The first successful use of simple 1,2-aminothioethers as hybrid ligands in the palladium-catalysed asymmetric allylic substitution reaction

Synlett

Volumn , Issue 3, 2000, Pages 379-381

  Rassias, Gerasimos A ^a   Bulman Page, Philip C ^a   Reignier, Serge ^a   Christie, Steven D R ^a  

^a LOUGHBOROUGH UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Aminothioethers; Asymmetric synthesis; Ligands; Palladium

Indexed keywords

ETHER DERIVATIVE; LIGAND; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; POLYMERIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0038584340     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (29)

1. Trost B. M.; van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
2. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9074.
3. Suzuki, Y.; Ogata, Y.; Hiroi, K. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1219; Chelucci G.; Gladiani, S.; Saba, A. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1393; Anderson, J. C.; Cubbon, R. J.; Harling, J. D. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2829; Imai, Y.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4343; Wiese, B.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5727.
4. Suzuki, Y.; Ogata, Y.; Hiroi, K. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1219; Chelucci G.; Gladiani, S.; Saba, A. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1393; Anderson, J. C.; Cubbon, R. J.; Harling, J. D. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2829; Imai, Y.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4343; Wiese, B.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5727.
5. Suzuki, Y.; Ogata, Y.; Hiroi, K. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1219; Chelucci G.; Gladiani, S.; Saba, A. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1393; Anderson, J. C.; Cubbon, R. J.; Harling, J. D. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2829; Imai, Y.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4343; Wiese, B.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5727.
6. Suzuki, Y.; Ogata, Y.; Hiroi, K. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1219; Chelucci G.; Gladiani, S.; Saba, A. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1393; Anderson, J. C.; Cubbon, R. J.; Harling, J. D. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2829; Imai, Y.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4343; Wiese, B.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5727.
7. Suzuki, Y.; Ogata, Y.; Hiroi, K. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1219; Chelucci G.; Gladiani, S.; Saba, A. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1393; Anderson, J. C.; Cubbon, R. J.; Harling, J. D. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2829; Imai, Y.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4343; Wiese, B.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5727.
8. Vyskocil, S.; Smrcina, M.; Hanus, V.;Polasek,M.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 7738.
9. Trost B. M.; Hachiya, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1104.
10. von Matt, P.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 506.
11. Sprinz, J.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1769.
12. Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Williams, J. M. J.; Coate, S. W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3149.
13. Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M.; Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
14. Zhang, W.; Hirao, T.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4545.
15. Lee, S.-G,; Lim, C. W.; Song, C. E.; Kim, K. M.; Jun, C. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4445.
16. Evans, D. A.; Campos, K. R.; Tedrow, J. S.; Michael, F. E.; Gagné, M. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 2994; Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kawagishi, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 715; Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Abe, I. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1173; Koning, B.; Meetsma, A.; Kellogg, R. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5533; Chelucci, G.; Cabras, M. A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 965; Tokunoh, R.; Sodeoka, M.; Aoe, K.-i.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8035.
17. Evans, D. A.; Campos, K. R.; Tedrow, J. S.; Michael, F. E.; Gagné, M. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 2994; Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kawagishi, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 715; Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Abe, I. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1173; Koning, B.; Meetsma, A.; Kellogg, R. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5533; Chelucci, G.; Cabras, M. A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 965; Tokunoh, R.; Sodeoka, M.; Aoe, K.-i.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8035.
18. Evans, D. A.; Campos, K. R.; Tedrow, J. S.; Michael, F. E.; Gagné, M. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 2994; Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kawagishi, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 715; Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Abe, I. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1173; Koning, B.; Meetsma, A.; Kellogg, R. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5533; Chelucci, G.; Cabras, M. A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 965; Tokunoh, R.; Sodeoka, M.; Aoe, K.-i.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8035.
19. Evans, D. A.; Campos, K. R.; Tedrow, J. S.; Michael, F. E.; Gagné, M. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 2994; Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kawagishi, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 715; Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Abe, I. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1173; Koning, B.; Meetsma, A.; Kellogg, R. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5533; Chelucci, G.; Cabras, M. A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 965; Tokunoh, R.; Sodeoka, M.; Aoe, K.-i.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8035.
20. Evans, D. A.; Campos, K. R.; Tedrow, J. S.; Michael, F. E.; Gagné, M. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 2994; Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kawagishi, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 715; Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Abe, I. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1173; Koning, B.; Meetsma, A.; Kellogg, R. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5533; Chelucci, G.; Cabras, M. A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 965; Tokunoh, R.; Sodeoka, M.; Aoe, K.-i.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8035.
21. Evans, D. A.; Campos, K. R.; Tedrow, J. S.; Michael, F. E.; Gagné, M. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 2994; Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kawagishi, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 715; Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Abe, I. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1173; Koning, B.; Meetsma, A.; Kellogg, R. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5533; Chelucci, G.; Cabras, M. A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 965; Tokunoh, R.; Sodeoka, M.; Aoe, K.-i.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8035.
22. Anderson, J. C.; James, D. S.; Mathias, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 753.
23. Page, P. C. B.; Rassias, G. A.; Bethell, D.; Schilling, M. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 2774.
24. Page P. C. B.; Heer, J. P.; Rassias, G. A.; Bethell, D. Reactivity 1999, 14.
25. Rieche, A.; Schimtz, E Chem. Ber. 1959, 89, 125.
26. de Sousa, S. E.; O'Brien, P.; Poumellec, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1998, 1483; Togni, A.; Häusel, R. Synlett 1990, 633.
27. de Sousa, S. E.; O'Brien, P.; Poumellec, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1998, 1483; Togni, A.; Häusel, R. Synlett 1990, 633.
28. Poelert, M. A.; Hulshof L.A.; KelloggR. M. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 365; Dieter, R. K.; Deo, N.; Lagu, B.; Dieter, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1663.
29. Poelert, M. A.; Hulshof L.A.; Kellogg R. M. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 365; Dieter, R. K.; Deo, N.; Lagu, B.; Dieter, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1663.