Synthesis of chiral α-amino acids

Tetrahedron Letters

Volumn 43, Issue 52, 2002, Pages 9691-9693

  Chakraborty, Tushar K ^a   Ghosh, Animesh ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

amino acids; Evans' reaction; Hofmann rearrangement; Oxazolidinone

Indexed keywords

ALPHA AMINO ACID; AMIDE; CARBOXYL GROUP;

ARTICLE; CHIRALITY; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0037164624     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(02)02433-4     Document Type: Article

References (29)

1. (a) Burja, A. M.; Banaigs, B.; Abou-Mansour, E.; Burgess, J. G.; Wright, P. C. Tetrahedron 2001, 57, 9347-9377. It is not possible to list here all the references on the natural products containing unusual amino acids. However, a search in http://www.heterocycles.jp/hetero/frame_db.html will provide a quick access to many of these molecules, their structures and references.
2. For some recent works on the synthesis of α-amino acids, see: (a) Xiong, C.; Wang, W.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3514-3517; (b) Bøgevig, A.; Juhl, K.; Kumaragurubaran, N.; Zhuang, W.; Karl Anker Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793; (c) Cordova, A.; Notz, W.; Zhong, G.; Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842-1843; (d) Hang, J.; Tian, S.-K.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12696-12697; (e) Anakabe, E.; Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L.; Yoldi, V. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4343-4352; (f) Belokon, Y. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Larionov, O. V.; Harutyunyan, S. R.; Vyskocil, S.; North, M.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1948-1951; (g) Huang, T.-S.; Li, C.-J. Org. Lett. 2001, 3, 2037-2040; (h) Boesten, W. H. J.; Seerden, J.-P. G.; de Lange, B.; Dielemans, H. J. A.; Elsenberg, H. L. M.; Kaptein, B.; Moody, H. M.; Kellogg, R. M.; Broxterman, Q. B. Org. Lett. 2001, 3, 1121-1124. (i) Yet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 875-877; (j) Guillena, G.; Najera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 181-184; (k) Davis, F. A.; Lee, S.; Zhang, H.; Fanelli, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8704-8708; (l) Oertel, K.; Zech, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1431-1433; (m) Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281; (n) Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519-6520; (o) Myers, A. G.; Gleason, J. L. Org. Synth. 1999, 76, 57-76; (p) Beller, M.; Eckert, M.; Geissler, H.; Napierski, B.; Rebenstock, H.-P.; Holla, E. W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 935-941.
3. For some recent works on the synthesis of α-amino acids, see: (a) Xiong, C.; Wang, W.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3514-3517; (b) Bøgevig, A.; Juhl, K.; Kumaragurubaran, N.; Zhuang, W.; Karl Anker Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793; (c) Cordova, A.; Notz, W.; Zhong, G.; Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842-1843; (d) Hang, J.; Tian, S.-K.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12696-12697; (e) Anakabe, E.; Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L.; Yoldi, V. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4343-4352; (f) Belokon, Y. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Larionov, O. V.; Harutyunyan, S. R.; Vyskocil, S.; North, M.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1948-1951; (g) Huang, T.-S.; Li, C.-J. Org. Lett. 2001, 3, 2037-2040; (h) Boesten, W. H. J.; Seerden, J.-P. G.; de Lange, B.; Dielemans, H. J. A.; Elsenberg, H. L. M.; Kaptein, B.; Moody, H. M.; Kellogg, R. M.; Broxterman, Q. B. Org. Lett. 2001, 3, 1121-1124. (i) Yet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 875-877; (j) Guillena, G.; Najera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 181-184; (k) Davis, F. A.; Lee, S.; Zhang, H.; Fanelli, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8704-8708; (l) Oertel, K.; Zech, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1431-1433; (m) Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281; (n) Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519-6520; (o) Myers, A. G.; Gleason, J. L. Org. Synth. 1999, 76, 57-76; (p) Beller, M.; Eckert, M.; Geissler, H.; Napierski, B.; Rebenstock, H.-P.; Holla, E. W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 935-941.
4. For some recent works on the synthesis of α-amino acids, see: (a) Xiong, C.; Wang, W.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3514-3517; (b) Bøgevig, A.; Juhl, K.; Kumaragurubaran, N.; Zhuang, W.; Karl Anker Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793; (c) Cordova, A.; Notz, W.; Zhong, G.; Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842-1843; (d) Hang, J.; Tian, S.-K.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12696-12697; (e) Anakabe, E.; Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L.; Yoldi, V. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4343-4352; (f) Belokon, Y. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Larionov, O. V.; Harutyunyan, S. R.; Vyskocil, S.; North, M.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1948-1951; (g) Huang, T.-S.; Li, C.-J. Org. Lett. 2001, 3, 2037-2040; (h) Boesten, W. H. J.; Seerden, J.-P. G.; de Lange, B.; Dielemans, H. J. A.; Elsenberg, H. L. M.; Kaptein, B.; Moody, H. M.; Kellogg, R. M.; Broxterman, Q. B. Org. Lett. 2001, 3, 1121-1124. (i) Yet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 875-877; (j) Guillena, G.; Najera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 181-184; (k) Davis, F. A.; Lee, S.; Zhang, H.; Fanelli, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8704-8708; (l) Oertel, K.; Zech, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1431-1433; (m) Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281; (n) Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519-6520; (o) Myers, A. G.; Gleason, J. L. Org. Synth. 1999, 76, 57-76; (p) Beller, M.; Eckert, M.; Geissler, H.; Napierski, B.; Rebenstock, H.-P.; Holla, E. W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 935-941.
5. For some recent works on the synthesis of α-amino acids, see: (a) Xiong, C.; Wang, W.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3514-3517; (b) Bøgevig, A.; Juhl, K.; Kumaragurubaran, N.; Zhuang, W.; Karl Anker Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793; (c) Cordova, A.; Notz, W.; Zhong, G.; Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842-1843; (d) Hang, J.; Tian, S.-K.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12696-12697; (e) Anakabe, E.; Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L.; Yoldi, V. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4343-4352; (f) Belokon, Y. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Larionov, O. V.; Harutyunyan, S. R.; Vyskocil, S.; North, M.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1948-1951; (g) Huang, T.-S.; Li, C.-J. Org. Lett. 2001, 3, 2037-2040; (h) Boesten, W. H. J.; Seerden, J.-P. G.; de Lange, B.; Dielemans, H. J. A.; Elsenberg, H. L. M.; Kaptein, B.; Moody, H. M.; Kellogg, R. M.; Broxterman, Q. B. Org. Lett. 2001, 3, 1121-1124. (i) Yet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 875-877; (j) Guillena, G.; Najera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 181-184; (k) Davis, F. A.; Lee, S.; Zhang, H.; Fanelli, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8704-8708; (l) Oertel, K.; Zech, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1431-1433; (m) Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281; (n) Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519-6520; (o) Myers, A. G.; Gleason, J. L. Org. Synth. 1999, 76, 57-76; (p) Beller, M.; Eckert, M.; Geissler, H.; Napierski, B.; Rebenstock, H.-P.; Holla, E. W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 935-941.
6. For some recent works on the synthesis of α-amino acids, see: (a) Xiong, C.; Wang, W.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3514-3517; (b) Bøgevig, A.; Juhl, K.; Kumaragurubaran, N.; Zhuang, W.; Karl Anker Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793; (c) Cordova, A.; Notz, W.; Zhong, G.; Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842-1843; (d) Hang, J.; Tian, S.-K.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12696-12697; (e) Anakabe, E.; Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L.; Yoldi, V. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4343-4352; (f) Belokon, Y. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Larionov, O. V.; Harutyunyan, S. R.; Vyskocil, S.; North, M.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1948-1951; (g) Huang, T.-S.; Li, C.-J. Org. Lett. 2001, 3, 2037-2040; (h) Boesten, W. H. J.; Seerden, J.-P. G.; de Lange, B.; Dielemans, H. J. A.; Elsenberg, H. L. M.; Kaptein, B.; Moody, H. M.; Kellogg, R. M.; Broxterman, Q. B. Org. Lett. 2001, 3, 1121-1124. (i) Yet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 875-877; (j) Guillena, G.; Najera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 181-184; (k) Davis, F. A.; Lee, S.; Zhang, H.; Fanelli, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8704-8708; (l) Oertel, K.; Zech, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1431-1433; (m) Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281; (n) Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519-6520; (o) Myers, A. G.; Gleason, J. L. Org. Synth. 1999, 76, 57-76; (p) Beller, M.; Eckert, M.; Geissler, H.; Napierski, B.; Rebenstock, H.-P.; Holla, E. W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 935-941.
7. For some recent works on the synthesis of α-amino acids, see: (a) Xiong, C.; Wang, W.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3514-3517; (b) Bøgevig, A.; Juhl, K.; Kumaragurubaran, N.; Zhuang, W.; Karl Anker Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793; (c) Cordova, A.; Notz, W.; Zhong, G.; Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842-1843; (d) Hang, J.; Tian, S.-K.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12696-12697; (e) Anakabe, E.; Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L.; Yoldi, V. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4343-4352; (f) Belokon, Y. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Larionov, O. V.; Harutyunyan, S. R.; Vyskocil, S.; North, M.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1948-1951; (g) Huang, T.-S.; Li, C.-J. Org. Lett. 2001, 3, 2037-2040; (h) Boesten, W. H. J.; Seerden, J.-P. G.; de Lange, B.; Dielemans, H. J. A.; Elsenberg, H. L. M.; Kaptein, B.; Moody, H. M.; Kellogg, R. M.; Broxterman, Q. B. Org. Lett. 2001, 3, 1121-1124. (i) Yet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 875-877; (j) Guillena, G.; Najera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 181-184; (k) Davis, F. A.; Lee, S.; Zhang, H.; Fanelli, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8704-8708; (l) Oertel, K.; Zech, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1431-1433; (m) Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281; (n) Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519-6520; (o) Myers, A. G.; Gleason, J. L. Org. Synth. 1999, 76, 57-76; (p) Beller, M.; Eckert, M.; Geissler, H.; Napierski, B.; Rebenstock, H.-P.; Holla, E. W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 935-941.
8. For some recent works on the synthesis of α-amino acids, see: (a) Xiong, C.; Wang, W.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3514-3517; (b) Bøgevig, A.; Juhl, K.; Kumaragurubaran, N.; Zhuang, W.; Karl Anker Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793; (c) Cordova, A.; Notz, W.; Zhong, G.; Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842-1843; (d) Hang, J.; Tian, S.-K.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12696-12697; (e) Anakabe, E.; Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L.; Yoldi, V. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4343-4352; (f) Belokon, Y. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Larionov, O. V.; Harutyunyan, S. R.; Vyskocil, S.; North, M.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1948-1951; (g) Huang, T.-S.; Li, C.-J. Org. Lett. 2001, 3, 2037-2040; (h) Boesten, W. H. J.; Seerden, J.-P. G.; de Lange, B.; Dielemans, H. J. A.; Elsenberg, H. L. M.; Kaptein, B.; Moody, H. M.; Kellogg, R. M.; Broxterman, Q. B. Org. Lett. 2001, 3, 1121-1124. (i) Yet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 875-877; (j) Guillena, G.; Najera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 181-184; (k) Davis, F. A.; Lee, S.; Zhang, H.; Fanelli, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8704-8708; (l) Oertel, K.; Zech, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1431-1433; (m) Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281; (n) Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519-6520; (o) Myers, A. G.; Gleason, J. L. Org. Synth. 1999, 76, 57-76; (p) Beller, M.; Eckert, M.; Geissler, H.; Napierski, B.; Rebenstock, H.-P.; Holla, E. W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 935-941.
9. For some recent works on the synthesis of α-amino acids, see: (a) Xiong, C.; Wang, W.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3514-3517; (b) Bøgevig, A.; Juhl, K.; Kumaragurubaran, N.; Zhuang, W.; Karl Anker Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793; (c) Cordova, A.; Notz, W.; Zhong, G.; Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842-1843; (d) Hang, J.; Tian, S.-K.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12696-12697; (e) Anakabe, E.; Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L.; Yoldi, V. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4343-4352; (f) Belokon, Y. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Larionov, O. V.; Harutyunyan, S. R.; Vyskocil, S.; North, M.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1948-1951; (g) Huang, T.-S.; Li, C.-J. Org. Lett. 2001, 3, 2037-2040; (h) Boesten, W. H. J.; Seerden, J.-P. G.; de Lange, B.; Dielemans, H. J. A.; Elsenberg, H. L. M.; Kaptein, B.; Moody, H. M.; Kellogg, R. M.; Broxterman, Q. B. Org. Lett. 2001, 3, 1121-1124. (i) Yet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 875-877; (j) Guillena, G.; Najera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 181-184; (k) Davis, F. A.; Lee, S.; Zhang, H.; Fanelli, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8704-8708; (l) Oertel, K.; Zech, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1431-1433; (m) Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281; (n) Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519-6520; (o) Myers, A. G.; Gleason, J. L. Org. Synth. 1999, 76, 57-76; (p) Beller, M.; Eckert, M.; Geissler, H.; Napierski, B.; Rebenstock, H.-P.; Holla, E. W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 935-941.
10. For some recent works on the synthesis of α-amino acids, see: (a) Xiong, C.; Wang, W.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3514-3517; (b) Bøgevig, A.; Juhl, K.; Kumaragurubaran, N.; Zhuang, W.; Karl Anker Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793; (c) Cordova, A.; Notz, W.; Zhong, G.; Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842-1843; (d) Hang, J.; Tian, S.-K.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12696-12697; (e) Anakabe, E.; Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L.; Yoldi, V. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4343-4352; (f) Belokon, Y. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Larionov, O. V.; Harutyunyan, S. R.; Vyskocil, S.; North, M.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1948-1951; (g) Huang, T.-S.; Li, C.-J. Org. Lett. 2001, 3, 2037-2040; (h) Boesten, W. H. J.; Seerden, J.-P. G.; de Lange, B.; Dielemans, H. J. A.; Elsenberg, H. L. M.; Kaptein, B.; Moody, H. M.; Kellogg, R. M.; Broxterman, Q. B. Org. Lett. 2001, 3, 1121-1124. (i) Yet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 875-877; (j) Guillena, G.; Najera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 181-184; (k) Davis, F. A.; Lee, S.; Zhang, H.; Fanelli, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8704-8708; (l) Oertel, K.; Zech, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1431-1433; (m) Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281; (n) Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519-6520; (o) Myers, A. G.; Gleason, J. L. Org. Synth. 1999, 76, 57-76; (p) Beller, M.; Eckert, M.; Geissler, H.; Napierski, B.; Rebenstock, H.-P.; Holla, E. W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 935-941.
11. For some recent works on the synthesis of α-amino acids, see: (a) Xiong, C.; Wang, W.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3514-3517; (b) Bøgevig, A.; Juhl, K.; Kumaragurubaran, N.; Zhuang, W.; Karl Anker Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793; (c) Cordova, A.; Notz, W.; Zhong, G.; Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842-1843; (d) Hang, J.; Tian, S.-K.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12696-12697; (e) Anakabe, E.; Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L.; Yoldi, V. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4343-4352; (f) Belokon, Y. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Larionov, O. V.; Harutyunyan, S. R.; Vyskocil, S.; North, M.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1948-1951; (g) Huang, T.-S.; Li, C.-J. Org. Lett. 2001, 3, 2037-2040; (h) Boesten, W. H. J.; Seerden, J.-P. G.; de Lange, B.; Dielemans, H. J. A.; Elsenberg, H. L. M.; Kaptein, B.; Moody, H. M.; Kellogg, R. M.; Broxterman, Q. B. Org. Lett. 2001, 3, 1121-1124. (i) Yet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 875-877; (j) Guillena, G.; Najera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 181-184; (k) Davis, F. A.; Lee, S.; Zhang, H.; Fanelli, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8704-8708; (l) Oertel, K.; Zech, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1431-1433; (m) Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281; (n) Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519-6520; (o) Myers, A. G.; Gleason, J. L. Org. Synth. 1999, 76, 57-76; (p) Beller, M.; Eckert, M.; Geissler, H.; Napierski, B.; Rebenstock, H.-P.; Holla, E. W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 935-941.
12. For some recent works on the synthesis of α-amino acids, see: (a) Xiong, C.; Wang, W.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3514-3517; (b) Bøgevig, A.; Juhl, K.; Kumaragurubaran, N.; Zhuang, W.; Karl Anker Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793; (c) Cordova, A.; Notz, W.; Zhong, G.; Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842-1843; (d) Hang, J.; Tian, S.-K.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12696-12697; (e) Anakabe, E.; Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L.; Yoldi, V. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4343-4352; (f) Belokon, Y. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Larionov, O. V.; Harutyunyan, S. R.; Vyskocil, S.; North, M.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1948-1951; (g) Huang, T.-S.; Li, C.-J. Org. Lett. 2001, 3, 2037-2040; (h) Boesten, W. H. J.; Seerden, J.-P. G.; de Lange, B.; Dielemans, H. J. A.; Elsenberg, H. L. M.; Kaptein, B.; Moody, H. M.; Kellogg, R. M.; Broxterman, Q. B. Org. Lett. 2001, 3, 1121-1124. (i) Yet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 875-877; (j) Guillena, G.; Najera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 181-184; (k) Davis, F. A.; Lee, S.; Zhang, H.; Fanelli, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8704-8708; (l) Oertel, K.; Zech, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1431-1433; (m) Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281; (n) Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519-6520; (o) Myers, A. G.; Gleason, J. L. Org. Synth. 1999, 76, 57-76; (p) Beller, M.; Eckert, M.; Geissler, H.; Napierski, B.; Rebenstock, H.-P.; Holla, E. W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 935-941.
13. For some recent works on the synthesis of α-amino acids, see: (a) Xiong, C.; Wang, W.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3514-3517; (b) Bøgevig, A.; Juhl, K.; Kumaragurubaran, N.; Zhuang, W.; Karl Anker Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793; (c) Cordova, A.; Notz, W.; Zhong, G.; Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842-1843; (d) Hang, J.; Tian, S.-K.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12696-12697; (e) Anakabe, E.; Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L.; Yoldi, V. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4343-4352; (f) Belokon, Y. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Larionov, O. V.; Harutyunyan, S. R.; Vyskocil, S.; North, M.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1948-1951; (g) Huang, T.-S.; Li, C.-J. Org. Lett. 2001, 3, 2037-2040; (h) Boesten, W. H. J.; Seerden, J.-P. G.; de Lange, B.; Dielemans, H. J. A.; Elsenberg, H. L. M.; Kaptein, B.; Moody, H. M.; Kellogg, R. M.; Broxterman, Q. B. Org. Lett. 2001, 3, 1121-1124. (i) Yet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 875-877; (j) Guillena, G.; Najera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 181-184; (k) Davis, F. A.; Lee, S.; Zhang, H.; Fanelli, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8704-8708; (l) Oertel, K.; Zech, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1431-1433; (m) Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281; (n) Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519-6520; (o) Myers, A. G.; Gleason, J. L. Org. Synth. 1999, 76, 57-76; (p) Beller, M.; Eckert, M.; Geissler, H.; Napierski, B.; Rebenstock, H.-P.; Holla, E. W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 935-941.
14. For some recent works on the synthesis of α-amino acids, see: (a) Xiong, C.; Wang, W.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3514-3517; (b) Bøgevig, A.; Juhl, K.; Kumaragurubaran, N.; Zhuang, W.; Karl Anker Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793; (c) Cordova, A.; Notz, W.; Zhong, G.; Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842-1843; (d) Hang, J.; Tian, S.-K.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12696-12697; (e) Anakabe, E.; Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L.; Yoldi, V. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4343-4352; (f) Belokon, Y. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Larionov, O. V.; Harutyunyan, S. R.; Vyskocil, S.; North, M.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1948-1951; (g) Huang, T.-S.; Li, C.-J. Org. Lett. 2001, 3, 2037-2040; (h) Boesten, W. H. J.; Seerden, J.-P. G.; de Lange, B.; Dielemans, H. J. A.; Elsenberg, H. L. M.; Kaptein, B.; Moody, H. M.; Kellogg, R. M.; Broxterman, Q. B. Org. Lett. 2001, 3, 1121-1124. (i) Yet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 875-877; (j) Guillena, G.; Najera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 181-184; (k) Davis, F. A.; Lee, S.; Zhang, H.; Fanelli, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8704-8708; (l) Oertel, K.; Zech, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1431-1433; (m) Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281; (n) Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519-6520; (o) Myers, A. G.; Gleason, J. L. Org. Synth. 1999, 76, 57-76; (p) Beller, M.; Eckert, M.; Geissler, H.; Napierski, B.; Rebenstock, H.-P.; Holla, E. W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 935-941.
15. For some recent works on the synthesis of α-amino acids, see: (a) Xiong, C.; Wang, W.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3514-3517; (b) Bøgevig, A.; Juhl, K.; Kumaragurubaran, N.; Zhuang, W.; Karl Anker Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793; (c) Cordova, A.; Notz, W.; Zhong, G.; Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842-1843; (d) Hang, J.; Tian, S.-K.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12696-12697; (e) Anakabe, E.; Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L.; Yoldi, V. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4343-4352; (f) Belokon, Y. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Larionov, O. V.; Harutyunyan, S. R.; Vyskocil, S.; North, M.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1948-1951; (g) Huang, T.-S.; Li, C.-J. Org. Lett. 2001, 3, 2037-2040; (h) Boesten, W. H. J.; Seerden, J.-P. G.; de Lange, B.; Dielemans, H. J. A.; Elsenberg, H. L. M.; Kaptein, B.; Moody, H. M.; Kellogg, R. M.; Broxterman, Q. B. Org. Lett. 2001, 3, 1121-1124. (i) Yet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 875-877; (j) Guillena, G.; Najera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 181-184; (k) Davis, F. A.; Lee, S.; Zhang, H.; Fanelli, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8704-8708; (l) Oertel, K.; Zech, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1431-1433; (m) Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281; (n) Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519-6520; (o) Myers, A. G.; Gleason, J. L. Org. Synth. 1999, 76, 57-76; (p) Beller, M.; Eckert, M.; Geissler, H.; Napierski, B.; Rebenstock, H.-P.; Holla, E. W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 935-941.
16. For some recent works on the synthesis of α-amino acids, see: (a) Xiong, C.; Wang, W.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3514-3517; (b) Bøgevig, A.; Juhl, K.; Kumaragurubaran, N.; Zhuang, W.; Karl Anker Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793; (c) Cordova, A.; Notz, W.; Zhong, G.; Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842-1843; (d) Hang, J.; Tian, S.-K.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12696-12697; (e) Anakabe, E.; Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L.; Yoldi, V. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4343-4352; (f) Belokon, Y. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Larionov, O. V.; Harutyunyan, S. R.; Vyskocil, S.; North, M.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1948-1951; (g) Huang, T.-S.; Li, C.-J. Org. Lett. 2001, 3, 2037-2040; (h) Boesten, W. H. J.; Seerden, J.-P. G.; de Lange, B.; Dielemans, H. J. A.; Elsenberg, H. L. M.; Kaptein, B.; Moody, H. M.; Kellogg, R. M.; Broxterman, Q. B. Org. Lett. 2001, 3, 1121-1124. (i) Yet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 875-877; (j) Guillena, G.; Najera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 181-184; (k) Davis, F. A.; Lee, S.; Zhang, H.; Fanelli, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8704-8708; (l) Oertel, K.; Zech, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1431-1433; (m) Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281; (n) Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519-6520; (o) Myers, A. G.; Gleason, J. L. Org. Synth. 1999, 76, 57-76; (p) Beller, M.; Eckert, M.; Geissler, H.; Napierski, B.; Rebenstock, H.-P.; Holla, E. W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 935-941.
17. For some recent works on the synthesis of α-amino acids, see: (a) Xiong, C.; Wang, W.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3514-3517; (b) Bøgevig, A.; Juhl, K.; Kumaragurubaran, N.; Zhuang, W.; Karl Anker Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793; (c) Cordova, A.; Notz, W.; Zhong, G.; Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842-1843; (d) Hang, J.; Tian, S.-K.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12696-12697; (e) Anakabe, E.; Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L.; Yoldi, V. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4343-4352; (f) Belokon, Y. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Larionov, O. V.; Harutyunyan, S. R.; Vyskocil, S.; North, M.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1948-1951; (g) Huang, T.-S.; Li, C.-J. Org. Lett. 2001, 3, 2037-2040; (h) Boesten, W. H. J.; Seerden, J.-P. G.; de Lange, B.; Dielemans, H. J. A.; Elsenberg, H. L. M.; Kaptein, B.; Moody, H. M.; Kellogg, R. M.; Broxterman, Q. B. Org. Lett. 2001, 3, 1121-1124. (i) Yet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 875-877; (j) Guillena, G.; Najera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 181-184; (k) Davis, F. A.; Lee, S.; Zhang, H.; Fanelli, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8704-8708; (l) Oertel, K.; Zech, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1431-1433; (m) Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281; (n) Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519-6520; (o) Myers, A. G.; Gleason, J. L. Org. Synth. 1999, 76, 57-76; (p) Beller, M.; Eckert, M.; Geissler, H.; Napierski, B.; Rebenstock, H.-P.; Holla, E. W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 935-941.
18. Chakraborty T.K., Hussain K.A., Reddy G.V. Tetrahedron. 51:1995;9179-9190.
19. Chakraborty T.K., Reddy G.V., Hussain K.A. Tetrahedron Lett. 32:1991;7597-7600.
20. Evans D.A., Urpi F., Somers T.C., Clark J.S., Bilodeau M.T. J. Am. Chem. Soc. 112:1990;8215-8216.
21. Yu C., Jiang Y., Liu B., Hu L. Tetrahedron Lett. 42:2001;1449-1452.
22. Huang X., Seid M., Keillor J.W. J. Org. Chem. 62:1997;7495-7496.
23. Zhang L., Kauffman G.S., Pesti J.A., Yin J. J. Org. Chem. 62:1997;6918-6920.
24. Waki M., Kitajima Y., Izumiya N. Synthesis. 1981;266-268.
25. All new compounds were characterized by IR, NMR and mass spectroscopic studies.
26. 1H NMR analysis of the product.
27. Evans D.A., Britton T.C., Ellman J.A. Tetrahedron Lett. 28:1987;6141-6144.
28. Kawamoto I., Endo R., Ishikawa K., Kojima K., Miyauchi M., Nakayama E. Synlett. 1995;575-577.
29. 2).