Oxidative addition of water and aliphatic alcohols by IrCl(trialkylphosphine)3

Journal of the American Chemical Society

Volumn 124, Issue 38, 2002, Pages 11456-11467

  Blum, Ofer ^a,b   Milstein, David ^a  

^a WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

^b UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PROTIC COSOLVENTS;

ADDITION REACTIONS; BENZENE; CRYSTALLOGRAPHY; ELECTRONS; HYDRIDES; IRIDIUM COMPOUNDS; OXIDATION; PROTONS; WATER;

ALCOHOLS;

2 PROPANOL; ALCOHOL DERIVATIVE; ALKANOL; BENZENE DERIVATIVE; CHLORIDE; HYDROXIDE; IRIDIUM COMPLEX; METHANOL; PENTANOL; PHOSPHINE DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; COMPLEX FORMATION; CRYSTALLOGRAPHY; HYDROPHOBICITY; KINETICS; OXIDATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0037174426     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja012611c     Document Type: Article

References (153)

1. Bryndza, H. E.; Tam, W. Chem. Rev. 1988, 88, 1163.
2. Parshall, G. W.; Ittel, S. D. Homogeneous Catalysis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1992; pp 138-140.
3. Parshall, G. W.; Ittel, S. D. Homogeneous Catalysis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1992; pp 100-104.
4. (a) Bennett, M. A.; Yoshida, T. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3030
5. (b) Jensen, C. M.; Trogler, W. C.; J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 723.
6. Jensen, C. M.; Trogler, W. C. Science 1986, 233, 1069.
7. Ramprasad, D.; Yue, H. J.; Marsella, J. A. Inorg. Chem. 1988, 27, 3151.
8. Balzani, V.; Moggi, L.; Manfrin, M. F.; Bolletta, F.; Gleria, M. Science 1975, 189, 852.
9. Milstein, D. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 428.
10. Noyori, R.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40.
11. Kim, Y. J.; Osakada, K.; Takenaka, A.; Yamamoto, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1096.
12. Bryndza, H. E. Organometallics 1985, 4, 406.
13. (a) Paonessa, R. S.; Prignano, A. L.; Trogler, W. C. Organometallics 1985, 4, 647.
14. (b) Akl, N. S.; Tayim, H. A. J. Organomet. Chem. 1985, 297, 371.
15. (c) Milstein, D.; Calabrese, J. C.; Williams. I. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6387.
16. (d) Sponsler; M. B.; Weiller, B. H.; Stoutland, P. O.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6841.
17. (e) Werner, H.; Michenfelder, A.; Schulz, M. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 596.
18. (f) Blum, O.; Milstein, D. J. Organomet. Chem. 2000, 593-4, 479.
19. (a) Azam, K. A.; Deeming, A. J.; Kimber, R. E.; Shukla, P. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1853.
20. (b) Bryan, E. G.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1328.
21. (c) Tani, K.; Iseki, A.; Yamagata, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3381.
22. (a) Gillard, R. D.; Heaton, B. T.; Vaughan, D. H. J. Chem. Soc. (A) 1970, 3126
23. (b) Gotzig, J.; Werner, R.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1985, 290, 99.
24. (c) Burn, M. J.; Fickes, M. G.; Hartwig, J. F.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5875.
25. (d) Di Bugno, C.; Leoni, P.; Pasquali, M. Gazz. Chim. Ital. 1988, 118, 861.
26. (e) Yoon, M.; Tyler, D. R. Chem. Commun. 1997, 639.
27. (f) Heyn, R. H.; Macgregor, S. A.; Nadasdi, T. T.; Ogasawara, M.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Inorg. Chim. Acta 1997, 259, 5.
28. (g) Morales-Morales, D.; Lee, D. W.; Wang, Z. H.; Jensen, C. M. Organometallics 2001, 20, 1144.
29. (a) Eady, C. R.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 838.
30. (b) Jones, R. A.; Wilkinson, G.; Colquohoun, I. J.; McFarlane, W.; Galas, A. M. R.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 2480.
31. (c) Dorta, R.; Togni, A. Organometallics 1998, 17, 3423.
32. (d) Dorta, R.; Rozenberg, H.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 188.
33. Ilg, K.; Werner, H. Organometallics 1999, 18, 5426.
34. Yoshida, T.; Matsuda, T.; Okano, T.; Kitani, T.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2027.
35. Yoshida, T.; Okano, T.; Ueda, Y.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3411.
36. Monaghan, P. K.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1984, 3. 444.
37. Milet, A.; Dedieu, A.; Canty, A. J. Organometallics, 1997, 16, 5331.
38. Herskovitz, T. Inorg. Synth. 1982, 21, 99.
39. Blum, O.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 229.
40. Zlota, A. A.; Frolow, F.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1826.
41. Blum, O.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4582.
42. (a) Milstein, D.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3773.
43. (b) Ladipo, F. T.; Kooti, M.; Merola, J. S. Inorg. Chem. 1993, 32, 1681.
44. (a) Mandal, S. K.; Ho, D. M.; Orchin, M. Organometallics 1993, 12, 1714.
45. (b) Simpson, R. D.; Bergman, R. G. Organometallics 1993, 12, 781.
46. Casalnuovo, A. L.; Calabrese, J. C,; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6738.
47. Chatt, J.; Coffey, R. S.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc. 1965, 7391.
48. Lehner, H.; Matt, D.; Togni, A.; Thouvenot, R.; Venanzi, L. M.; Albinati, A. Inorg. Chem. 1984, 23, 4254.
49. Yoshida, T.; Okano, T.; Otsuka, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 993.
50. Stevens, R. C.; Bau, R.; Milstein, D.; Blum, O.; Koetzle, T. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1429.
51. (a) Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290.
52. (b) Jeffery, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures, 2nd ed.; Springer: Berlin, 1994.
53. Richardson, T. B.; Koetzle, T. F.; Crabtree, R. H. Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 69.
54. (a) Selnau, H. E.; Merola, J. S. Organometallics 1993, 12, 1583.
55. (b) Zlota, A. A.; Frolow, F.; Milstein, D. Organometallics 1990, 9, 1300.
56. (c) Mann, B. E.; Masters, C.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 704.
57. (d) Goggin, P. L.; Goodfellow, R. J.; Knight, J. R.; Norton, M. G.; Taylor, B. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 2220.
58. (e) Tulip, T. H.; Thorn, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2448.
59. (f) Le, T. X.; Merola, J. S. Organometallics 1993, 12, 3798.
60. (a) Reed, C. A.; Roper W. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 1014.
61. (b) Rees, W. M.; Churchill, M. R.; Fettinger, J. C.; Atwood, J. D. Organometallics 1985, 4, 2179.
62. (c) Fernandez, M. J.; Esteruelas, M. A.; Covarrubias, M.; Oro, L. A.; Apreda, M. C.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H. Organometallics 1989, 8, 1158.
63. (a) Bryndza, H. E.; Fong, L. K.; Paciello, R. A.; Tam, W.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1444.
64. (b) Kapteijn, G. M.; Grove, D. M.; Kooijman, H.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Inorg. Chem. 1996, 35, 526.
65. (c) Kapteijn, G. M.; Dervisi, A.; Verhoef, M. J.; van den Broek, M. A. F. H.; Grove, D. M.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1996, 517, 123.
66. Pearson, R. G.; Figdore, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1541.
67. dissolves in NMP but does not revert to la in the absence of methanol. This stability of 2 can be explained by a high barrier for reductive elimination in the absence of bridging, hydrogen-bonded methanol molecules.
68. Other examples of oxidative addition reactions not affected by added halide anions (a) Romeo, R.; Minniti, D.; Lanza, S.; Uguagliati, P.; Belluco, U. Inorg. Chem. 1978, 17, 2813.
69. (b) Basson, S. S.; Leipoldt, J. G.; Nel, J. T. Inorg. Chim. Acta 1984, 84, 167.
70. Reference 18.
71. Del Paggio, A. A.; Andersen, R. A.; Muetterties, E. L. Organometallics 1987, 6, 1260.
72. Blum, O.; Carmielli, R.; Martin, J. M. L.; Milstein D. Organometallics 2000, 19, 4608.
73. Behr, A.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A.; Keim, W.; Kipshagen, W. Organometallics 1987, 6, 2307.
74. Casalnuovo, A. L.; Calabrese, J. C.; Milstein, D. Inorg. Chem. 1987, 26, 971.
75. Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 789.
76. Johnson, C. E.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107. 6531.
77. Chock, P. B.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3511.
78. Hyde, E. M.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 765.
79. Miller, E. M.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 480.
80. Empsall, H. D.; Hyde, E. M.; Jones, C. E.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1980.
81. Williams, B. S.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2576.
82. Stoutland, P. O.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5732.
83. Crabtree, R. H.; Quirk, J. M.; Fillebeen-Khan, T.; Morris, G. E. J. Organomet. Chem. 1979, 181, 203.
84. Blum, O.; Milstein, D. Unpublished results.
85. Levy, C. J.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10127.
86. (a) Bordwell, F, G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456.
87. (b) Olmstead, W. N.; Margolin, Z.; Bordwell, F. G. J. Org. Chem. 1980, 45, 3295.
88. (c) Arnett, E. M.; Small, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 808.
89. (a) Hart-Davis, A. J.; Graham, W. A. G. Inorg. Chem. 1970, 9, 2658.
90. (b) Collman, J. P.; Murphy, D. W.; Dolcetti, G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2687.
91. (c) Monaghan, P. K.; Puddephatt, R. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 595.
92. (d) Collman, J. P.; MacLaury, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3019.
93. Cross, R. J. Chem. Soc. Rev. 1985, 14, 197.
94. Driver, M. S.; Hartwig, J. F. Organometallics 1998, 17, 1134.
95. Roy, A. H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1232.
96. Koelliker, R.; Milstein, D. Unpublished results.
97. (a) Bruno, J. W.; Marks, T. J.; Morss, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6824.
98. (b) Buchanan, J. M.; Stryker, J. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1537.
99. Driver, M. S.; Hartwig, J. F. Organometallics 1997, 16, 5706.
100. McMillen, D. F.; Golden, D. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493.
101. Batt, L.; McCulloch, R. D. Int. J. Chem. Kinet. 1976, 8, 491.
102. Walper, M.; Kelm, H. Z. Phys. Chem. Neue Fol. 1978, 113, 207.
103. (a) Ohtani, Y.; Fujimoto, M.; Yamagishi, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 1453.
104. (b) Basson, S. S.; Leipoldt, J. G.; Roodt, A.; Venter, J. A.; van der Walt, T. J. Inorg. Chim. Acta 1986, 119, 35.
105. (c) Stieger, H.; Kelm, H. J. Phys. Chem. 1973, 77, 290.
106. (d) Puddephatt, R. J.; Scott, J. D. Organometallics 1985, 4, 1221.
107. Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 101, 4992.
108. Thorn, D. L. Organometallics 1982, 1, 197.
109. Blum, O.; Milstein, D. Manuscript in preparation.
110. Wiberg, K. B. Physical Organic Chemistry; Wiley: New York, 1964; pp 381-387.
111. Crabtree, R. H.; Anton, D. R.; Davis, M. W. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1983, 415, 268.
112. (a) Leoni, P.; Sommovigo, M.; Pasquali, M.; Midollini, S.; Braga, D.; Sabatino, P. Organometallics 1991, 10, 1038.
113. (b) Romeo, R.; Plutino, M. R.; Elding, L. I. Inorg. Chem. 1997, 36, 5909.
114. Schulz, M.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 318.
115. Koelliker, R.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 707.
116. (a) Ismail, A. A.; Sauriol, F.; Butler, I. S. Inorg. Chem. 1989, 28, 1007.
117. (b) Johnson, B. F. G.; Rodger, A. Inorg. Chem. 1989, 28, 1003.
118. (c) Vancea, L.; Graham, W. A. G. J. Organomet. Chem. 1977, 134, 219.
119. (d) Pomeroy, R. K.; Vancea, L.; Calhoun, H. P.; Graham, W. A. G. Inorg. Chem. 1977, 16, 1508.
120. (a) Blake, D. M.; Kubota, M. Inorg. Chem. 1970, 9, 989.
121. (b) Gaylor, J. R.; Senoff, C. V. Can. J. Chem. 1972, 50, 1868.
122. Glueck, D. S.; Newman-Winslow, L. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1991, 10, 1462.
123. Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14672.
124. (a) Douek, I. C.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. (A) 1969, 2604.
125. (b) Ugo, R.; Cenini, S.; Fusi, A.; Pasini, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7364.
126. (c) Thompson, W. H.; Sears, C. T., Jr. Inorg. Chem. 1977, 16, 769.
127. (d) van Zyl, G. J.; Lamprecht, G. J.; Leipoldt, J. G. Inorg. Chim. Acta 1988, 143, 223.
128. (e) Venter, J. A.; Leipoldt, J. G.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 1991, 30, 2207.
129. Bickelhaupt, F. M.; Ziegler, T.; von Rague Schleyer, P. Organometallics 1995, 14, 2288.
130. Leipoldt, J. G.; Steynberg, E. C.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 1987, 26, 3068.
131. Griffin, T. R.; Cook, D. B.; Haynes, A.; Pearson, J. M.; Monti, D.; Morris, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3029.
132. (a) Vaska, L. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5325.
133. (b) Bennett, M. A.; Clark, R. J. H.; Milner, D. L. Inorg. Chem. 1967, 6, 1647.
134. (a) Osakada, K.; Hataya, K.; Yamamoto, T. Inorg. Chem. 1993, 32, 2360.
135. (b) Osakada. K.; Hataya, K.; Yamamoto, T. Organometallics 1993, 12, 3358.
136. (a) Deeming, A. J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc. (A) 1969, 1562
137. (b) Pearson, R. G.; Poulos, A. T. Inorg. Chim. Acta 1979, 34, 67.
138. Burk, M. J.; McGrath, M. P.; Wheeler, R.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5034.
139. (a) Sargent, A. L.; Hall, M. B.; Guest, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 517.
140. (b) Sargent, A. L.; Hall, M. B. Inorg. Chem. 1992, 31, 317.
141. Boyd, S. L.; Field, L. D.; Hambley, T. W.; Partridge, M. G. Organometallics 1993, 12, 1720.
142. (a) Dahlenburg, L.; Nast, R. J. Organomet. Chem. 1976, 110, 395.
143. (b) Behrens, U. Dahlenburg, L. J. Organomet. Chem. 1976, 116, 103.
144. (a) Riehl, J.-F.; Jean, Y.; Eisenstein, O.; Pélissier, M. Organometallics 1992, 11, 729.
145. (b) Caulton, K. G. New J. Chem. 1994, 18, 25.
146. Rachidi, I. El-I.; Eisenstein, O.; Jean, Y. New J. Chem. 1990, 14, 671.
147. Poulton, J. T.; Hauger, B. E.; Kuhlman, R. L.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1994, 33, 3325.
148. Burgess, J.; Hacker. M. J.; Kemmitt, R. D. W. J. Organomet. Chem. 1974, 72, 121.
149. Luetkens, M. L., Jr.; Sattelberger, A. P.; Murray, H. H.; Basil, J. D.; Fackler, J. P., Jr. Inorg. Synth. 1990, 28, 305.
150. Herde, J. L.; Lambert, J. C.; Senoff, C. V. Inorg. Synth. 1974, 15, 18.
151. Martin, M. L.; Martin, G. J.; Delpuech, J.-J. Practical NMR Spectroscopy; Hyden: London. 1980; p 353.
152. Thorn, D. L.; Tulip, T. H. Organometallics 1982, 1, 1580.
153. Labinger, J. A.; Osborn, J. A. Inorg. Synth. 1978, 18, 62.