Synthesis and structure of 1-{2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-(1-pyridinio)-1,3-dioxan-5-yl}pyridinium ylide: A new route to Meldrum's acid derivatives

Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences

Volumn 58, Issue 5, 2003, Pages 381-384

  Kuhn, Norbert ^a   Al Sheikh, Ahmed ^a   Steimann, Manfred ^a  

^a UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

Author keywords

Betaines; Crystal Structure; Heterocycles; Synthetic Methods

Indexed keywords

BETAINES; POTASH;

CRYSTAL STRUCTURE ANALYSIS; HETEROCYCLES; MELDRUM'S ACIDS; PYRIDINIUM; RING FRAGMENTS; SINGLE BOND; SYNTHETIC METHODS;

CRYSTAL STRUCTURE;

1 [2,2 DIMETHYL 4,6 DIOXO 5 (1 PYRIDINIO) 1,3 DIOXAN 5 YL]PYRIDINIUM; 2 BROMO 5,5 DIMETHYL 4,6 DIOXO 1,3 DIOXINE; BETAINE; BROMINE DERIVATIVE; PYRIDINIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CRYSTAL STRUCTURE; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0037528950     PISSN: 09320776     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/znb-2003-0504     Document Type: Article

References (42)

1. A. N. Meldrum, J. Chem. Soc. 93, 598 (1908).
2. D. Davidson, S. A. Bernhard, J. Am. Chem. Soc. 70, 3426 (1948).
3. H. McNab, Chem. Soc. Rev. 17, 345 (1978).
4. M. Yousif, S. Saeki, M. Hamana, Chem. Pharm. Bull. 30, 1680 (1982).
5. B. Vickery, G. R. Willey, M. G. B. Drew, J. Chem. Soc., Perkin 2 Trans. 1454 (1981).
6. A. Gomez-Sanchez, M. de Gracia Garcia Martin, P. Borrachero, J. Bellanota, J. Chem. Soc., Perkin 2 Trans. 301 (1987).
7. B. Eistert, F. Geiss, Chem. Ber. 94, 929 (1961); P. Herves Beloso, P. Roy, D. L. H. Williams, J. Chem. Soc., Perkin 1 Trans. 17 (1991).
8. B. Eistert, F. Geiss, Chem. Ber. 94, 929 (1961); P. Herves Beloso, P. Roy, D. L. H. Williams, J. Chem. Soc., Perkin 1 Trans. 17 (1991).
9. N. Kuhn, Th. Kratz, Synthesis 561 (1993).
10. N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, J. Kreutzberg, R. Boese, A. H. Maulitz, Chem. Ber. 126, 2041 (1993); N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, Chem. Ber. 126, 2047 (1993); N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1778 (1993); N. Kuhn, Th. Kratz, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 128, 245 (1995); N. Kuhn, H. Bohnen, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 129, 1579 (1996); N. Kuhn, J. Fahl, R. Fawzi, C. Maichle- Mößmer, M. Steimann, Z. Naturforsch. 53b, 720 (1998); N. Kuhn, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Z. Anorg. Allg. Chem. 625, 729 (1999); N. Kuhn, K. Eichele, M. Walker, Z. Anorg. Allg. Chem. 627, 2565 (2001); N. Kuhn, A. Abu-Rayyan, M. Göhner, M. Steimann, Z. Anorg. Allg. Chem. 628, 1721 (2002).
11. N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, J. Kreutzberg, R. Boese, A. H. Maulitz, Chem. Ber. 126, 2041 (1993); N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, Chem. Ber. 126, 2047 (1993); N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1778 (1993); N. Kuhn, Th. Kratz, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 128, 245 (1995); N. Kuhn, H. Bohnen, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 129, 1579 (1996); N. Kuhn, J. Fahl, R. Fawzi, C. Maichle- Mößmer, M. Steimann, Z. Naturforsch. 53b, 720 (1998); N. Kuhn, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Z. Anorg. Allg. Chem. 625, 729 (1999); N. Kuhn, K. Eichele, M. Walker, Z. Anorg. Allg. Chem. 627, 2565 (2001); N. Kuhn, A. Abu-Rayyan, M. Göhner, M. Steimann, Z. Anorg. Allg. Chem. 628, 1721 (2002).
12. N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, J. Kreutzberg, R. Boese, A. H. Maulitz, Chem. Ber. 126, 2041 (1993); N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, Chem. Ber. 126, 2047 (1993); N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1778 (1993); N. Kuhn, Th. Kratz, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 128, 245 (1995); N. Kuhn, H. Bohnen, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 129, 1579 (1996); N. Kuhn, J. Fahl, R. Fawzi, C. Maichle- Mößmer, M. Steimann, Z. Naturforsch. 53b, 720 (1998); N. Kuhn, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Z. Anorg. Allg. Chem. 625, 729 (1999); N. Kuhn, K. Eichele, M. Walker, Z. Anorg. Allg. Chem. 627, 2565 (2001); N. Kuhn, A. Abu-Rayyan, M. Göhner, M. Steimann, Z. Anorg. Allg. Chem. 628, 1721 (2002).
13. N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, J. Kreutzberg, R. Boese, A. H. Maulitz, Chem. Ber. 126, 2041 (1993); N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, Chem. Ber. 126, 2047 (1993); N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1778 (1993); N. Kuhn, Th. Kratz, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 128, 245 (1995); N. Kuhn, H. Bohnen, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 129, 1579 (1996); N. Kuhn, J. Fahl, R. Fawzi, C. Maichle- Mößmer, M. Steimann, Z. Naturforsch. 53b, 720 (1998); N. Kuhn, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Z. Anorg. Allg. Chem. 625, 729 (1999); N. Kuhn, K. Eichele, M. Walker, Z. Anorg. Allg. Chem. 627, 2565 (2001); N. Kuhn, A. Abu-Rayyan, M. Göhner, M. Steimann, Z. Anorg. Allg. Chem. 628, 1721 (2002).
14. N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, J. Kreutzberg, R. Boese, A. H. Maulitz, Chem. Ber. 126, 2041 (1993); N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, Chem. Ber. 126, 2047 (1993); N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1778 (1993); N. Kuhn, Th. Kratz, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 128, 245 (1995); N. Kuhn, H. Bohnen, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 129, 1579 (1996); N. Kuhn, J. Fahl, R. Fawzi, C. Maichle- Mößmer, M. Steimann, Z. Naturforsch. 53b, 720 (1998); N. Kuhn, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Z. Anorg. Allg. Chem. 625, 729 (1999); N. Kuhn, K. Eichele, M. Walker, Z. Anorg. Allg. Chem. 627, 2565 (2001); N. Kuhn, A. Abu-Rayyan, M. Göhner, M. Steimann, Z. Anorg. Allg. Chem. 628, 1721 (2002).
15. N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, J. Kreutzberg, R. Boese, A. H. Maulitz, Chem. Ber. 126, 2041 (1993); N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, Chem. Ber. 126, 2047 (1993); N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1778 (1993); N. Kuhn, Th. Kratz, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 128, 245 (1995); N. Kuhn, H. Bohnen, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 129, 1579 (1996); N. Kuhn, J. Fahl, R. Fawzi, C. Maichle- Mößmer, M. Steimann, Z. Naturforsch. 53b, 720 (1998); N. Kuhn, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Z. Anorg. Allg. Chem. 625, 729 (1999); N. Kuhn, K. Eichele, M. Walker, Z. Anorg. Allg. Chem. 627, 2565 (2001); N. Kuhn, A. Abu-Rayyan, M. Göhner, M. Steimann, Z. Anorg. Allg. Chem. 628, 1721 (2002).
16. N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, J. Kreutzberg, R. Boese, A. H. Maulitz, Chem. Ber. 126, 2041 (1993); N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, Chem. Ber. 126, 2047 (1993); N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1778 (1993); N. Kuhn, Th. Kratz, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 128, 245 (1995); N. Kuhn, H. Bohnen, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 129, 1579 (1996); N. Kuhn, J. Fahl, R. Fawzi, C. Maichle- Mößmer, M. Steimann, Z. Naturforsch. 53b, 720 (1998); N. Kuhn, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Z. Anorg. Allg. Chem. 625, 729 (1999); N. Kuhn, K. Eichele, M. Walker, Z. Anorg. Allg. Chem. 627, 2565 (2001); N. Kuhn, A. Abu-Rayyan, M. Göhner, M. Steimann, Z. Anorg. Allg. Chem. 628, 1721 (2002).
17. N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, J. Kreutzberg, R. Boese, A. H. Maulitz, Chem. Ber. 126, 2041 (1993); N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, Chem. Ber. 126, 2047 (1993); N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1778 (1993); N. Kuhn, Th. Kratz, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 128, 245 (1995); N. Kuhn, H. Bohnen, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 129, 1579 (1996); N. Kuhn, J. Fahl, R. Fawzi, C. Maichle- Mößmer, M. Steimann, Z. Naturforsch. 53b, 720 (1998); N. Kuhn, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Z. Anorg. Allg. Chem. 625, 729 (1999); N. Kuhn, K. Eichele, M. Walker, Z. Anorg. Allg. Chem. 627, 2565 (2001); N. Kuhn, A. Abu-Rayyan, M. Göhner, M. Steimann, Z. Anorg. Allg. Chem. 628, 1721 (2002).
18. N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, J. Kreutzberg, R. Boese, A. H. Maulitz, Chem. Ber. 126, 2041 (1993); N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, Chem. Ber. 126, 2047 (1993); N. Kuhn, G. Henkel, Th. Kratz, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1778 (1993); N. Kuhn, Th. Kratz, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 128, 245 (1995); N. Kuhn, H. Bohnen, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 129, 1579 (1996); N. Kuhn, J. Fahl, R. Fawzi, C. Maichle- Mößmer, M. Steimann, Z. Naturforsch. 53b, 720 (1998); N. Kuhn, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Z. Anorg. Allg. Chem. 625, 729 (1999); N. Kuhn, K. Eichele, M. Walker, Z. Anorg. Allg. Chem. 627, 2565 (2001); N. Kuhn, A. Abu-Rayyan, M. Göhner, M. Steimann, Z. Anorg. Allg. Chem. 628, 1721 (2002).
19. N. Kuhn, H. Bohnen, G. Henkel, Z. Naturforsch. 49b, 1473 (1994); N. Kuhn, J. Fahl, R. Boese, G. Henkel, Z. Naturforsch. 53b, 881 (1998); N. Kuhn, C. Maichle-Mößmer, M. Steimann, G. Weyers, Z. Naturforsch. 54b, 427 (1999); N. Kuhn, M. Steimann, G. Weyers, G. Henkel, Z. Naturforsch. 54b, 434 (1999); N. Kuhn, M. Steimann, M. Walker, Z. Naturforsch. 56b, 129 (2001); N. Kuhn, G. Weyers, D. Bläser, R. Boese, Z. Naturforsch. 56b, 1235 (2001); N. Kuhn, M. Göhner, M. Steimann, Z. Naturforsch. 57b, 631 (2002).
20. N. Kuhn, H. Bohnen, G. Henkel, Z. Naturforsch. 49b, 1473 (1994); N. Kuhn, J. Fahl, R. Boese, G. Henkel, Z. Naturforsch. 53b, 881 (1998); N. Kuhn, C. Maichle-Mößmer, M. Steimann, G. Weyers, Z. Naturforsch. 54b, 427 (1999); N. Kuhn, M. Steimann, G. Weyers, G. Henkel, Z. Naturforsch. 54b, 434 (1999); N. Kuhn, M. Steimann, M. Walker, Z. Naturforsch. 56b, 129 (2001); N. Kuhn, G. Weyers, D. Bläser, R. Boese, Z. Naturforsch. 56b, 1235 (2001); N. Kuhn, M. Göhner, M. Steimann, Z. Naturforsch. 57b, 631 (2002).
21. N. Kuhn, H. Bohnen, G. Henkel, Z. Naturforsch. 49b, 1473 (1994); N. Kuhn, J. Fahl, R. Boese, G. Henkel, Z. Naturforsch. 53b, 881 (1998); N. Kuhn, C. Maichle-Mößmer, M. Steimann, G. Weyers, Z. Naturforsch. 54b, 427 (1999); N. Kuhn, M. Steimann, G. Weyers, G. Henkel, Z. Naturforsch. 54b, 434 (1999); N. Kuhn, M. Steimann, M. Walker, Z. Naturforsch. 56b, 129 (2001); N. Kuhn, G. Weyers, D. Bläser, R. Boese, Z. Naturforsch. 56b, 1235 (2001); N. Kuhn, M. Göhner, M. Steimann, Z. Naturforsch. 57b, 631 (2002).
22. N. Kuhn, H. Bohnen, G. Henkel, Z. Naturforsch. 49b, 1473 (1994); N. Kuhn, J. Fahl, R. Boese, G. Henkel, Z. Naturforsch. 53b, 881 (1998); N. Kuhn, C. Maichle-Mößmer, M. Steimann, G. Weyers, Z. Naturforsch. 54b, 427 (1999); N. Kuhn, M. Steimann, G. Weyers, G. Henkel, Z. Naturforsch. 54b, 434 (1999); N. Kuhn, M. Steimann, M. Walker, Z. Naturforsch. 56b, 129 (2001); N. Kuhn, G. Weyers, D. Bläser, R. Boese, Z. Naturforsch. 56b, 1235 (2001); N. Kuhn, M. Göhner, M. Steimann, Z. Naturforsch. 57b, 631 (2002).
23. N. Kuhn, H. Bohnen, G. Henkel, Z. Naturforsch. 49b, 1473 (1994); N. Kuhn, J. Fahl, R. Boese, G. Henkel, Z. Naturforsch. 53b, 881 (1998); N. Kuhn, C. Maichle-Mößmer, M. Steimann, G. Weyers, Z. Naturforsch. 54b, 427 (1999); N. Kuhn, M. Steimann, G. Weyers, G. Henkel, Z. Naturforsch. 54b, 434 (1999); N. Kuhn, M. Steimann, M. Walker, Z. Naturforsch. 56b, 129 (2001); N. Kuhn, G. Weyers, D. Bläser, R. Boese, Z. Naturforsch. 56b, 1235 (2001); N. Kuhn, M. Göhner, M. Steimann, Z. Naturforsch. 57b, 631 (2002).
24. N. Kuhn, H. Bohnen, G. Henkel, Z. Naturforsch. 49b, 1473 (1994); N. Kuhn, J. Fahl, R. Boese, G. Henkel, Z. Naturforsch. 53b, 881 (1998); N. Kuhn, C. Maichle-Mößmer, M. Steimann, G. Weyers, Z. Naturforsch. 54b, 427 (1999); N. Kuhn, M. Steimann, G. Weyers, G. Henkel, Z. Naturforsch. 54b, 434 (1999); N. Kuhn, M. Steimann, M. Walker, Z. Naturforsch. 56b, 129 (2001); N. Kuhn, G. Weyers, D. Bläser, R. Boese, Z. Naturforsch. 56b, 1235 (2001); N. Kuhn, M. Göhner, M. Steimann, Z. Naturforsch. 57b, 631 (2002).
25. N. Kuhn, H. Bohnen, G. Henkel, Z. Naturforsch. 49b, 1473 (1994); N. Kuhn, J. Fahl, R. Boese, G. Henkel, Z. Naturforsch. 53b, 881 (1998); N. Kuhn, C. Maichle-Mößmer, M. Steimann, G. Weyers, Z. Naturforsch. 54b, 427 (1999); N. Kuhn, M. Steimann, G. Weyers, G. Henkel, Z. Naturforsch. 54b, 434 (1999); N. Kuhn, M. Steimann, M. Walker, Z. Naturforsch. 56b, 129 (2001); N. Kuhn, G. Weyers, D. Bläser, R. Boese, Z. Naturforsch. 56b, 1235 (2001); N. Kuhn, M. Göhner, M. Steimann, Z. Naturforsch. 57b, 631 (2002).
26. E. Ott, Liebigs Ann. Chem. 401, 159 (1913).
27. H. R. Snyder, C. W. Kruse, J. Am. Chem. Soc. 80, 1942 (1958); R. D. Brown, P. D. Godfrey, P. S. Elmes, M. Rodler, L. M. Tack, J. Am. Chem. Soc. 107, 4112 (1985).
28. H. R. Snyder, C. W. Kruse, J. Am. Chem. Soc. 80, 1942 (1958); R. D. Brown, P. D. Godfrey, P. S. Elmes, M. Rodler, L. M. Tack, J. Am. Chem. Soc. 107, 4112 (1985).
29. C. E. Pfluger, P. D. Boyle, J. Chem. Soc., Perkin 2 Trans. 1547 (1985).
30. P. R. Kamara, J. P. Declercq, J. M. Dereppe, G. Germain, M. Van Meerssche, Acta Crystallogr. B33, 3241 (1977); A. Van Coppernolle, J. P. Declercq, J. M. Dereppe, G. Germain, M. Van Meerssche, Bull. Soc. Chim. Belg. 88, 223 (1979); A. P. Davis, T. J. Egan, M. G. Orchard, D. Cunningham, P. McArdle, Tetrahedron 48, 8725 (1992).
31. P. R. Kamara, J. P. Declercq, J. M. Dereppe, G. Germain, M. Van Meerssche, Acta Crystallogr. B33, 3241 (1977); A. Van Coppernolle, J. P. Declercq, J. M. Dereppe, G. Germain, M. Van Meerssche, Bull. Soc. Chim. Belg. 88, 223 (1979); A. P. Davis, T. J. Egan, M. G. Orchard, D. Cunningham, P. McArdle, Tetrahedron 48, 8725 (1992).
32. P. R. Kamara, J. P. Declercq, J. M. Dereppe, G. Germain, M. Van Meerssche, Acta Crystallogr. B33, 3241 (1977); A. Van Coppernolle, J. P. Declercq, J. M. Dereppe, G. Germain, M. Van Meerssche, Bull. Soc. Chim. Belg. 88, 223 (1979); A. P. Davis, T. J. Egan, M. G. Orchard, D. Cunningham, P. McArdle, Tetrahedron 48, 8725 (1992).
33. N. Chaichit, B. M. Gatehouse, Cryst. Struct. Commun. 10, 83 (1981); A. J. Blake, G. A. Hunter, H. McNab, J. Chem. Res. (S) 118 (1989); M. Sato, H. Hisamichi, C. Kaneko, N. Suzaki, T. Furuya, N. Inukai, Tetrahedr. Lett. 30, 5281 (1989); A. J. Blake, H. McNab, L. C. Monahan, J. Chem. Soc., Perkin 2 Trans. 2003 (1991); M. Zia-Ebrahimi, S. M. Reutzel, D. E. Dorman, L. A. Spangle, J. B. Deeter, Chem. Mater. 6, 822 (1994); G. L'abbe, L. Bastin, W. Dehaen, S. Toppet, P. Delbeke, D. Vlieghe, L. Van Meervelt, J. Chem. Soc., Perkin 1 Trans. 2545 (1994); N. P. M. Huck, A. Meetsma, R. Zijlstra, B. L. Feringa, Tetrahedr. Lett. 36, 9381 (1995).
34. N. Chaichit, B. M. Gatehouse, Cryst. Struct. Commun. 10, 83 (1981); A. J. Blake, G. A. Hunter, H. McNab, J. Chem. Res. (S) 118 (1989); M. Sato, H. Hisamichi, C. Kaneko, N. Suzaki, T. Furuya, N. Inukai, Tetrahedr. Lett. 30, 5281 (1989); A. J. Blake, H. McNab, L. C. Monahan, J. Chem. Soc., Perkin 2 Trans. 2003 (1991); M. Zia-Ebrahimi, S. M. Reutzel, D. E. Dorman, L. A. Spangle, J. B. Deeter, Chem. Mater. 6, 822 (1994); G. L'abbe, L. Bastin, W. Dehaen, S. Toppet, P. Delbeke, D. Vlieghe, L. Van Meervelt, J. Chem. Soc., Perkin 1 Trans. 2545 (1994); N. P. M. Huck, A. Meetsma, R. Zijlstra, B. L. Feringa, Tetrahedr. Lett. 36, 9381 (1995).
35. N. Chaichit, B. M. Gatehouse, Cryst. Struct. Commun. 10, 83 (1981); A. J. Blake, G. A. Hunter, H. McNab, J. Chem. Res. (S) 118 (1989); M. Sato, H. Hisamichi, C. Kaneko, N. Suzaki, T. Furuya, N. Inukai, Tetrahedr. Lett. 30, 5281 (1989); A. J. Blake, H. McNab, L. C. Monahan, J. Chem. Soc., Perkin 2 Trans. 2003 (1991); M. Zia-Ebrahimi, S. M. Reutzel, D. E. Dorman, L. A. Spangle, J. B. Deeter, Chem. Mater. 6, 822 (1994); G. L'abbe, L. Bastin, W. Dehaen, S. Toppet, P. Delbeke, D. Vlieghe, L. Van Meervelt, J. Chem. Soc., Perkin 1 Trans. 2545 (1994); N. P. M. Huck, A. Meetsma, R. Zijlstra, B. L. Feringa, Tetrahedr. Lett. 36, 9381 (1995).
36. N. Chaichit, B. M. Gatehouse, Cryst. Struct. Commun. 10, 83 (1981); A. J. Blake, G. A. Hunter, H. McNab, J. Chem. Res. (S) 118 (1989); M. Sato, H. Hisamichi, C. Kaneko, N. Suzaki, T. Furuya, N. Inukai, Tetrahedr. Lett. 30, 5281 (1989); A. J. Blake, H. McNab, L. C. Monahan, J. Chem. Soc., Perkin 2 Trans. 2003 (1991); M. Zia-Ebrahimi, S. M. Reutzel, D. E. Dorman, L. A. Spangle, J. B. Deeter, Chem. Mater. 6, 822 (1994); G. L'abbe, L. Bastin, W. Dehaen, S. Toppet, P. Delbeke, D. Vlieghe, L. Van Meervelt, J. Chem. Soc., Perkin 1 Trans. 2545 (1994); N. P. M. Huck, A. Meetsma, R. Zijlstra, B. L. Feringa, Tetrahedr. Lett. 36, 9381 (1995).
37. N. Chaichit, B. M. Gatehouse, Cryst. Struct. Commun. 10, 83 (1981); A. J. Blake, G. A. Hunter, H. McNab, J. Chem. Res. (S) 118 (1989); M. Sato, H. Hisamichi, C. Kaneko, N. Suzaki, T. Furuya, N. Inukai, Tetrahedr. Lett. 30, 5281 (1989); A. J. Blake, H. McNab, L. C. Monahan, J. Chem. Soc., Perkin 2 Trans. 2003 (1991); M. Zia-Ebrahimi, S. M. Reutzel, D. E. Dorman, L. A. Spangle, J. B. Deeter, Chem. Mater. 6, 822 (1994); G. L'abbe, L. Bastin, W. Dehaen, S. Toppet, P. Delbeke, D. Vlieghe, L. Van Meervelt, J. Chem. Soc., Perkin 1 Trans. 2545 (1994); N. P. M. Huck, A. Meetsma, R. Zijlstra, B. L. Feringa, Tetrahedr. Lett. 36, 9381 (1995).
38. N. Chaichit, B. M. Gatehouse, Cryst. Struct. Commun. 10, 83 (1981); A. J. Blake, G. A. Hunter, H. McNab, J. Chem. Res. (S) 118 (1989); M. Sato, H. Hisamichi, C. Kaneko, N. Suzaki, T. Furuya, N. Inukai, Tetrahedr. Lett. 30, 5281 (1989); A. J. Blake, H. McNab, L. C. Monahan, J. Chem. Soc., Perkin 2 Trans. 2003 (1991); M. Zia-Ebrahimi, S. M. Reutzel, D. E. Dorman, L. A. Spangle, J. B. Deeter, Chem. Mater. 6, 822 (1994); G. L'abbe, L. Bastin, W. Dehaen, S. Toppet, P. Delbeke, D. Vlieghe, L. Van Meervelt, J. Chem. Soc., Perkin 1 Trans. 2545 (1994); N. P. M. Huck, A. Meetsma, R. Zijlstra, B. L. Feringa, Tetrahedr. Lett. 36, 9381 (1995).
39. N. Chaichit, B. M. Gatehouse, Cryst. Struct. Commun. 10, 83 (1981); A. J. Blake, G. A. Hunter, H. McNab, J. Chem. Res. (S) 118 (1989); M. Sato, H. Hisamichi, C. Kaneko, N. Suzaki, T. Furuya, N. Inukai, Tetrahedr. Lett. 30, 5281 (1989); A. J. Blake, H. McNab, L. C. Monahan, J. Chem. Soc., Perkin 2 Trans. 2003 (1991); M. Zia-Ebrahimi, S. M. Reutzel, D. E. Dorman, L. A. Spangle, J. B. Deeter, Chem. Mater. 6, 822 (1994); G. L'abbe, L. Bastin, W. Dehaen, S. Toppet, P. Delbeke, D. Vlieghe, L. Van Meervelt, J. Chem. Soc., Perkin 1 Trans. 2545 (1994); N. P. M. Huck, A. Meetsma, R. Zijlstra, B. L. Feringa, Tetrahedr. Lett. 36, 9381 (1995).
40. E. Vilsmaier, K. Joerg, G. Maas, Chem. Ber. 117, 2947 (1984); M. Benzing, E. Vilsmaier, H. Martini, G. Michels, E. Anders, Chem. Ber. 122, 1277 (1989).
41. E. Vilsmaier, K. Joerg, G. Maas, Chem. Ber. 117, 2947 (1984); M. Benzing, E. Vilsmaier, H. Martini, G. Michels, E. Anders, Chem. Ber. 122, 1277 (1989).
42. J. K. Mukhopadhyaya, S. Sklenak, Z. Rappoport, J. Am. Chem. Soc. 122, 1325 (2000).