, Chapter 4; Solujic', Lj.; Milosavljevic', E. B.; Nelson, J. H.; Alcock, N. W.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 3453; Affandi, S.; Nelson, J. H.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 4536.
8. Petrzilka, M.; Grayson, J. I. Synthesis 1981, 753; Oppolzer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 876; Hashimoto, S. I.; Komeshima, N.; Koga, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 437; Bednarski, M.; Danishefski, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3716; Corey, E. J.; Ensley, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6908; Oppolzer, W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, New York, Seoul, Tokyo, 1991; Vol. 5, Chapter 4; Solujic', Lj.; Milosavljevic', E. B.; Nelson, J. H.; Alcock, N. W.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 3453; Affandi, S.; Nelson, J. H.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 4536.
9. Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Vineyard, B. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 10; Le, G. P.; Mathey, F.; Ricard, L. J. Org. Chem. 1989, 54, 4754.
10. Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Vineyard, B. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 10; Le, G. P.; Mathey, F.; Ricard, L. J. Org. Chem. 1989, 54, 4754.
11. Horner, L.; Winkler, H.; Rapp, A.; Mentrup, A.; Hoffmann, H.; Beck, P. Tetrahedron Lett. 1964, 1421; Horner, L.; Balzer, W. D. Tetrahedron Lett. 1965, 1157; Horner, L. Pure Appl. Chem. 1964, 9, 225; Korpiun, O.; Lewis, R. A.; Chickos, J.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4842; Naumann, K.; Aon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7012.
12. Horner, L.; Winkler, H.; Rapp, A.; Mentrup, A.; Hoffmann, H.; Beck, P. Tetrahedron Lett. 1964, 1421; Horner, L.; Balzer, W. D. Tetrahedron Lett. 1965, 1157; Horner, L. Pure Appl. Chem. 1964, 9, 225; Korpiun, O.; Lewis, R. A.; Chickos, J.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4842; Naumann, K.; Aon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7012.
13. Horner, L.; Winkler, H.; Rapp, A.; Mentrup, A.; Hoffmann, H.; Beck, P. Tetrahedron Lett. 1964, 1421; Horner, L.; Balzer, W. D. Tetrahedron Lett. 1965, 1157; Horner, L. Pure Appl. Chem. 1964, 9, 225; Korpiun, O.; Lewis, R. A.; Chickos, J.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4842; Naumann, K.; Aon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7012.
14. Horner, L.; Winkler, H.; Rapp, A.; Mentrup, A.; Hoffmann, H.; Beck, P. Tetrahedron Lett. 1964, 1421; Horner, L.; Balzer, W. D. Tetrahedron Lett. 1965, 1157; Horner, L. Pure Appl. Chem. 1964, 9, 225; Korpiun, O.; Lewis, R. A.; Chickos, J.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4842; Naumann, K.; Aon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7012.
15. Horner, L.; Winkler, H.; Rapp, A.; Mentrup, A.; Hoffmann, H.; Beck, P. Tetrahedron Lett. 1964, 1421; Horner, L.; Balzer, W. D. Tetrahedron Lett. 1965, 1157; Horner, L. Pure Appl. Chem. 1964, 9, 225; Korpiun, O.; Lewis, R. A.; Chickos, J.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4842; Naumann, K.; Aon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7012.
16. Corey, E. J.; Chen, Z.; Tanoury, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11 000; Pietrusiewicz, K. M., Zablocka, M. Chem. Rev. 1994, 94, 1375.
17. Corey, E. J.; Chen, Z.; Tanoury, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11 000; Pietrusiewicz, K. M., Zablocka, M. Chem. Rev. 1994, 94, 1375.
18. Mathey, F.; Fischer, J.; Nelson, J. H. Structure and Bonding 1983, 55, 153.
19. Rahn, J. A.; Holt, M. S.; O'Neil-Johnson, M.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1988, 27, 1316; Ji, H. L.; Nelson J. H.; deCian, A. D. Fischer, J.; Solujic', L.; Milosavljevic', E. B. Organometallics 1992, 11, 1840; Wilson, W. L.; Rahn, J. A.; Alcock, N. W.; Fischer, J.; Frederick, J. H.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 109; Holt, M. S.; Nelson, J. H.; Savignac, P.; Alcock, N. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6396;
20. Rahn, J. A.; Holt, M. S.; O'Neil-Johnson, M.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1988, 27, 1316; Ji, H. L.; Nelson J. H.; deCian, A. D. Fischer, J.; Solujic', L.; Milosavljevic', E. B. Organometallics 1992, 11, 1840; Wilson, W. L.; Rahn, J. A.; Alcock, N. W.; Fischer, J.; Frederick, J. H.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 109; Holt, M. S.; Nelson, J. H.; Savignac, P.; Alcock, N. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6396;
21. Rahn, J. A.; Holt, M. S.; O'Neil-Johnson, M.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1988, 27, 1316; Ji, H. L.; Nelson J. H.; deCian, A. D. Fischer, J.; Solujic', L.; Milosavljevic', E. B. Organometallics 1992, 11, 1840; Wilson, W. L.; Rahn, J. A.; Alcock, N. W.; Fischer, J.; Frederick, J. H.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 109; Holt, M. S.; Nelson, J. H.; Savignac, P.; Alcock, N. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6396;
22. Rahn, J. A.; Holt, M. S.; O'Neil-Johnson, M.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1988, 27, 1316; Ji, H. L.; Nelson J. H.; deCian, A. D. Fischer, J.; Solujic', L.; Milosavljevic', E. B. Organometallics 1992, 11, 1840; Wilson, W. L.; Rahn, J. A.; Alcock, N. W.; Fischer, J.; Frederick, J. H.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 109; Holt, M. S.; Nelson, J. H.; Savignac, P.; Alcock, N. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6396;
23. Nelson, J. H. In Phosphorus-31 NMR Spectral Properties in Compound Characterization and Structural Analysis; Quin, L. D., Verkade, J. G., Eds.; VCH: New York, 1993; pp 203-214.
24. Tani, K.; Brown, L. D.; Ahmed, J.; Ibers, J. A.; Yokota, M.; Nakamura, A.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7876.
25. Leung, P. H.; Willis, A. C.; Wild, S. B. Inorg. Chem. 1992, 31, 1406; Chooi, S. Y. M.; Hor, T. S. A.; Leung, P. H.; Mok, K. F. Inorg. Chem. 1992, 31, 1494.
26. Leung, P. H.; Willis, A. C.; Wild, S. B. Inorg. Chem. 1992, 31, 1406; Chooi, S. Y. M.; Hor, T. S. A.; Leung, P. H.; Mok, K. F. Inorg. Chem. 1992, 31, 1494.
27. Alcock, N. W.; Hulmes, D. I.; Brown, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 395; Loh, S. K.; Mok, K. F.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 45; Aw, B. H.; Leung, P. H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1167.
28. Alcock, N. W.; Hulmes, D. I.; Brown, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 395; Loh, S. K.; Mok, K. F.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 45; Aw, B. H.; Leung, P. H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1167.
29. Alcock, N. W.; Hulmes, D. I.; Brown, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 395; Loh, S. K.; Mok, K. F.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 45; Aw, B. H.; Leung, P. H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1167.
30. Nakamoto, K. Infrared and Roman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, Parts A and B, 5th ed.; Wiley: New York, 1997.
31. Chooi, S. Y. M.; Siah, S. Y.; Leung, P. H.; Mok, K. F. Inorg. Chem. 1993, 32, 4812; Kerr, P. G.; Leung, P. H.; Wild, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4321.
32. Chooi, S. Y. M.; Siah, S. Y.; Leung, P. H.; Mok, K. F. Inorg. Chem. 1993, 32, 4812; Kerr, P. G.; Leung, P. H.; Wild, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4321.
33. Aw, B. H.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 1996, 15, 3640; Aw, B. H.; Hor, T. S. A.; Selvaratnam, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Ress, N. H.; McFarlane, W.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 1997, 36, 2138; He, G.; Loh, S. K.; Vittal, J. J.; Mok, K. F.; Leung, P. H. Organometallics 1998, 17, 3931.
34. Aw, B. H.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 1996, 15, 3640; Aw, B. H.; Hor, T. S. A.; Selvaratnam, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Ress, N. H.; McFarlane, W.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 1997, 36, 2138; He, G.; Loh, S. K.; Vittal, J. J.; Mok, K. F.; Leung, P. H. Organometallics 1998, 17, 3931.
35. Aw, B. H.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 1996, 15, 3640; Aw, B. H.; Hor, T. S. A.; Selvaratnam, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Ress, N. H.; McFarlane, W.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 1997, 36, 2138; He, G.; Loh, S. K.; Vittal, J. J.; Mok, K. F.; Leung, P. H. Organometallics 1998, 17, 3931.
36. Song, Y.; Mok, K. F.; Leung, P. H. Inorg. Chem. 1998, 37, 6399.
37. Breque, A.; Mathey, F.; Savignac, P. Synthesis 1981, 983.
38. Gül, N.; Nelson, J. H. J. Mol. Struct. 1999, 475, 121.
39. Wild, S. B. Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 291.
40. Rahn, J. A.; Holt, M. S.; Gray, G. A.; Alcock, N. W.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1989, 28, 217.
41. International Tables for X-ray Crystallography; Reidel: Boston, MA, 1992; Vol. C.
42. Flack, H. D. Acta Crystallogr. 1983, A39, 876.