Synthesis and reactivity of mannich bases. XIV. Base-catalyzed cyclocondensation of β-aminoketones to 1,5-benzodiazepines and 1,4-naphthodiazepines

Acta Chimica Slovenica

Volumn 49, Issue 3, 2002, Pages 575-585

  Roman, Gheorghe ^a   Comaniţǎ, Eugenia ^a   Comaniţǎ, Bogdan ^a  

^a TRANSILVANIA UNIVERSITY OF BRASOV   (Romania)

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2 ARYLENEDIAMINE; ACETIC ACID; ALCOHOL; AMINOKETONE; BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; DIAMINE DERIVATIVE; DIAZEPINE DERIVATIVE; MANNICH BASE; PROPIOPHENONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYST; DRUG SYNTHESIS; HYDROGEN BOND; POLYMERIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION TIME;

EID: 0036747939     PISSN: 13180207     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (43)

1. For reviews, see e.g. a) Solomko Z. F.; Kost A. N. Chem. Heterocycl. Comp. (Engl. Transl.) 1975, 1231-1248
2. b) Lloyd D.; McNab H., Adv. Heterocycl. Chem. 1998, 71, 1-56.
3. a) Chimirri A.; Gitto R.; Grasso S.; Monforte A. M.; Romeo G.; Zappala M., Heterocycles 1993, 36, 601-637
4. b) Chimirri A.; Gitto R.; Grasso S.; Monforte A. M.; Romeo G.; Zappala M., Heterocycles 1993, 36, 865-890.
5. Henke B. R.; Aquino C. J.; Birkemo L. S.; Croom D. K.; Dougherty R. W.; Ervin G. N.; Grizzle M. K.; Hirst G. C.; James M. K.; Johnson M. F.; Queen K. L.; Sherrill R. G.; Sugg E. E.; Suh E. M.; Szewczyk J. W.; Unwalla R. ; Yingling J.; Willson T. M., J. Med. Chem. 1997, 40, 2706-2725 and the referneces cited therein.
6. Hagishita, S.; Seno, K.; Kamata, S.; Haga, N.; Ishihara, Y.; Ishikawa, M.; Shimamura, M., Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1433-1446.
7. Matsuhisa A.; Koshio H.; Sakamoto K.; Taniguchi N.; Yatsu T.; Tanaka A., Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1566-1579.
8. Mule A.; Pirisino G.; Moretti M. D.; Savelli F.; Boido A.; Satta M.; Peana A., Boll. Chim. Farm. 1994, 133, 167-172
9. Chem. Abstr. 1994, 121, 291994.
10. Knabe J.; Buch H. P.; Bender S., Arch. Pharm. (Weinheim) 1995, 328, 59-66.
11. Kalyanam N.; Manjunatha S. G., Indian J. Chem., Sect. B 1991, 30, 1077-1079.
12. a) Nawrocka W.; Sztuba B.; Rutkowska M.; Barczynska J.; Opolski A.; Wietrzyk J., Acta Pol. Pharm. 1998, 55, 397-402
13. b) Nawrocka W.; Sztuba B.; Opolski A.; Wietrzyk J.; Kowalska M.W.; Glowiak T., Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2001, 334, 3-10.
14. Bertelli L.; Biagi G.; Giorgi I.; Livi O.; Manera C.; Scartoni V.; Martini C.; Giannaccini G.; Trincavelli L.; Barili P.L., Farmaco 1998, 53, 305-311.
15. Heinisch G.; Huber E.; Matuszczak B.; Maurer A.; Prillinger U., Arch. Pharm. (Weinheim) 1997, 330, 29-34.
16. Grossi G. C.; Di Braccio M.; Roma G.; Ghia M.; Brambilla G., Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 577-584.
17. Roma G.; Grossi G. C.; Di Braccio M.; Ghia M.; Mattioli F., Eur. J. Med. Chem. 1991, 26, 489-496.
18. Liegeois J. F. F.; Bruhweyler J.; Damas J.; Nguyen T. P.; Chleide E. M. G.; Mercier M. G. A.; Rogister F. A.; Delarge J. E., J. Med. Chem. 1993, 36, 2107-2114.
19. Di Braccio M.; Roma G.; Grossi G. C.; Leoncini G.; Maresca M., Farmaco 1992, 47, 77-90.
20. Fray M. J.; Bull D. J.; Cooper K.; Parry M. J.; Stefaniak M. H., J. Med. Chem. 1995, 38, 3524-3535.
21. a) Rao P. S.; Venkataratnam R. V., Synth. Commun. 1991, 21, 1811-1817
22. b) Insuasty B.; Abonia R.; Quiroga J.; Meier H., J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 229-231
23. c) Jung D.I.; Choi T. W.; Kim Y. Y.; Park Y. M.; Lee Y. G.; Jung D. H., Synth. Commun. 1999, 29, 1941-1951.
24. Insuasty B.; Abonia R.; Quiroga J., An. Quim. 1992, 88, 718-720
25. b) Fodili M.; Amari M.; Kolli B.; Robert A.; Baudy-Floc'h M.; Le Grel P., Synthesis 1999, 811-814.
26. Müller T. J. J.; Braun R. U., Fourth International Electronic Conference on Organic Chemistry (ECSOC-4), September 1-30, 2000, www.unibas.ch/mdpi/ecsoc-4/a0074//a0074.htm.
27. Hideg K.; Hideg-Hankowszky O., Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1968, 57, 213-217
28. b) Hideg K.; Hideg-Hankowszky O., Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1973, 75, 137-160
29. c) Ger. Offen. 1933666, Hideg K.; Hideg O.; Mehes G.; Varga F; Fischer E.; Chem. Abstr., 1970, 73, 99002.
30. Insuasty B.; Abonia R.; Quiroga J.; Salcedo A.; Kolshorn H.; Meier H., Eur. J. Org. Chem. 2000, 1973-1976.
31. Werner W.; Jungstand, W.; Gutsche W.; Wohlrabe Kl.; Römer W.; Tresselt D., Pharmazie 1979, 34, 394-397.
32. Insuasty B. O.; Insuasty H. I.; Quiroga J. P.; Saitz C.; Jullian C., J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 635-638.
33. Insuasty B.; Insuasty H.; Quiroga J.; Saitz C.; Jullian C., J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 401-403.
34. Comaniţǎ E; Popovici I.; Comaniţǎ B.; Roman Gh., A.C.H. Models Chem. 1997, 134, 3-13.
35. Comaniţǎ E; Roman Gh.; Popovici I.; Comaniţǎ B., J. Serb. Chem. Soc. 2001, 66, 9-16.
36. Comaniţǎ E.; Popovici I.; Roman, Gh.; Robertson, G.; Comaniţǎ B., Heterocycles 1999, 51, 2139-2146.
37. Roman Gh., Comaniţǎ E., Comaniţǎ B., Tetrahedron 2002, 58, 1617-1622.
38. Roman Gh.; Comaniţǎ E.; Comaniţǎ B., Rev. Chim. (Bucharest) 2002, 53, 361-366.
39. Orlov V. D.; Kolos N. N.; Abramov A. F., Chem. Heterocycl. Comp. (Engl. Transl.) 1984, 1370-1374.
40. Casy A. F.; Parulkar A. P., Can. J. Chem. 1963, 47, 423-427.
41. Constable E. C.; Rees D. G. F., Polyhedron 1998, 17, 3281-3289.
42. Maxwell C. E., Org. Synth. Coll. Vol. III 1955, 305-306.
43. Meth-Cohn O.; Gronowitz S., Acta Chem. Scand. 1966, 20, 1577-1587.