Conical intersection pathways in the photocycloaddition of ethene and benzene: A CASSCF study with MMVB dynamics

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 31, 1996, Pages 7353-7360

  Clifford, Simon ^a   Bearpark, Michael J ^a   Bernardi, Fernando ^b   Olivucci, Massimo ^b   Robb, Michael A ^a   Smith, Barry R ^a  

^a KING'S COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYCYCLIC HYDROCARBON;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; PHOTOCHEMISTRY; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029782120     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja961078b     Document Type: Article

References (41)

1. Bryce-Smith, D.; Gilbert, A. Tetrahedron 1976, 32, 1309; 1977, 33, 2459.
2. Bryce-Smith, D.; Gilbert, A. Tetrahedron 1976, 32, 1309; 1977, 33, 2459.
3. Cornelisse J, J. Chem. Rev. 1993, 93, 615-669.
4. Mirbach, M. F.; Mirbach, M. J.; Saus, A. Tetrahedron. Lett. 1977, 959.
5. Houk, K. N. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1673.
6. Bryce-Smith, D. Pure Appl. Chem. 1973, 34, 193.
7. Bryce-Smith, D.; Gilbert, A.; Orger, B. H.; Tyrrell, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 334.
8. Gilbert, A.; Yianni, P. Tetrahedron 1981, 37, 3275.
9. Mattay, J. Tetrahedron 1985, 41, 2405.
10. Bryce-Smith, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 806.
11. (a) Van der Hart, J. A.; Mulder, J. J. C.; Cornelisse, J. J. Mol. Struct. (Theochem) 1987, 151, 1.
12. (b) Van der Hart, J. A.; Mulder, J. J. C.; Cornelisse, J. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1991, 61, 3.
13. (c) Stehouwer, A. M.; Van der Hart, J. A.; Mulder, J. J. C.; Cornelisse. J. J. Mol. Struct. (Theochem) 1992, 92, 333.
14. (d) Van der Hart, J. A.; Mulder, J. J. C.; Cornelisse, J. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1995, 86, 141.
15. (a) Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5805.
16. (b) Rossi, I.; Olivucci, M.; Bernardi, F.; Robb. M. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6757.
17. Gaussian 94; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. C.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
18. Bearpark, M. J.; Robb, M. A.; Schlegel, H. B. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 269.
19. Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1606.
20. (a) Andersen, P. W. Phys. Rev. 1959, 115, 2.
21. (b) Said. M.; Maynau, D.; Malrieu, J.-P.; Bach, M.-A. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 571.
22. (c) Said, M.; Maynau, D.; Malrieu, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 580.
23. (d) Durand, P.; Malrieu, J.-P. Adv. Chem. Phys. 1987, 67, 321.
24. Bearpark, M. J.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 513.
25. Bearpark, M. J.; Bernardi, F.; Clifford, S.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Smith, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 169.
26. Bearpark, M. J.; Bernardi, F.; Clifford, S.; Olivucci, M.; Robb M. A.; Vreven, T. Mol. Phys. 1996, in press.
27. Bearpark, M. J.; Robb, M. A.; Smith, B. R.; Bernardi, F.; Olivucci, M. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 27.
28. Helgaker, T.; Uggerud, E.; Jensen, H. J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 173, 145.
29. Chen, W.; Hase, W. L.; Schelgel, H. B. Chem. Phys. Lett. 1994, 228, 436.
30. (a) Preston, R. K.; Tully, J. C. J. Chem. Phys. 1971, 54, 4297.
31. (b) Preston, R. K.; Tully, J. C. J. Chem. Phys. 1971, 55, 562.
32. Blais, N. C.; Truhlar, D. G.; Mead, C. A. J. Chem. Phys. 1988, 89, 6204.
33. Celani, P.; Garavelli, M.; Ottani, S.; Bernardi, F.; Robb, M. A.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11584.
34. Palmer, I. J.; Ragazos, I. N.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 673.
35. Bearpark, M. J.; Olivucci, M.; Wilsey, S.; Bernardi, F.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6944.
36. (a) Olivucci, M.; Ragazos, I. N.; Bernardi, F.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3710-3721.
37. (b) Celani, P.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Chem. Phys. 1995, 102, 5733.
38. Bernardi, F.; Olivucci, M.; Palmer, I.; Robb, M. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5081.
39. Bernardi, F.; De, S.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1737.
40. Kaplan, L.; Wilzbach, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3291-3292.
41. Bearpark, M. J.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Smith, B. R. J. Am. Chetn. Soc. 1996, in press.