Synthesis of betulonic acid derivatives containing amino-acid fragments

Chemistry of Natural Compounds

Volumn 38, Issue 4, 2002, Pages 331-339

  Petrenko, N I ^a   Elantseva, N V ^a   Petukhova, V Z ^a   Shakirov, M M ^a   Shul'ts, E E ^a   Tolstikov, G A ^a  

^a N N VOROZHTSOV NOVOSIBIRSK INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

Amino acids; Betulinic and betulonic acids; Condensation; Dipeptides; NMR spectra

Indexed keywords

EID: 0036924829     PISSN: 00093130     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/A:1021621907515     Document Type: Article

References (39)

1. T. K. DasGupta and J. M. Pezzuto, WO Pat. 96/29068 (1996); Chem. Abstr., 125, 317328 (1996).
2. T. K. DasGupta and J. M. Pezzuto, WO Pat. 96/29068 (1996); Chem. Abstr., 125, 317328 (1996).
3. M. L. Schmidt, K. L. Kuzmanoff, L. Ling-Indeck, and J. M. Pezzuto, Eur. J. Cancer, 33, No. 12, 2007 (1997); Chem. Abstr., 128, 136220 (1998).
4. M. L. Schmidt, K. L. Kuzmanoff, L. Ling-Indeck, and J. M. Pezzuto, Eur. J. Cancer, 33, No. 12, 2007 (1997); Chem. Abstr., 128, 136220 (1998).
5. D. S. H. L. Kim, J. M. Pezzuto, and E. Pisha, Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, No. 13, 1707 (1998).
6. G. Bringman, W. Saeb, L. A. Assi, G. Francois, A. S. S. Narayanan, K. Peters, and E.-M. Peters, Planta Med., 63, 255 (1997).
7. K. Yasukawa, M. Takido, T. Matsumoto, M. Takeuchi, and S. Nakagawa, Oncology, 48, No. 1, 72 (1991).
8. K. Sheth, S. Jolad, R. Wiedhopf, and J. R. Cole, J. Pharm. Sci., 61, No. 11, 1819 (1972).
9. A. Montagnac, J. P. Provost, M. Litaudon, and M. Pais, Planta Med., 63, 365 (1997).
10. D. H. Miles, U. Kokpol, L. H. Zalkow, S. J. Steindel, and J. B. Nabors, J. Pharm. Sci., 63, No. 4, 613 (1974).
11. P. K. Mukherjee, K. Saha, J. Das, M. Pal, and B. P. Saha, Planta Med., 63, 367 (1997).
12. T. Fujioka, Y. Kashiwada, R. E. Kilkuskie, L. M. Cosentino, L. M. Ballas, J. B. Jiang, W. P. Janzen, I.-S. Chen, and K.-H. Lee, J. Nat. Prod., 57, No. 2, 243 (1994).
13. F. Hashimoto, Y. Kashiwada, L. M. Cosentino, C.-H. Chen, P. E. Garrett, and K.-H. Lee, J. Bioorg. Med. Chem., 5, No. 12, 2133 (1997).
14. H.-J. Jeong, H.-B. Chai, S.-Y. Park, and D. S. H. L. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett., 9, No. 8, 1201 (1999).
15. R. Bouboutou, N. Dereu, M. Evers, J.-C. Gueguen, C. James, C. Poujade, D. Reisdorf, Y. Ribeill, and F. Soler, U.S. Pat. 5,468,888 (1995); Chem. Abstr., 119, 271447u (1993).
16. R. Bouboutou, N. Dereu, M. Evers, J.-C. Gueguen, C. James, C. Poujade, D. Reisdorf, Y. Ribeill, and F. Soler, U.S. Pat. 5,468,888 (1995); Chem. Abstr., 119, 271447u (1993).
17. T. Konoshima, M. Takasaki, M. Kozuka, and H. Tokuda, J. Nat. Prod., 50, No. 6, 1167 (1987).
18. Y. Kashiwada, F. Hashimoto, I. M. Cosentino, C.-H. Chen, P. E. Garrett, and K.-H. Lee, J. Med. Chem., 39, No. 5, 1016 (1996).
19. K. Kinoshita, M. Akiba, M. Saitoh, Y. Ye, K. Koyama, K. Takahashi, N. Kondo, and H. Yuasa, Pharm. Biol., 36, No. 1, 50-55 (1998).
20. F. A. Macias, A. M. Simonet, J. C. G. Galindo, P. C. Pacheco, and J. A. Sanchez, Phytochemistry, 49, No. 3, 709 (1998).
21. M. Evers, C. Poujade, F. Soler, Y. Ribeill, C. James, Y. Lelievre, J.-C. Gueguen, D. Reisdorf, and I. Morize, J. Med. Chem., 39, No. 5, 1056 (1996).
22. F. Soler, C. Poujade, M. Evers, J. C. Carry, Y. Henin, A. Bousseau, T. Huet, R. Pauwels, E. Clercq, J.-F. Mayaux, J.-B. Pecq, and N. Dereu, J. Med. Chem., 39, No. 5, 1069 (1996).
23. J.-F. Mayaux, A. Bousseau, R. Pauwels, T. Huet, Y. Henin, N. Dereu, M. Evers, F. Soler, C. Poujade, E. Clercq, and J.-B. Pecq, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 91, No. 9, 3564 (1994).
24. M. Kurokawa, P. Basnet, M. Ohsugi, T. Hozumi, S. Kadota, T. Namba, T. Kawana, and K. Shiraki, J. Pharmacol. Exp. Ther., 289, No. 1, 72 (1999); Chem. Abstr., 131, 27499 (1999).
25. M. Kurokawa, P. Basnet, M. Ohsugi, T. Hozumi, S. Kadota, T. Namba, T. Kawana, and K. Shiraki, J. Pharmacol. Exp. Ther., 289, No. 1, 72 (1999); Chem. Abstr., 131, 27499 (1999).
26. A. G. Pokrovskii, O. A. Plyasunova, T. N. Il'cheva, O. A. Borisova, N. V. Fedyuk, N. I. Petrenko, V. Z. Petukhova, E. E. Shul'ts, and G. A. Tolstikov, Khim. Interesakh Ustoich. Razvit., 9, No. 3, 485 (2001).
27. A. Patra, S. K. Chaudhuri, and S. K. Panda, J. Nat. Prod., 51, No. 2, 217 (1988).
28. R. C. Carpenter, S. Sotheeswaran, M. U. S. Sultanbawa, and B. Ternai, Org. Magn. Reson., 14, No. 6, 462 (1980).
29. N. I. Petrenko, V. Z. Petukhova, M. M. Shakiror, E. E. Shul'ts, and G. A. Tolstikov, Zh. Org. Khim., 36, No. 7, 1013 (2000).
30. L. B. Shon, A. P. Kaplun, A. A. Shpilevskii, Yu. E. Andiya-Pravdivyi, S. G. Alekseeva, V. B. Grigor'ev, and V. I. Shvets, Bioorg. Khim., 24, No. 10, 787 (1998).
31. D. S. H. L. Kim, Z. Chen, T. Nguyen, J. M. Pezzuto, S. Qiu, and Z.-Z. Lu, Synth. Commun., 27, No. 9, 1607 (1997).
32. L. F. Tietze, H. Heinzen, P. Moyna, M. Rischer, and H. Neunaber, Liebigs. Ann. Chem., No. 12, 1245 (1991).
33. F. A. Macias, A. M. Simonet, and M. D. Esteban, Phytochemistry, 36, No. 6, 1369 (1994).
34. W. Herz, P. S. Santhanam, and I. Wahlberg, Phytochemistry, 11, 3061 (1977).
35. S. C. Das, Chem. Ind. (London), 46, 1331 (1971).
36. Synthesis of Organic Preparations, No. 2, Inostrannaya Literatura, Moscow (1949), p. 36.
37. J. L. Simonsen and W. C. Ross, The Terpenes, Vol. IV, University Press, Cambridge (1957).
38. S. C. Pakrashi, J. Bhattacharyya, S. Mookerjee, T. B. Samanta, and H. Vorbruggen, Phytochemistry, 7, No. 3, 461 (1968).
39. J. Protiva and A. Vystrcil, Coll. Czech. Chem. Commun., 41, No. 4, 1200 (1976).