B-Z bond dissociation energies of para-substituted phenylboranes: A problem for Nau's definition of polar ground-state effects

Research on Chemical Intermediates

Volumn 29, Issue 4, 2003, Pages 429-440

  Fu, Yao ^a   Lin, Bo Lin ^a   Liu, Lei ^a   Guo, Qing Xiang ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

Ab initio; Bond dissociation energy; Hammett relationship; Substituent effect

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; DISSOCIATION; FREE RADICALS; GROUND STATE; POLARIZATION; REGRESSION ANALYSIS;

BOND DISSOCIATION ENERGY;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 0037559764     PISSN: 09226168     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1163/156856703765694363     Document Type: Article

References (31)

1. J. Lind, X. Shen, T. E. Eriksen and G. Merényi, J. Am. Chem. Soc. 112, 479 (1990).
2. K. B. Clark and D. D. M. Wayner, J. Am. Chem. Soc. 113, 9363 (1991).
3. D. D. Wayner, B. A. Sim and J. J. Dannenberg, J. Org. Chem. 56, 4853 (1991).
4. X.-M. Zhang, F. G. Bordwell, J. E. Bares, J.-P. Cheng and B. C. Petrie, J. Org. Chem. 58, 3051 (1993).
5. M. Lucarini, G. F. Pedulli and M. Cipollone, J. Org. Chem. 59, 5063 (1994).
6. M. Jonsson, J. Lind. T. E. Eriksen and G. Merényi, J. Am. Chem. Soc. 116, 1423 (1994).
7. M. Jonsson, J. Lind, G. Merényi and T. E. Eriksen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2149 (1994).
8. F. G. Bordwell, X.-M. Zhang, A. V. Satish and J.-P. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 116, 6605 (1994).
9. M. Jonsson, J. Lind, G. Merényi and T. E. Eriksen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 61 (1995).
10. T. Fox and P. Kollman, J. Phys. Chem. 100, 2950 (1996).
11. D. D. M. Wayner, E. Lusztyk, K. U. Ingold and P. Mulder, J. Org. Chem. 61, 6430 (1996).
12. Y.-D. Wu, C.-L. Wong, K. W. K. Chan, G.-Z. Ji and X.-K. Jiang, J. Org. Chem. 61, 746 (1996).
13. Y.-D. Wu and D. K. W. Lai, J. Org. Chem. 61, 7904 (1996).
14. J. S. Wright, D. J. Carpenter, D. J. McKay and K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 119, 4245 (1997).
15. T. Brinck, M. Haeberlein and M. Jonsson, J. Am. Chem. Soc. 119, 4239 (1997).
16. P. A. MacFaul, D. D. M. Wayner and K. U. Ingold, J. Org. Chem. 62, 3413 (1997).
17. L. J. J. Laarhoven, J. G. P. Born, I. W. C. E. Arends and P. Mulder, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2307 (1997).
18. D. A. Pratt, J. S. Wright and K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 121, 4877 (1997).
19. G. A. DiLabio, D. A. Pratt, A. D. LoFaro and J. S. Wright, J. Phys. Chem. A 103, 1653 (1999).
20. W. Adams and C. van Barneveld, J. Am. Chem. Soc. 121, 10820 (1999).
21. J.-P. Cheng, B. Liu, Y. Zhao, Z. Wen and Y. Sun, J. Am. Chem. Soc. 122, 9987 (2000).
22. D. A. Pratt, M. I. de Heer, P. Mulder and K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 123, 5518 (2001).
23. Z. Wen, Z. Li, Z. Shang and J.-P. Cheng, J. Org. Chem. 66, 1466 (2001).
24. Y.-H. Cheng, Y. Fang, X. Zhao, L. Liu and Q.-X. Guo, Bull. Chem. Soc. Jpn. (2003) (in press).
25. Y.-H. Cheng, X. Zhao, K.-S. Song, L. Liu and Q.-X. Guo, J. Org. Chem. (2003) (in press).
26. K.-S. Song, L. Liu and Q.-X. Guo, J. Org. Chem., submitted.
27. W. M. Nau, J. Org. Chem. 61, 8312 (1996).
28. W. M. Nau, J. Phys. Org. Chem. 10, 445 (1997).
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.7. Gaussian, Pittsburgh, PA (1998).
30. C. J. Parkinson, P. M. Mayer and L. Radom, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2305 (1999).
31. D. J. Henry, C. J. Parkinson, P. M. Mayer and L. Radom, J. Phys. Chem. A 105, 6750 (2001).