A facile synthesis of indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles via oxidative photocyclization of bisindolylmaleimides

Synthesis

Volumn , Issue 4, 2003, Pages 497-500

  Reddy, G Mahesh ^a   Chen, Shyh Yeon ^a   Uang, Biing Jiun ^a  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Aglycon; Heterocycle; Indole alkaloid; Photooxidation; Staurosporine

Indexed keywords

CATALYSTS; IODINE; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PHOTOCYCLIZATION;

ORGANIC COMPOUNDS;

AGLYCONE; BISINDOLYLMALEIMIDE; CARBAZOLE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; INDOLE ALKALOID; INDOLO[2,3 A]PYRROLO[3,4 C]CARBAZOLE; STAUROSPORINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CYCLIZATION; OXIDATION; OXIDATIVE PHOTOCYCLIZATION; PHOTOOXIDATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

EID: 0037240829     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-37645     Document Type: Article

References (40)

1. Gribble, G. W.; Berthel, S. J. Studies in Natural Products Chemistry 1993, 12, 365.
2. Bush, J. A.; Long, B. H.; Catino, J. J.; Bradner, W. T.; Tomita, K. J. Antibiotics 1987, 40, 668.
3. (a) Tamaoki, T.; Nomoto, H.; Takahishi, I.; Kato, Y.; Morimoto, M.; Tomita, F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986, 135, 397.
4. (b) Funato, N.; Takayanagi, H.; Konda, Y.; Toda, Y.; Harigaya, Y.; Iwai, Y.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1251.
5. Kase, H.; Iwahashi, K.; Matsuda, Y. J. Antibiotics 1986, 39, 1059.
6. Omura, S.; Iwai, Y.; Hirano, A.; Nakagawa, A.; Awaya, J.; Tsuchiya, H.; Takakashi, Y.; Masuma, R. J. Antibiotics 1977, 30, 275.
7. (a) Omura, S.; Iwai, Y.; Hirano, A. Japan Kokai 7873501, 1978; Chem. Abstr. 1978, 89, 178086h.
8. (b) Omura, S.; Iwai, Y.; Hirano, A. Ger. Offen. 2745326, 1978: Chem. Abstr. 1978, 89, 58348y.
9. Oka, S.; Kodama, M.; Takada, H.; Tomizuka, N.; Suzuki, H.; Agric, G. Biol. Chem. 1986, 50, 2723.
10. For recent work on rebeccamycin and its analogues see: (a) Akao, A.; Hiraga, S.; Iida, T.; Kamatani, A.; Kawasaki, M.; Mase, T.; Nemoto, T.; Satake, N.; Weissman, S. A.; Tschaen, D. M.; Rossen, K.; Petrillo, D.; Reamer, R. A.; Volante, R. P. Tetrahedron 2001, 57, 8917. (b) Chisholm, J. D.; Van Vranken, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 7541.
11. For recent work on rebeccamycin and its analogues see: (a) Akao, A.; Hiraga, S.; Iida, T.; Kamatani, A.; Kawasaki, M.; Mase, T.; Nemoto, T.; Satake, N.; Weissman, S. A.; Tschaen, D. M.; Rossen, K.; Petrillo, D.; Reamer, R. A.; Volante, R. P. Tetrahedron 2001, 57, 8917. (b) Chisholm, J. D.; Van Vranken, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 7541.
12. For the reports on synthesis of staurosporine see: (a) Wood, J. L.; Stoltz, B. M.; Goodman, S. N.; Onwueme, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9652. (b) Wood, J. L.; Stoltz, B. M.; Goodman, S. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10656. (c) Link, J. T.; Raghavan, S.; Gallant, M.; Danishefsky, S. J.; Chou, T. C.; Ballas, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2825. (d) Link, J. T.; Raghaven, S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 552.
13. For the reports on synthesis of staurosporine see: (a) Wood, J. L.; Stoltz, B. M.; Goodman, S. N.; Onwueme, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9652. (b) Wood, J. L.; Stoltz, B. M.; Goodman, S. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10656. (c) Link, J. T.; Raghavan, S.; Gallant, M.; Danishefsky, S. J.; Chou, T. C.; Ballas, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2825. (d) Link, J. T.; Raghaven, S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 552.
14. For the reports on synthesis of staurosporine see: (a) Wood, J. L.; Stoltz, B. M.; Goodman, S. N.; Onwueme, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9652. (b) Wood, J. L.; Stoltz, B. M.; Goodman, S. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10656. (c) Link, J. T.; Raghavan, S.; Gallant, M.; Danishefsky, S. J.; Chou, T. C.; Ballas, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2825. (d) Link, J. T.; Raghaven, S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 552.
15. For the reports on synthesis of staurosporine see: (a) Wood, J. L.; Stoltz, B. M.; Goodman, S. N.; Onwueme, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9652. (b) Wood, J. L.; Stoltz, B. M.; Goodman, S. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10656. (c) Link, J. T.; Raghavan, S.; Gallant, M.; Danishefsky, S. J.; Chou, T. C.; Ballas, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2825. (d) Link, J. T.; Raghaven, S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 552.
16. For recent work on K252a and its analogues see: (a) Tamaki, K.; Huntsman, E. W. D.; Petsch, D. J.; Wood, J. L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 379. (b) Tamaki, K.; Shotwell, J. B.; White, R. D.; Drutu, I.; Petsch, D. T.; Nheu, T. V.; He, H.; Hirokawa, Y.; Maruta, H.; Wood, J. L. Org. Lett. 2001, 3, 1689. (c) Kobayashi, Y.; Fujimoto, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6501. (d) Wood, J. L.; Stoltz, B. M.; Dietrich, H.-J.; Pflum, D. A.; Petsch, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9641. (e) Lowinger, T. B.; Chu, J.; Spence, P. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8383.
17. For recent work on K252a and its analogues see: (a) Tamaki, K.; Huntsman, E. W. D.; Petsch, D. J.; Wood, J. L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 379. (b) Tamaki, K.; Shotwell, J. B.; White, R. D.; Drutu, I.; Petsch, D. T.; Nheu, T. V.; He, H.; Hirokawa, Y.; Maruta, H.; Wood, J. L. Org. Lett. 2001, 3, 1689. (c) Kobayashi, Y.; Fujimoto, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6501. (d) Wood, J. L.; Stoltz, B. M.; Dietrich, H.-J.; Pflum, D. A.; Petsch, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9641. (e) Lowinger, T. B.; Chu, J.; Spence, P. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8383.
18. For recent work on K252a and its analogues see: (a) Tamaki, K.; Huntsman, E. W. D.; Petsch, D. J.; Wood, J. L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 379. (b) Tamaki, K.; Shotwell, J. B.; White, R. D.; Drutu, I.; Petsch, D. T.; Nheu, T. V.; He, H.; Hirokawa, Y.; Maruta, H.; Wood, J. L. Org. Lett. 2001, 3, 1689. (c) Kobayashi, Y.; Fujimoto, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6501. (d) Wood, J. L.; Stoltz, B. M.; Dietrich, H.-J.; Pflum, D. A.; Petsch, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9641. (e) Lowinger, T. B.; Chu, J.; Spence, P. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8383.
19. For recent work on K252a and its analogues see: (a) Tamaki, K.; Huntsman, E. W. D.; Petsch, D. J.; Wood, J. L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 379. (b) Tamaki, K.; Shotwell, J. B.; White, R. D.; Drutu, I.; Petsch, D. T.; Nheu, T. V.; He, H.; Hirokawa, Y.; Maruta, H.; Wood, J. L. Org. Lett. 2001, 3, 1689. (c) Kobayashi, Y.; Fujimoto, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6501. (d) Wood, J. L.; Stoltz, B. M.; Dietrich, H.-J.; Pflum, D. A.; Petsch, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9641. (e) Lowinger, T. B.; Chu, J.; Spence, P. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8383.
20. For recent work on K252a and its analogues see: (a) Tamaki, K.; Huntsman, E. W. D.; Petsch, D. J.; Wood, J. L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 379. (b) Tamaki, K.; Shotwell, J. B.; White, R. D.; Drutu, I.; Petsch, D. T.; Nheu, T. V.; He, H.; Hirokawa, Y.; Maruta, H.; Wood, J. L. Org. Lett. 2001, 3, 1689. (c) Kobayashi, Y.; Fujimoto, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6501. (d) Wood, J. L.; Stoltz, B. M.; Dietrich, H.-J.; Pflum, D. A.; Petsch, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9641. (e) Lowinger, T. B.; Chu, J.; Spence, P. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8383.
21. For the synthesis of aglycone and related compounds see: (a) Tripathy, R.; Learn, K. S.; Reddy, D. R.; 1qbal, M.; Singh, J.; Mallamo, J. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 217. (b) Wang, J.; Rosingana, M.; Watson, D. J.; Dowdy, E. D.; Discordia, R. P.; Soundarajan, N.; Li, W. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8935. (c) Faul, M. M.; Sullivan, K. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3271. (d) Marques, M. M. B.; Santos, M. M. M.; Lobo, A. M.; Prabhakar, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9835. (e) Slater, M. J.; Cockerill, S.; Baxter, R.; Bonser, R. W.; Gohil, K.; Gowrie, C.; Robinson, J. E.; Littler, E.; Parry, N.; Randall, R.; Snowden, W. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1067. (f) Ohkubo, M.; Kawamoto, H.; Ohno, T.; Nakano, M.; Morishima, H. Tetrahedron 1997, 53, 585. (g) Ohkubo, M.; Nishimura, T.; Jona, H.; Honama, T.; Morishoma, H. Tetrahedron 1996, 52, 8099. (h) Kleinschroth, J.; Hartenstein, J.; Rudolph, C.; Schaechtele, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 55. (i) Joyce, R. P.; G ainor, J. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 1177. (j) Harris, W.; Hill, C. H.; Keech, E.; Malsher, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8361.
22. For the synthesis of aglycone and related compounds see: (a) Tripathy, R.; Learn, K. S.; Reddy, D. R.; 1qbal, M.; Singh, J.; Mallamo, J. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 217. (b) Wang, J.; Rosingana, M.; Watson, D. J.; Dowdy, E. D.; Discordia, R. P.; Soundarajan, N.; Li, W. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8935. (c) Faul, M. M.; Sullivan, K. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3271. (d) Marques, M. M. B.; Santos, M. M. M.; Lobo, A. M.; Prabhakar, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9835. (e) Slater, M. J.; Cockerill, S.; Baxter, R.; Bonser, R. W.; Gohil, K.; Gowrie, C.; Robinson, J. E.; Littler, E.; Parry, N.; Randall, R.; Snowden, W. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1067. (f) Ohkubo, M.; Kawamoto, H.; Ohno, T.; Nakano, M.; Morishima, H. Tetrahedron 1997, 53, 585. (g) Ohkubo, M.; Nishimura, T.; Jona, H.; Honama, T.; Morishoma, H. Tetrahedron 1996, 52, 8099. (h) Kleinschroth, J.; Hartenstein, J.; Rudolph, C.; Schaechtele, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 55. (i) Joyce, R. P.; G ainor, J. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 1177. (j) Harris, W.; Hill, C. H.; Keech, E.; Malsher, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8361.
23. For the synthesis of aglycone and related compounds see: (a) Tripathy, R.; Learn, K. S.; Reddy, D. R.; 1qbal, M.; Singh, J.; Mallamo, J. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 217. (b) Wang, J.; Rosingana, M.; Watson, D. J.; Dowdy, E. D.; Discordia, R. P.; Soundarajan, N.; Li, W. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8935. (c) Faul, M. M.; Sullivan, K. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3271. (d) Marques, M. M. B.; Santos, M. M. M.; Lobo, A. M.; Prabhakar, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9835. (e) Slater, M. J.; Cockerill, S.; Baxter, R.; Bonser, R. W.; Gohil, K.; Gowrie, C.; Robinson, J. E.; Littler, E.; Parry, N.; Randall, R.; Snowden, W. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1067. (f) Ohkubo, M.; Kawamoto, H.; Ohno, T.; Nakano, M.; Morishima, H. Tetrahedron 1997, 53, 585. (g) Ohkubo, M.; Nishimura, T.; Jona, H.; Honama, T.; Morishoma, H. Tetrahedron 1996, 52, 8099. (h) Kleinschroth, J.; Hartenstein, J.; Rudolph, C.; Schaechtele, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 55. (i) Joyce, R. P.; G ainor, J. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 1177. (j) Harris, W.; Hill, C. H.; Keech, E.; Malsher, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8361.
24. For the synthesis of aglycone and related compounds see: (a) Tripathy, R.; Learn, K. S.; Reddy, D. R.; 1qbal, M.; Singh, J.; Mallamo, J. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 217. (b) Wang, J.; Rosingana, M.; Watson, D. J.; Dowdy, E. D.; Discordia, R. P.; Soundarajan, N.; Li, W. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8935. (c) Faul, M. M.; Sullivan, K. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3271. (d) Marques, M. M. B.; Santos, M. M. M.; Lobo, A. M.; Prabhakar, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9835. (e) Slater, M. J.; Cockerill, S.; Baxter, R.; Bonser, R. W.; Gohil, K.; Gowrie, C.; Robinson, J. E.; Littler, E.; Parry, N.; Randall, R.; Snowden, W. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1067. (f) Ohkubo, M.; Kawamoto, H.; Ohno, T.; Nakano, M.; Morishima, H. Tetrahedron 1997, 53, 585. (g) Ohkubo, M.; Nishimura, T.; Jona, H.; Honama, T.; Morishoma, H. Tetrahedron 1996, 52, 8099. (h) Kleinschroth, J.; Hartenstein, J.; Rudolph, C.; Schaechtele, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 55. (i) Joyce, R. P.; G ainor, J. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 1177. (j) Harris, W.; Hill, C. H.; Keech, E.; Malsher, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8361.
25. For the synthesis of aglycone and related compounds see: (a) Tripathy, R.; Learn, K. S.; Reddy, D. R.; 1qbal, M.; Singh, J.; Mallamo, J. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 217. (b) Wang, J.; Rosingana, M.; Watson, D. J.; Dowdy, E. D.; Discordia, R. P.; Soundarajan, N.; Li, W. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8935. (c) Faul, M. M.; Sullivan, K. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3271. (d) Marques, M. M. B.; Santos, M. M. M.; Lobo, A. M.; Prabhakar, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9835. (e) Slater, M. J.; Cockerill, S.; Baxter, R.; Bonser, R. W.; Gohil, K.; Gowrie, C.; Robinson, J. E.; Littler, E.; Parry, N.; Randall, R.; Snowden, W. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1067. (f) Ohkubo, M.; Kawamoto, H.; Ohno, T.; Nakano, M.; Morishima, H. Tetrahedron 1997, 53, 585. (g) Ohkubo, M.; Nishimura, T.; Jona, H.; Honama, T.; Morishoma, H. Tetrahedron 1996, 52, 8099. (h) Kleinschroth, J.; Hartenstein, J.; Rudolph, C.; Schaechtele, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 55. (i) Joyce, R. P.; G ainor, J. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 1177. (j) Harris, W.; Hill, C. H.; Keech, E.; Malsher, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8361.
26. For the synthesis of aglycone and related compounds see: (a) Tripathy, R.; Learn, K. S.; Reddy, D. R.; 1qbal, M.; Singh, J.; Mallamo, J. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 217. (b) Wang, J.; Rosingana, M.; Watson, D. J.; Dowdy, E. D.; Discordia, R. P.; Soundarajan, N.; Li, W. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8935. (c) Faul, M. M.; Sullivan, K. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3271. (d) Marques, M. M. B.; Santos, M. M. M.; Lobo, A. M.; Prabhakar, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9835. (e) Slater, M. J.; Cockerill, S.; Baxter, R.; Bonser, R. W.; Gohil, K.; Gowrie, C.; Robinson, J. E.; Littler, E.; Parry, N.; Randall, R.; Snowden, W. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1067. (f) Ohkubo, M.; Kawamoto, H.; Ohno, T.; Nakano, M.; Morishima, H. Tetrahedron 1997, 53, 585. (g) Ohkubo, M.; Nishimura, T.; Jona, H.; Honama, T.; Morishoma, H. Tetrahedron 1996, 52, 8099. (h) Kleinschroth, J.; Hartenstein, J.; Rudolph, C.; Schaechtele, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 55. (i) Joyce, R. P.; G ainor, J. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 1177. (j) Harris, W.; Hill, C. H.; Keech, E.; Malsher, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8361.
27. For the synthesis of aglycone and related compounds see: (a) Tripathy, R.; Learn, K. S.; Reddy, D. R.; 1qbal, M.; Singh, J.; Mallamo, J. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 217. (b) Wang, J.; Rosingana, M.; Watson, D. J.; Dowdy, E. D.; Discordia, R. P.; Soundarajan, N.; Li, W. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8935. (c) Faul, M. M.; Sullivan, K. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3271. (d) Marques, M. M. B.; Santos, M. M. M.; Lobo, A. M.; Prabhakar, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9835. (e) Slater, M. J.; Cockerill, S.; Baxter, R.; Bonser, R. W.; Gohil, K.; Gowrie, C.; Robinson, J. E.; Littler, E.; Parry, N.; Randall, R.; Snowden, W. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1067. (f) Ohkubo, M.; Kawamoto, H.; Ohno, T.; Nakano, M.; Morishima, H. Tetrahedron 1997, 53, 585. (g) Ohkubo, M.; Nishimura, T.; Jona, H.; Honama, T.; Morishoma, H. Tetrahedron 1996, 52, 8099. (h) Kleinschroth, J.; Hartenstein, J.; Rudolph, C.; Schaechtele, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 55. (i) Joyce, R. P.; G ainor, J. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 1177. (j) Harris, W.; Hill, C. H.; Keech, E.; Malsher, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8361.
28. For the synthesis of aglycone and related compounds see: (a) Tripathy, R.; Learn, K. S.; Reddy, D. R.; 1qbal, M.; Singh, J.; Mallamo, J. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 217. (b) Wang, J.; Rosingana, M.; Watson, D. J.; Dowdy, E. D.; Discordia, R. P.; Soundarajan, N.; Li, W. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8935. (c) Faul, M. M.; Sullivan, K. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3271. (d) Marques, M. M. B.; Santos, M. M. M.; Lobo, A. M.; Prabhakar, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9835. (e) Slater, M. J.; Cockerill, S.; Baxter, R.; Bonser, R. W.; Gohil, K.; Gowrie, C.; Robinson, J. E.; Littler, E.; Parry, N.; Randall, R.; Snowden, W. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1067. (f) Ohkubo, M.; Kawamoto, H.; Ohno, T.; Nakano, M.; Morishima, H. Tetrahedron 1997, 53, 585. (g) Ohkubo, M.; Nishimura, T.; Jona, H.; Honama, T.; Morishoma, H. Tetrahedron 1996, 52, 8099. (h) Kleinschroth, J.; Hartenstein, J.; Rudolph, C.; Schaechtele, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 55. (i) Joyce, R. P.; G ainor, J. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 1177. (j) Harris, W.; Hill, C. H.; Keech, E.; Malsher, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8361.
29. For the synthesis of aglycone and related compounds see: (a) Tripathy, R.; Learn, K. S.; Reddy, D. R.; 1qbal, M.; Singh, J.; Mallamo, J. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 217. (b) Wang, J.; Rosingana, M.; Watson, D. J.; Dowdy, E. D.; Discordia, R. P.; Soundarajan, N.; Li, W. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8935. (c) Faul, M. M.; Sullivan, K. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3271. (d) Marques, M. M. B.; Santos, M. M. M.; Lobo, A. M.; Prabhakar, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9835. (e) Slater, M. J.; Cockerill, S.; Baxter, R.; Bonser, R. W.; Gohil, K.; Gowrie, C.; Robinson, J. E.; Littler, E.; Parry, N.; Randall, R.; Snowden, W. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1067. (f) Ohkubo, M.; Kawamoto, H.; Ohno, T.; Nakano, M.; Morishima, H. Tetrahedron 1997, 53, 585. (g) Ohkubo, M.; Nishimura, T.; Jona, H.; Honama, T.; Morishoma, H. Tetrahedron 1996, 52, 8099. (h) Kleinschroth, J.; Hartenstein, J.; Rudolph, C.; Schaechtele, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 55. (i) Joyce, R. P.; G ainor, J. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 1177. (j) Harris, W.; Hill, C. H.; Keech, E.; Malsher, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8361.
30. For the synthesis of aglycone and related compounds see: (a) Tripathy, R.; Learn, K. S.; Reddy, D. R.; 1qbal, M.; Singh, J.; Mallamo, J. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 217. (b) Wang, J.; Rosingana, M.; Watson, D. J.; Dowdy, E. D.; Discordia, R. P.; Soundarajan, N.; Li, W. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8935. (c) Faul, M. M.; Sullivan, K. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3271. (d) Marques, M. M. B.; Santos, M. M. M.; Lobo, A. M.; Prabhakar, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9835. (e) Slater, M. J.; Cockerill, S.; Baxter, R.; Bonser, R. W.; Gohil, K.; Gowrie, C.; Robinson, J. E.; Littler, E.; Parry, N.; Randall, R.; Snowden, W. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1067. (f) Ohkubo, M.; Kawamoto, H.; Ohno, T.; Nakano, M.; Morishima, H. Tetrahedron 1997, 53, 585. (g) Ohkubo, M.; Nishimura, T.; Jona, H.; Honama, T.; Morishoma, H. Tetrahedron 1996, 52, 8099. (h) Kleinschroth, J.; Hartenstein, J.; Rudolph, C.; Schaechtele, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 55. (i) Joyce, R. P.; G ainor, J. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 1177. (j) Harris, W.; Hill, C. H.; Keech, E.; Malsher, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8361.
31. (a) Winterfeldt, E.; Hache, T.; Bruning, J. Synthesis 1994, 25.
32. (b) Winterfeldt, E.; Sarstedt, B. Heterocycles 1983, 20, 469.
33. (c) Kaneko, T.; Wong, H.; Okamoto, K. T.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4015.
34. Chen, S.-Y.; Uang, B.-J.; Liao, F.-L.; Wang, S.-L. J. Org. Chem. 2001, 66, 5627.
35. Faul, M. M.; Sullivan, K. A.; Winneroski, L. L. Synthesis 1995, 1511.
36. Hughes, I.; Nolan, W. P.; Raphael, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2475.
37. (a) Anizon, F.; Moreau, P.; Sancelme, M.; Voldoire, A.; Prudhomme, M.; Ollier, M.; Severe, D.; Riou, J. F.; Bailly, C.; Fabbro, D.; Meyer, T.; Aubertin, A. M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1597.
38. (b) Xie, G.; Lown, W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5555.
39. Watson, D. J.; Dowdy, E. D.; Li, W.-S.; Wang, J.; Polniaszek, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1827.
40. Beccalli, E. M.; Gelmi, M. L.; Marchesini, A. Tetrahedron 1998, 54, 6909.