Asymmetric synthesis of a (P-chiral) as-P bidentate ligand via an organopalladium complex promoted asymmetric diels-alder reaction between Ph2AsCH=CH2 and 1-phenyl-3,4-dimethylphosphole

Organometallics

Volumn 15, Issue 17, 1996, Pages 3640-3643

  Aw, Beng Hwee ^a   Leung, Pak Hing ^a   White, Andrew J P ^b   Williams, David J ^b  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000033645     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9600351     Document Type: Article

References (27)

1. (a) Leung, P. H.; McLaughlin, G. M.; Martin, J. W. L.; Wild, S. B. Inorg. Chem. 1986, 25, 3392.
2. (b) Kerr, P. G.; Leung, P. H.; Wild, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4321.
3. Chooi, S. Y. M.; Siah, S. Y.; Leung, P. H.; Mok, K. F. Inorg. Chem. 1993, 32, 4812.
4. Leung, P. H.; Willis, A. C.; Wild, S. B. Inorg. Chem. 1992, 31, 1406.
5. Siah, S. Y.; Leung, P. H.; Mok, K. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1747.
6. Aw, B. H,; Leung, P. H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1167.
7. (a) Leung, P. H.; Martin, J. W. L.; Wild, S. B. Inorg. Chem. 1986, 25, 3396.
8. (b) Chooi, S. Y. M.; Ranford, J. D.; Leung, P. H.; Mok, K. F. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1805.
9. (c) Chooi, S. Y. M.; Leung, P. H.; Sim, K. Y.; Tan, K. S.; Kon, O. L. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 49.
10. (d) Chooi, S. Y. M.; Leung, P. H.; Mok, K. F. Inorg. Chim. Acta 1993, 205, 245,
11. Wild, S. B. In The Chemistry of Arsenic, Antimony and Bismuth Compounds; Patai, S., Ed.; Wiley: Chichester, U.K., 1994; Chapter 3, and references cited therein.
12. (a) Salem, G.; Wild, S. B. Inorg. Chem. 1983, 22, 4049.
13. (b) Doyle, R. J.; Salem, G.; Willis, A. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1867.
14. (a) Loh, S. K.; Mok, K. F.; Leung, P. H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 45.
15. (b) Leung, P. H.; Loh, S. K.; Mok, K. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 591 and references cited therein.
16. Wilson, W. L.; Rahn, J. A.; Alcock, N. W.; Fischer, J.; Frederick, J. H.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 109. Ji, H. L.; Nelson, J. H.; De Cian, A.; Fischer, J.; Solujic, L.; Milosavljevic, E. B. Organometallics 1992, 11, 1840. Vac, R.; Nelson, J. H.; Milosavljevic, E. B.; Solujic, L.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 4132. Rahn, J. A.; Holt, M. S.; O'Neil-Johnson, M.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1988, 27, 1316. Holt, M. S.; Nelson, J. H.; Savignac, P.; Alcock, N. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 6396 and references cited therein.
17. Wilson, W. L.; Rahn, J. A.; Alcock, N. W.; Fischer, J.; Frederick, J. H.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 109. Ji, H. L.; Nelson, J. H.; De Cian, A.; Fischer, J.; Solujic, L.; Milosavljevic, E. B. Organometallics 1992, 11, 1840. Vac, R.; Nelson, J. H.; Milosavljevic, E. B.; Solujic, L.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 4132. Rahn, J. A.; Holt, M. S.; O'Neil-Johnson, M.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1988, 27, 1316. Holt, M. S.; Nelson, J. H.; Savignac, P.; Alcock, N. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 6396 and references cited therein.
18. Wilson, W. L.; Rahn, J. A.; Alcock, N. W.; Fischer, J.; Frederick, J. H.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 109. Ji, H. L.; Nelson, J. H.; De Cian, A.; Fischer, J.; Solujic, L.; Milosavljevic, E. B. Organometallics 1992, 11, 1840. Vac, R.; Nelson, J. H.; Milosavljevic, E. B.; Solujic, L.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 4132. Rahn, J. A.; Holt, M. S.; O'Neil-Johnson, M.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1988, 27, 1316. Holt, M. S.; Nelson, J. H.; Savignac, P.; Alcock, N. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 6396 and references cited therein.
19. Wilson, W. L.; Rahn, J. A.; Alcock, N. W.; Fischer, J.; Frederick, J. H.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 109. Ji, H. L.; Nelson, J. H.; De Cian, A.; Fischer, J.; Solujic, L.; Milosavljevic, E. B. Organometallics 1992, 11, 1840. Vac, R.; Nelson, J. H.; Milosavljevic, E. B.; Solujic, L.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 4132. Rahn, J. A.; Holt, M. S.; O'Neil-Johnson, M.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1988, 27, 1316. Holt, M. S.; Nelson, J. H.; Savignac, P.; Alcock, N. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 6396 and references cited therein.
20. Wilson, W. L.; Rahn, J. A.; Alcock, N. W.; Fischer, J.; Frederick, J. H.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 109. Ji, H. L.; Nelson, J. H.; De Cian, A.; Fischer, J.; Solujic, L.; Milosavljevic, E. B. Organometallics 1992, 11, 1840. Vac, R.; Nelson, J. H.; Milosavljevic, E. B.; Solujic, L.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 4132. Rahn, J. A.; Holt, M. S.; O'Neil-Johnson, M.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1988, 27, 1316. Holt, M. S.; Nelson, J. H.; Savignac, P.; Alcock, N. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 6396 and references cited therein.
21. (a) Mathey, F.; Mercier, F. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 391.
22. (b) Mesch, K. A.; Quin, L. D. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4791.
23. (a) Chooi, S. Y. M.; Leung, P. H.; Mok, K. F. Inorg. Chem. 1994, 33, 3096.
24. (b) Alcock, N. W.; Hulmes, D. I.; Brown, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 395.
25. Allen, D. G.; McLaughlin, G. M.; Robertson, G. B.; Steffen, W. L.; Salem, G.; Wild, S. B. Inorg. Chem. 1982, 21, 1007.
26. Cahn, R. S.; Ingold, C. K.; Prelog, V. Angew, Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 385.
27. SHELXTL PC version 5.03, Siemens Analytical X-Ray Instruments, Inc., Madison, WI, 1994.