A three-dimensional array for multiparallel synthesis

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 42, Issue 8, 2003, Pages 903-905

  Kozmin, Sergey A ^a   Wang, Ying ^a  

^a UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

Author keywords

Combinatorial chemistry; Multiparallel synthesis; Peptides; Synthetic methods

Indexed keywords

REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

REACTANTS;

CHEMICAL ENGINEERING;

ALANINE; GLYCINE; LEUCINE; PEPTIDE LIBRARY; PHENYLALANINE; VALINE;

ARTICLE; ENCAPSULATION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RANDOMIZATION; SYNTHESIS; THREE DIMENSIONAL IMAGING;

EID: 0037463076     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200390238     Document Type: Article

References (26)

1. For selected reviews, see: a) E. M. Gordon, R. W. Barrett, W. J. Dower, S. P. A. Fodor, M. A. Gallop, J. Med. Chem. 1994, 37, 1385;
2. b) L. A. Thompson, J. A. Ellman, Chem. Rev. 1996, 96, 555;
3. c) D. G. Hall, Nat. Biotechnol. 2000, 18, 261.
4. K. W. Kuntz, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 313.
5. B. Jandeleit, D. J. Schaefer, T. S. Powers, H. W. Turner, W. H. Weinberg, Angew. Chem. 1999,111, 2648; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2494.
6. B. Jandeleit, D. J. Schaefer, T. S. Powers, H. W. Turner, W. H. Weinberg, Angew. Chem. 1999,111, 2648; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2494.
7. R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149.
8. Multipin method: H. M. Geysen, R. H. Meloen, S. J. Barteling, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1984, 81, 3998.
9. Simultaneous multiple-peptide synthesis: a) R. A. Houghten, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 5131; b) R. A. Houghten, C. Pinilla, S. E. Blondelle, J. R. Appel, C. T. Dooley, J. H. Cuervo, Nature 1991, 354, 84.
10. Simultaneous multiple-peptide synthesis: a) R. A. Houghten, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 5131; b) R. A. Houghten, C. Pinilla, S. E. Blondelle, J. R. Appel, C. T. Dooley, J. H. Cuervo, Nature 1991, 354, 84.
11. Synthesis on cellulose disks: R. Frank, R. Doring, Tetrahedron 1988, 44, 6031.
12. Light-directed synthesis: S. P. A. Fodor, J. L. Read, M. C. Pirrung, L. Stryer, A. T. Lu, D. Solas, Science 1991, 251, 767.
13. Split synthesis: a) A. Furka, F. Sebestyen, M. Asgedom, G. Dibo, Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487; b) K. S. Lam, S. E. Salmon, E. M. Hersh, V. J. Hruby, W. M. Kazmierski, R. J. Knapp, Nature 1991, 354, 82; for an automated protocol, see: c) M. Meldal, I. Svendsen, K. Breddam, F. Auzanneau, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 3314; for representative applications of split synthesis to small-molecule libraries, see: d) D. S. Tan, M. A. Foley, M. D. Shair, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9075; e) H. E. Pelish, N. J. Westwood, Y. Feng, T. Kirchhausen, M. D. Shair, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740.
14. Split synthesis: a) A. Furka, F. Sebestyen, M. Asgedom, G. Dibo, Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487; b) K. S. Lam, S. E. Salmon, E. M. Hersh, V. J. Hruby, W. M. Kazmierski, R. J. Knapp, Nature 1991, 354, 82; for an automated protocol, see: c) M. Meldal, I. Svendsen, K. Breddam, F. Auzanneau, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 3314; for representative applications of split synthesis to small-molecule libraries, see: d) D. S. Tan, M. A. Foley, M. D. Shair, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9075; e) H. E. Pelish, N. J. Westwood, Y. Feng, T. Kirchhausen, M. D. Shair, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740.
15. Split synthesis: a) A. Furka, F. Sebestyen, M. Asgedom, G. Dibo, Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487; b) K. S. Lam, S. E. Salmon, E. M. Hersh, V. J. Hruby, W. M. Kazmierski, R. J. Knapp, Nature 1991, 354, 82; for an automated protocol, see: c) M. Meldal, I. Svendsen, K. Breddam, F. Auzanneau, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 3314; for representative applications of split synthesis to small-molecule libraries, see: d) D. S. Tan, M. A. Foley, M. D. Shair, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9075; e) H. E. Pelish, N. J. Westwood, Y. Feng, T. Kirchhausen, M. D. Shair, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740.
16. Split synthesis: a) A. Furka, F. Sebestyen, M. Asgedom, G. Dibo, Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487; b) K. S. Lam, S. E. Salmon, E. M. Hersh, V. J. Hruby, W. M. Kazmierski, R. J. Knapp, Nature 1991, 354, 82; for an automated protocol, see: c) M. Meldal, I. Svendsen, K. Breddam, F. Auzanneau, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 3314; for representative applications of split synthesis to small-molecule libraries, see: d) D. S. Tan, M. A. Foley, M. D. Shair, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9075; e) H. E. Pelish, N. J. Westwood, Y. Feng, T. Kirchhausen, M. D. Shair, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740.
17. Split synthesis: a) A. Furka, F. Sebestyen, M. Asgedom, G. Dibo, Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487; b) K. S. Lam, S. E. Salmon, E. M. Hersh, V. J. Hruby, W. M. Kazmierski, R. J. Knapp, Nature 1991, 354, 82; for an automated protocol, see: c) M. Meldal, I. Svendsen, K. Breddam, F. Auzanneau, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 3314; for representative applications of split synthesis to small-molecule libraries, see: d) D. S. Tan, M. A. Foley, M. D. Shair, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9075; e) H. E. Pelish, N. J. Westwood, Y. Feng, T. Kirchhausen, M. D. Shair, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740.
18. Chemically encoded split synthesis: a) S. Brenner, R. A. Lerner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 5381; b) M. C. Needels, D. G. Jones, E. H. Tate, G. L. Heinkel, L. M. Kochersperger, W. J. Dower, R. W. Barrett, M. A. Gallop, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 10700; c) M. H. J. Ohlmeyer, R. N. Swanson, L. W. Dillard, J. C. Reader, G. Asouline, R. Kobayashi, M. Wigler, W. C. Still, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 10922.
19. Chemically encoded split synthesis: a) S. Brenner, R. A. Lerner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 5381; b) M. C. Needels, D. G. Jones, E. H. Tate, G. L. Heinkel, L. M. Kochersperger, W. J. Dower, R. W. Barrett, M. A. Gallop, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 10700; c) M. H. J. Ohlmeyer, R. N. Swanson, L. W. Dillard, J. C. Reader, G. Asouline, R. Kobayashi, M. Wigler, W. C. Still, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 10922.
20. Chemically encoded split synthesis: a) S. Brenner, R. A. Lerner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 5381; b) M. C. Needels, D. G. Jones, E. H. Tate, G. L. Heinkel, L. M. Kochersperger, W. J. Dower, R. W. Barrett, M. A. Gallop, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 10700; c) M. H. J. Ohlmeyer, R. N. Swanson, L. W. Dillard, J. C. Reader, G. Asouline, R. Kobayashi, M. Wigler, W. C. Still, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 10922.
21. RF-encoded split synthesis: a) E. J. Moran, S. Sarshar, J. F. Cargill, M. M. Shahbaz, A. Lio, A. M. M. Mjalli, R. W. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787; b) K. C. Nicolaou, X. Y. Xiao, Z. Parandoosh, A. Senyei, M. P. Nova, Angew. Chem. 1995, 107, 2476; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2289.
22. RF-encoded split synthesis: a) E. J. Moran, S. Sarshar, J. F. Cargill, M. M. Shahbaz, A. Lio, A. M. M. Mjalli, R. W. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787; b) K. C. Nicolaou, X. Y. Xiao, Z. Parandoosh, A. Senyei, M. P. Nova, Angew. Chem. 1995, 107, 2476; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2289.
23. RF-encoded split synthesis: a) E. J. Moran, S. Sarshar, J. F. Cargill, M. M. Shahbaz, A. Lio, A. M. M. Mjalli, R. W. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787; b) K. C. Nicolaou, X. Y. Xiao, Z. Parandoosh, A. Senyei, M. P. Nova, Angew. Chem. 1995, 107, 2476; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2289.
24. Mimotopes Pty. Ltd.
25. We are currently developing a modification of this system with readily available 500-600-μm polystyrene beads.
26. H. Rink, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3787.