Synthesis and Biological Activity of Hydroxamic Acid-Derived Vasopeptidase Inhibitor Analogues

Organic Letters

Volumn 4, Issue 12, 2002, Pages 2047-2050

  Walz, Andrew J ^a   Miller, Marvin J ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROXAMIC ACID; PEPTIDE HYDROLASE; PROTEINASE INHIBITOR;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; HUMAN; RABBIT; SYNTHESIS;

ANIMALS; HUMANS; HYDROXAMIC ACIDS; PEPTIDE HYDROLASES; PROTEASE INHIBITORS; RABBITS;

EID: 0037071925     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol025896m     Document Type: Article

References (32)

1. Delaney, N. G.; Barrish, J. C.; Neubeck, R.; Natarajan, S.; Cohen, M.; Rovnyak, G. C.; Huber, G.; Murugesan, N.; Girotra, R.; Sieber-McMaster, E.; Robl, J. A.; Asaad, M. M.; Cheung, H. S.; Bird, J. E.; Waldron, T.; Petrillo, E. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1783-1788.
2. Robl, J. A.; Simpkins, L. M.; Stevenson, J.; Sun, C.-Q.; Murugesan, N.; Barrish, J. C.; Asaad, M. M.; Bird, J. E.; Schaeffer, T. R.; Trippodo, N. C.; Petrillo, E. W.; Karanewsky, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1789-1794.
3. Robl, J. A.; Simpkins, L. M.; Sulsky, R.; Sieber-McMaster, E.; Stevenson, J.; Kelly, Y. F.; Sun, C-Q.; Misra, R. N.; Ryono, D. E.; Asaad, M. M.; Bird, J. E.; Trippodo, N. C.; Karanewsky, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1795-1800.
4. Robl, J. A.; Sun, C.-Q.; Simpkins, L. M.; Ryono, D. E.; Barrish, J. C.; Karanewsky, D. S.; Asaad, M. M.; Schaeffer, T. R.; Trippodo, N. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2055-2060.
5. Das, J.; Robl, J. A.; Reid, J. A.; Sun, C.-Q.; Misra, R. N.; Brown, B. R.; Ryono, D. E.; Asaad, M. M.; Bird, J. E.; Trippodo, N. C.; Petrillo, E. W.; Karanewsky, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2193-2198.
6. Slusarchyk, W. A.; Robl, J. A.; Taunk, P. C.; Asaad, M. M.; Bird, J. E.; Dimarco, J.; Pan, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 753-758.
7. Robl, J. A.; Cimarusti, M. P.; Simpkins, L. M.; Brown, B.; Ryono, D. E.; Bird, J. E.; Asaad, M. M.; Schaeffer, T. R.; Trippodo, N. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 494-502.
8. Robl, J. A.; Sun, C.-Q.; Stevenson, J.; Ryono, D. E.; Simpkins, L. M.; Cimarusti, M. P.; Dejneka, T.; Slusarchyk, W. A.; Chao, S.; Stratton, L.; Misra, R. N.; Bednarz, M. S.; Asaad, M. M.; Cheung, H. S.; Abboa-Offei, B. E.; Smith, P. L.; Mathers, P. D.; Fox, M.; Schaeffer, T. R.; Seymour, A. A.; Trippodo, N. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1570-1577.
9. Robl, J. A.; Sulsky, R. A.; Sieber-McMaster, E.; Ryono, D. E.; Cimarusti, M. P.; Simpkins, L. M.; Karanewsky, D. S.; Chao, S.; Asaad, M. M.; Seymour, A. A.; Fox, M.; Smith, P. L.; Trippodo, N. C. J. Med. Chem. 1999, 42, 305-311.
10. Robl, J. A.; Simpkins, L. A.; Asaad, M. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 257-260.
11. Vergne, A. F.; Walz, A. J.; Miller, M. J. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 99-116.
12. (a) Woulfe, S. R.; Miller, M. J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3293-3296.
13. (b) Woulfe, S. R.; Miller, M. J. J. Med. Chem. 1985, 28, 1447-1453.
14. (c) Boyd, D. B.; Eigenbrot, C.; Indelicato, J. M.; Miller, M. J.; Pasini, C. E.; Woulfe, S. R. J. Med. Chem. 1987, 30, 528 and references therein.
15. Miller, M. J. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 49-56.
16. (a) Slusarchyk, W. A.; Dejneka, T.; Gordon, E. M.; Weaver, E. R.; Koster, W. H. Heterocycles 1984, 21, 191.
17. (b) Cimarusti, C. M.; Sykes, R. B. Med. Res. Rev. 1984, 4, 1.
18. Hu, J.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3462-3470.
19. Fields, J. D.; Kropp, P. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5937-5941.
20. Lin, Y.-M.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 7451-7458.
21. Spaltenstein, A.; Leban, J. J.; Furfine, E. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1457-1460.
22. Strijtveen, B.; Kellogg, R. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 3664-3671.
23. (a) Petit, Y.; Larcheveque, M. Org. Synth. 1997, 75, 37-43.
24. (b) Maimind, V. I.; Ermolaev, K. M.; Shemyakin, M. M. Zh. Obshch. Chim. 1956, 26, 2313.
25. Xu, Y.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 4314-4322.
26. Krishnamurty, H. G.; Prasad, J. S. Tetrahedron Lett. 1977, 3071-3072.
27. Prepared from the corresponding serine-derived β-lactam by methods similar to those previously described (ref 20).
28. Jin, Y.; Kim, D. H. Synlett 1998, 1189-1190.
29. Crawforth, J. M.; Rawlings, B. J. Tetrahedron Lett. 1995, 35, 6345-6346.
30. Nakano, M.; Atsuumi, S.; Koike, Y.; Tanaka, S.; Funabashi, H.; Hashimoto, J.; Ohkubo, M.; Morishima, H. Chem. Lett. 1990, 505-508.
31. Miller, M. J.; Mattingly, P. G.; Morrison, M. A.; Kerwin, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7026-7032.
32. Soli, E. D.; Manoso, A. S.; Patterson, M. C.; DeShong, P.; Favor, D. A.; Hirschmann, R.; Smith, A. B., III. J. Org. Chem. 1999, 64, 3171-3177.