Synthesis of macrocyclic polyethers with partially fluorinated side arms

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 40, Issue 3, 2003, Pages 451-458

  Elshani, Sadik ^a,b   Hwang, Hong Sik ^b   Wai, Chien M ^a   Shreeve, Jean'ne M ^a   Bartsch, Richard A ^b  

^a UNIVERSITY OF IDAHO   (United States)

^b TEXAS TECH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CROWN ETHER; FLUORINE; MACROCYCLIC COMPOUND; POLYETHER DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; EXTRACTION; FLUORINATION; SOLUBILITY; SYNTHESIS;

EID: 0037961017     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570400308     Document Type: Article

References (55)

1. [a] G. W. Gokel, Chem. Soc. Rev., 39 (1992);
2. [b] Y. Inoue and G. W. Gokel, Cation Binding by Macrocycles, Marcel Dekker, New York, 1990;
3. [c] R. D. Hancock and A. E. Martell, Chem. Rev., 89, 1875 (1989);
4. [d] R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw and R. L. Bruening, Chem. Rev., 91, 1721 (1991);
5. [e] R. M. Izatt, J. S. Bradshaw, K. Pawlak, R. L. Bruening and B. J. Tarbet, Chem. Rev., 92, 1261 (1992);
6. [f] R. M. Izatt, K. Pawlak and J. S. Bradshaw, Chem. Rev., 95, 2529 (1995);
7. [g] J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, A. V. Bordunov, C. Y. Zhu and J. K. Hathaway, Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 1, G. W. Gokel, ed., Pergamon, New York, 1996, p 35.
8. [a] J. A. Gladysz, Science, 266, 55 (1994);
9. [b] I. T. Horwath and J. Rabai, Science, 266, 72 (1994);
10. [c] D.-W. Zhu, Synthesis, 953 (1993).
11. Chem. Eng. News, April 15, 1996, p 27.
12. P. G. Geokjian, G.-Z. Wu, S. Chen, L. Zhou, M. R. Jirousek, J. R. Gillilg, L. M. Ballas and J. T. Dixon, J. Org. Chem., 64, 4238 (1999).
13. D. J. Cram, S. B. Brown, T. Taguchi, M. Feigel, E. Maverick and K. N. Trueblood, J. Am. Chem. Soc., 106, 695 (1984).
14. [a] W. H. Lin, W. I. Bailey and R. J. Lagow, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1350 (1985);
15. [b] W. D. Clark, T. Y. Lin, S. D. Maleknia and R. J. Lagow, J. Org. Chem., 55, 5933 (1990);
16. [c] T. Y. Lin and R. J. Lagow, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 12 (1991);
17. [d] T. Y. Lin, H. W. Roesky and R. J. Lagow, Synth. Commun., 23, 2451 (1993);
18. [e] H.-C. Wei, V. M. Lynch and R. J. Lagow, J. Org. Chem., 62, 1527 (1997).
19. T. Y. Lin, W. H. Lin, W. D. Clark, R. J. Lagow, S. B. Larson, S. H. Simonsen, V. M. Lynch, J. S. Brodbelt, S. D. Maleknia and C. C. Lion, J. Am. Chem. Soc., 116, 5172 (1994).
20. F. K. Schweighardt and J. A. Rubertone, European Patent Application EP 307, 863; Chem. Abstr., 112, 154834t (1990).
21. [a] W. B. Farnham, D. C. Roe, D. D. Dixon, J. C. Calabrese and R. L. Harlow, J. Am. Chem. Soc., 112, 7707 (1990);
22. [b] M. H. Hung, W. B. Farnham, A. E. Feiring and S. J. Rozen, J. Am. Chem. Soc., 115, 8954 (1993).
23. [a] E. Kimura, M. Shionoya, M. Okamota and H. Nada, J. Am. Chem. Soc., 110, 3679 (1988);
24. [b] M. Shionoya, E. Kimura and Y. Itaka, J. Am. Chem. Soc., 112, 9237 (1990).
25. [11a] H. Plenio, Inorg. Chem., 33, 6123 (1994);
26. [b] H. Plenio and R. Diodone, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 33, 2175 (1994);
27. [c] H. Plenio and R. Diodone, J. Am. Chem. Soc., 118, 356 (1996);
28. [d] H. Plenio, J. Hermann and R. Diodone, Inorg. Chem., 36, 5722 (1997);
29. [f] H. Plenio, R. Diodone and D. Badura, Angew Chem., Int. Ed. Engl., 36, 156 (1997).
30. [a] H. Takemura, N. Kon, M. Yasutake, H. Kariyazono, T. Shinmyozu and t. Inazu, Angew Chem., Int. Ed. Engl., 38, 959 (1999);
31. [b] H. Takemura, H. Kariyazono, M. Yasutake, N. Kon, K. Tani, K. Sako, T. Shinmyozu and T. Inazu, Eur. J. Org. Chem., 1, 141 (2000).
32. H. Shimizu, Y. Nakatsuji and O. Okahara, Jap. Patent Kokai Tokkyo Koho JP02, 237, 982; Chem. Abstr., 114, 122,438s (1991).
33. [a] J. Chen, Y.-F. Zhang, X. Zheng, A. Vij, D. Wingate, D. Meng, K. White, R. I. Kirchmeier and J. M. Shreeve, Inorg. Chem., 35, 1590 (1996);
34. [b] O. D. Gupta, J. Chen, R. L. Kirchmeier and J. M. Shreeve, Inorg. Chem., 37, 5342 (1998).
35. G. Pozzi, M. Cavazzini, S. Quici and S. Fontana, Tetrahedron Lett., 38, 7605 (1997).
36. S. Elshani, E. Kobzar and R. A. Bartsch, Tetrahedron, 56, 3291 (2000).
37. [a] S. Elshani, H. Du, K. E. Laintz, N. R. Natale, C. M. Wai, N. S. A. Elkarim and R. A. Bartsch, Tetrahedron, 56, 4651 (2000);
38. [b] R. A. Bartsch, C. L. Cowey, S. Elshani, M.-J. Goo, V. J. Huber, S. N. Ivy, R. J. Johnson, J. S. Kim, E. Luboch, J. A. McDonough, M. J. Pugia, B. Son and Q. Zhao, J. Heterocyclic Chem., 38, 311 (2001).
39. R. A. Bartsch, Y. Liu, S. I. Kang, B. Son, G. S. Heo, P. G. Hipes and L. J. Bills, J. Org. Chem., 48, 4864 (1983).
40. [a] R. A. Bartsch, H.-S. Hwang, V. S. Talanov, G. G. Talanova,D. W. Purkiss and R. D. Rogers, J. Org. Chem., 64, 5341 (1999);
41. [b] S. Elshani, M. X. B. Xia, C. M. Wai, N. R. Natale, R. W. Widener and R. A. Bartsch, J. Heterocyclic Chem., 35, 1381 (1998).
42. H. K. Frensdorff, J. Am. Chem. Soc., 93, 4684 (1971).
43. P. Laurent, H. Blancou and A. Commeyras, J. Fluorine Chem., 64, 125 (1993).
44. P. Laurent, H. Blancou and A. Commeyras, Synthesis, 77 (1993).
45. J. S. Kim, Doctoral Dissertation, Texas Tech University, 1993, pp. 45 and 73.
46. M. Bourgoin, H. K. Wong, J. Y. Hui and J. Smid, J. Am. Chem. Soc., 97, 3462 (1975).
47. Y. Takeda, Top. Curr. Chem., 121, 1 (1984).
48. K. Kimura and T. Shono, Cation Binding by Macrocycles, Y. Inoue and G. W. Gokel, eds., Marcel Dekker, New York, 1990, p 429 and references cited therein.
49. M. J. Pugia, B. E. Knudsen and R. A. Bartsch, J. Org. Chem., 52, 2617 (1987).
50. [a] P. Holy, J. Koudelka, M. Belohradsky, I. Stibor and J. Zavada, Collect. Czech. Chem. Commun., 56, 1482 (1991);
51. [b] M. Belohradsky, P. Holy, J. Koudelka and J. Zavada, Collect. Czech. Chem. Commun., 58, 153 (1993).
52. A. S. Craig, R. Kataky, R. C. Matthews, D. Parker, G. Ferguson, A. Lough, H. Adams, N. Bailey and H. Schneider, J. Chem. Soc. Perkins Trans. 2, 1523 (1990).
53. R. A. Bissell, E. Calle, A. P. de Silva, S. A. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, J. L. HabibJiwan, S. L. A. Peiris, R. A D. D. Rupasinghe, T. K. S. D. Samarasinghe, K. R. A. S. Sandanayake and J. P. Soumillion, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1559 (1992).
54. G. S. Heo, R. A. Bartsch, L. L. Schlobohm and J. G. Lee, J. Org. Chem., 46, 3574 (1981).
55. R. A. Bartsch, G. S. Heo, S. I. Kang, Y. Liu and J. Strzelbicki, J. Org. Chem., 47, 457 (1982).