Bystander effects on carbene rearrangements: A computational study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 106, Issue 19, 2002, Pages 4970-4979

  Hill, Brian T ^a   Zhu, Zhendong ^a   Boeder, Aaron ^a   Hadad, Christopher M ^a   Platz, Matthew S ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLCHLOROCARBENES; BIMOLECULAR REACTIONS; BOND ANGLE; BUTYLMETHYLCARBENE; BYSTANDER EFFECTS; CARBENE REARRANGEMENTS; CHLOROMETHYLCARBENE; DIMETHYLCARBENE; ISODESMIC CALCULATIONS; METHYLCARBENE;

ALKYLATION; CALCULATIONS; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; GROUND STATE; PHOTOLYSIS; RATE CONSTANTS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 0037118378     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp020108w     Document Type: Article

References (58)

1. Baron, W. J.; DeCamp, M. R.; Hendrick, M. E.; Jones, M., Jr.; Levin, R. H.; Sohn, M. B. Carbenes; Wiley: New York, 1975; Vol. 1.
2. Ford F.; Yuzawa, T.; Platz, M. S.; Matzinger, S.; Fülscher, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4430-4438.
3. Platz, M. S. Adv. Carbene Chem. 1998, 2, 133.
4. Miller, D. M.; Schreiner, P. R.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4137-4143.
5. Keating, A. E.; Garcia-Garibay, M. A.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8467-8476.
6. (a) Bally, T.; Matzinger, S.; Truttmann, C.; Platz, M. S.; Morgan, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1964.
7. (b) Ammann, J. R.; Subramania, R.; Sheridan, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7592.
8. (c) Modarelli, D. A.; Platz, M. S.; Sheridan, R. S.; Ammann, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10440-10441.
9. (d) Pezacki, J. P.; Warkentin, J.; Wood, P. D.; Lusztyk, J.; Yazawa, T.; Gudmundstöttir, A. D.; Morgan, S.; Platz, M. S. J. Photochem. Photobiol. A 1998, 116, 1.
10. (e) Bonneau, R.; Hellrung, B.; Liu, M. T. H.; Wirz, J. J. Photochem. Photobiol. A 1998, 116, 9.
11. (a) Gano, J. E.; Wottach, R.; Platz, M. S.; Senthilnathan, V. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2326.
12. (b) Morgan, S.; Platz, M. S.; Jones, M., Jr.; Myers, D. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 1351.
13. Nickon, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 84-89.
14. (a) Liu, M. T. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 982.
15. (b) La Villa, J. A.; Goodman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6877-6878.
16. (c) Liu, M. T. H.; Bonneau, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8098.
17. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challcombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, B.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision D.2; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
18. (b) Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
19. (c) McKee, M. L.; Lipscomb, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4673-4676.
20. (d) Nobes, R. H.; Bouma, W. J.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1982, 89, 497.
21. Evanseck, J. D.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5518-5523.
22. Khodabandeh, S.; Carter, E. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4360-4364.
23. Gallo, M. M.; Schaefer, H. F., III J. Phys. Chem. 1992, 96, 1515-1517.
24. Matzinger, S.; Fülscher, M. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10747-10751.
25. Ma, B.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3539-3542.
26. (a) Seburg, R. A.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7183.
27. (b) Kramer, K. A. W.; Wright, A. N. Tetrahedron Lett. 1962, 1095.
28. Modarelli, D. A.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 470.
29. Richards, C. A., Jr.; Kim, S.-J.; Yamaguchi, Y.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10104-10107.
30. Evanseck, J. D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9148-9156.
31. (a) Bonneau, R.; Liu, M. T. H.; Rayez, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5973-5974.
32. (b) Liu, M. T. H.; Bonneau, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6873-6874.
33. Thamattoor, D. M.; Snoonian, J. R.; Sulzbach, H. M.; Hadad, C. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5886-5895.
34. (a) Frey, H. M. Adv. Photochem. 1964, 4, 223.
35. (b) Frey, H. M.; Stevens, I. D. J. Chem. Soc. 1965, 3101.
36. (c) Chang, K.-T.; Shechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 508.
37. (d) Fukushima, M.; Jones, M., Jr.; Brinker, U. Tetrahedron Lett. 1992, 502.
38. Ruck, R. T.; Jones, M., Jr. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2277.
39. Platz, M. S.; Modarelli, D. A.; Morgan, S.; White, W. R.; Celebi, S.; Toscano, J. P. Prog. React. Kinet. 1994, 19, 93.
40. Armstrong, B. M.; McKee, M. L.; Shevlin, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3685-3689.
41. (a) Jackson, J. E.; Soundarajan, N;; Platz, M. S.; Liu, M. T. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5595.
42. (b) Moss, R. A.; Liu, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1597.
43. (a) Flowers, M. C.; Frey, H. M. J. Chem. Soc. 1959, 3953.
44. (b) Moss, R. A.; Ho, G.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5642-5644.
45. (c) Zuev, P. S.; Sheridan, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4123-4124.
46. (a) Sulzbach, H. M.; Platz, M. S.; Schaefer, H. F., III; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5682-5689.
47. (c) Xie, Y.; Schreiner, P. R.; Schleyer, P. v R.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1370.
48. (c) Geise, C. M.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2863.
49. (d) Mendez, F.; Garcia-Garibay, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7061.
50. (e) Bettinger, H. F.; Schreiner, P. R.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F. In The Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Allinger, N. L., Clark, T., Gasteiger, J., Kollman, P. A., Schaefer, P. v. R., Allinger, N. L., Clark, T., Gasteiger, J., Koll P. A., Schaefer, H. F., Schreiner, P. R., Eds.; John Wiley and Sons Inc.: Chichester, U.K., 1998; pp 183-196.
51. (f) Seburg, R. A.; Hill, B. T.; Squires, R. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 11, 2249.
52. (g) Armstrong, B. M.; McKee, M. L.; Shevlin, P. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 7408.
53. (h) Hu, J.; Hill, B. T.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11699.
54. (i) Poutsman, J. C.; Nash, J. J.; Pualino, J. A.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4686.
55. (j) Gleichmann, M. M.; Doetz, K. H.; Hess, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10551.
56. (k) Bettinger, H. F.; Schleyer, P. v. R.; Schreiner, P. R.; Schaefer, H. F. Modern Electronic Structure Theory and Applications to Organic Chemistry; 1997; pp 89-171.
57. (l) Geise, C. M.; Hadad, C. M.; Zheng, F.; Shevlin, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 355.
58. (m) Geise, C. M.; Hadad, C. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 8348.