Nucleophilic substitution reaction of alkyl halides: A case study on density functional theory (DFT) based local reactivity descriptors

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 3, 2003, Pages 397-404

  Roy, Ram Kinkar ^a  

^a BIRLA INSTITUTE OF TECHNOLOGY AND SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL HALIDES; CHEMICAL POTENTIAL; ELECTRONEGATIVITY; ELECTROPHILICITY; LOCAL REACTIVITY DESCRIPTORS; MAXIMUM HARDNESS PRINCIPLE; MULLIKEN POPULATION ANALYSIS; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTION;

APPROXIMATION THEORY; CARBON; CARRIER CONCENTRATION; CHEMICAL BONDS; FINITE DIFFERENCE METHOD; OPTIMIZATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SUBSTITUTION REACTIONS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 0037461636     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp021664t     Document Type: Article

References (69)

1. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B 1964, 136, 864.
2. (a) Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512.
3. (b) Pearson, R. G. J. Chem. Educ. 1987, 64, 561.
4. (c) Chattaraj, P. K.; Lee, H.; Parr, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1855.
5. (d) Datta, D. J. Phys. Chem. 992, 96, 2409.
6. Pearson, R. G.; Palke, W. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3283.
7. Pal, S.; Vaval, N.; Roy, R. K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4404.
8. (e) Roy, R. K.; Chandra, A. K.; Pal, S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10447.
9. Roy, R. K.; Chandra, A. K.; Pal, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 331, 261.
10. Politzer, P. J. Chem. Phys. 1987, 86, 1072.
11. Vela, A.; Gázquez, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1490.
12. Nagle, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4741.
13. Ghanty, T.; Ghosh, S. K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4951.
14. Chattaraj, P. K.; Nath, S.; Sannigrahi, A. B. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9143.
15. Chandra, A. K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 312, 297.
16. (f) Pal, S.; Roy, R. K.; Chandra, A. K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2314.
17. (a) Ghosh, S. K.; Berkowitz, M. J. Chem. Phys. 1985, 83, 2976.
18. (b) Berkowitz, M.; Parr, R. G. J. Chem. Phys. 1988, 88, 2554.
19. Yang, W.; Parr, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 6723.
20. Parr, R. G.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049.
21. Bonaccorsi, R.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1970, 52, 5270.
22. P. Sjoberg, P.; Politzer, P. J. Phys. Chem. 1990, 94, 3959.
23. Parr, R. G.; von Szentpaly, L.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922.
24. Domingo, L. R.; Aurell, J. M.; Pérez, P.; Contreras, R. Tetrahedron 2002, 58, 4417.
25. Domingo, L. R.; Aurell, J. M.; Pérez, P.; Contreras, R. J. Phys. Chem. 2002, 1061 6871.
26. Morisson, R. T.; Boyd, R. N. Organic Chemistry, 6th ed.; Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1992.
27. For recent works in this area, see: Gonzalez, J. M.; Cox, R. S., III; Shawn, T. B.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F. III. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11327 and references therein.
28. (a) Parr, R. G.; Donnelly, R. A.; Levy, M.; Palke, W. E. J. Chem. Phys. 1978, 68, 3801.
29. (b) Iczkowski, R. P.; Margrave, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3547.
30. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, 1989.
31. Fukui, K.; Yonezawa, T.; Shingu, H. J. Chem. Phys. 1952, 20, 722.
32. Fukui, K.; Yonezawa, T.; Nagata, C.; Shingu, H. J. Chem. Phys. 1954, 22, 1433.
33. Yang, W.; Mortier, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5708.
34. De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1826.
35. Langenaeker, W.; Coussement, N.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3010.
36. De Proft, F.; Amira, S.; Choho, K.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5227.
37. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1992, 259, 317.
38. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 234, 329.
39. Baeten, A.; De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 306, 203.
40. Chandra, A. K.; Geerlings, P.; Nguyen, M. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 6417.
41. Krishnamurti, S. M.; Roy, R. K.; Vetrivel, R.; Iwata, S.; Pal, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7253.
42. Pal, S.; Chandrakumar, K. R. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4145.
43. Chandrakumar, K. R. S.; Pal, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5737.
44. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6181.
45. Chandra, A. K.; Michalak; Nguyen, M. T.: Nalewajski, R. F. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6181.
46. Chatterjee, A.; Iwasaki, T.; Ebina, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8216.
47. Chatterjee, A.; Iwasaki, T.; Ebina, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2098.
48. Roy, R. K.; Krishnamurti, S.; Geerlings, P.; Pal, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3746.
49. Roy, R. K.; Proft, F. de; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7035.
50. Roy, R. K.; Pal, S.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8236.
51. Roy, R. K.; Hirao, K.; Pal, S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 1372.
52. Hirshfeld, F. L. Theor. Chim. Acta 1977, 44, 129.
53. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.
54. Roy, R. K.; Hirao. K.; Krishnamurty, S.; and Pal, S. J. Chem. Phys. 2001, 115, 2901.
55. Fuentealba, P.; Perez, P.; Contreras, R. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2544.
56. Parr, R. G.; Nalewajski, R. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 8879.
57. Avers, Paul W. J. Chem. Phys. 2000, 113, 10886.
58. Ayers, Paul W.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 1959.
59. Ayers, Paul W.; Morisson, R. C.; Roy, R. K. J. Chem. Phys. 2002, 116, 8731.
60. Olah, J.; van Alsenoy, C.; Sannigrahi, A. B. J. Phys. Chem. 2002, 106, 3885.
61. Nalewajski, R. F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1710.
62. Contreras, R.; Domingo, L. R.; Andrés, J. M.; Pérez, P.; Tapia, O. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1367.
63. Chem-3D; CambridgeSoft Corporation: Cambridge, MA, 1986-1999.
64. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
65. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
66. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
67. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
68. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
69. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M. Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Lahan, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; and Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.