Dimyristoylated peptides incorporated into liposomes are polyvalent fertilin β mimics

Organic Letters

Volumn 3, Issue 21, 2001, Pages 3333-3335

  Gupta, Suparna ^a   Sampson, Nicole S ^a  

^a STONY BROOK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADAM PROTEIN; ENZYME INHIBITOR; FERTILIN; LIPOSOME; MEMBRANE PROTEIN; METALLOPROTEINASE; MYRISTIC ACID DERIVATIVE; PEPTIDE;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; FERTILITY; HUMAN; IC 50; METABOLISM; MOLECULAR MIMICRY; SYNTHESIS;

ADAM PROTEINS; ANIMALS; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; LIPOSOMES; MEMBRANE GLYCOPROTEINS; METALLOENDOPEPTIDASES; MOLECULAR MIMICRY; MYRISTIC ACIDS; PEPTIDES; SPERM-OVUM INTERACTIONS;

EID: 0035909594     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol016573d     Document Type: Article

References (28)

1. Primakoff, P.; Hyatt, H.; Tredick-Kline, J. J. Cell Biol. 1987, 104, 141-149. Blobel, C. P.; Wolfsberg, T. G.; Turck, C. W.; Myles, D. G.; Primakoff, P.; White, J. M. Nature 1992, 356, 248-251.
2. Primakoff, P.; Hyatt, H.; Tredick-Kline, J. J. Cell Biol. 1987, 104, 141-149. Blobel, C. P.; Wolfsberg, T. G.; Turck, C. W.; Myles, D. G.; Primakoff, P.; White, J. M. Nature 1992, 356, 248-251.
3. Chen, H.; Sampson, N. S. Chem. Biol. 1999, 6, 1-10.
4. Bigler, D.; Takahashi, Y.; Chen, M. S.; Almeida, E. A.; Osbourne, L.; White, J. M. J. Biol. Chem. 2000, 275, 11576-84.
5. Almeida, E. A. C.; Huovila, A. P. J.; Sutherland, A. E.; Stephens, L. E.; Calarco, P. G.; Shaw, L. M.; Mercurio, A. M.; Sonnenberg, A.; Primakoff, P.; Myles, D. G.; White, J. M. Cell 1995, 81, 1095-1104.
6. Evans, J. P.; Schultz, R. M.; Kopf, G. S. Mol. Reprod. Dev. 1995, 40, 211-220. Hierck, B. P.; Thorsteinsdottir, S.; Niessen, C. M.; Freund, E.; Iperen, L. V.; Feyen, A.; Hogervorst, F.; Poelmann, R. E.; Mummery, C. L.; Sonnenberg, A. Cell Adhes. Commun. 1993, 1, 33-53. Tarone, G.; Russo, M. A.; Hirsch, E.; Odorisio, T.; Altruda, F.; Silengo, L.; Siracusa, G. Development 1993, 117, 1369-75. Fusi, F. M.; Vignali, M.; Gailit, J.; Bronson, R. A. Mol. Reprod. Dev. 1993, 36, 212-9.
7. Evans, J. P.; Schultz, R. M.; Kopf, G. S. Mol. Reprod. Dev. 1995, 40, 211-220. Hierck, B. P.; Thorsteinsdottir, S.; Niessen, C. M.; Freund, E.; Iperen, L. V.; Feyen, A.; Hogervorst, F.; Poelmann, R. E.; Mummery, C. L.; Sonnenberg, A. Cell Adhes. Commun. 1993, 1, 33-53. Tarone, G.; Russo, M. A.; Hirsch, E.; Odorisio, T.; Altruda, F.; Silengo, L.; Siracusa, G. Development 1993, 117, 1369-75. Fusi, F. M.; Vignali, M.; Gailit, J.; Bronson, R. A. Mol. Reprod. Dev. 1993, 36, 212-9.
8. Evans, J. P.; Schultz, R. M.; Kopf, G. S. Mol. Reprod. Dev. 1995, 40, 211-220. Hierck, B. P.; Thorsteinsdottir, S.; Niessen, C. M.; Freund, E.; Iperen, L. V.; Feyen, A.; Hogervorst, F.; Poelmann, R. E.; Mummery, C. L.; Sonnenberg, A. Cell Adhes. Commun. 1993, 1, 33-53. Tarone, G.; Russo, M. A.; Hirsch, E.; Odorisio, T.; Altruda, F.; Silengo, L.; Siracusa, G. Development 1993, 117, 1369-75. Fusi, F. M.; Vignali, M.; Gailit, J.; Bronson, R. A. Mol. Reprod. Dev. 1993, 36, 212-9.
9. Evans, J. P.; Schultz, R. M.; Kopf, G. S. Mol. Reprod. Dev. 1995, 40, 211-220. Hierck, B. P.; Thorsteinsdottir, S.; Niessen, C. M.; Freund, E.; Iperen, L. V.; Feyen, A.; Hogervorst, F.; Poelmann, R. E.; Mummery, C. L.; Sonnenberg, A. Cell Adhes. Commun. 1993, 1, 33-53. Tarone, G.; Russo, M. A.; Hirsch, E.; Odorisio, T.; Altruda, F.; Silengo, L.; Siracusa, G. Development 1993, 117, 1369-75. Fusi, F. M.; Vignali, M.; Gailit, J.; Bronson, R. A. Mol. Reprod. Dev. 1993, 36, 212-9.
10. Pyluck, A.; Yuan, R.; Galligan, E., Jr.; Primakoff, P.; Myles, D. G.; Sampson, N. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1053-1058. Zhu, X.; Bansal, N. P.; Evans, J. P. J. Biol. Chem. 2000, 275, 7677-83.
11. Pyluck, A.; Yuan, R.; Galligan, E., Jr.; Primakoff, P.; Myles, D. G.; Sampson, N. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1053-1058. Zhu, X.; Bansal, N. P.; Evans, J. P. J. Biol. Chem. 2000, 275, 7677-83.
12. Gupta, S.; Li, H.; Sampson, N. S. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 723-729.
13. Cho, G.; Bunch, D. O. D.; Faure, J.-E.; Goulding, E. H.; Eddy, E. M.; Primakoff, P.; Myles, D. G. Science 1998, 281, 1857-1859. Miller, B. J.; Georges-Labouesse, E.; Primakoff, P.; Myles, D. G. J. Cell Biol. 2000, 149, 1289-96.
14. Cho, G.; Bunch, D. O. D.; Faure, J.-E.; Goulding, E. H.; Eddy, E. M.; Primakoff, P.; Myles, D. G. Science 1998, 281, 1857-1859. Miller, B. J.; Georges-Labouesse, E.; Primakoff, P.; Myles, D. G. J. Cell Biol. 2000, 149, 1289-96.
15. Nishimura, H.; Cho, C.; Branciforte, D. R.; Myles, D. G.; Primakoff, P. Dev. Biol. 2001, 233, 204-213.
16. Mammen, M.; Choi, S.-K.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794.
17. Bruehl, R. E.; Dasgupta, F.; Katsumoto, T. R.; Tan, J. H.; Bertozzi, C. R.; Spevak, W.; Ahn, D. J.; Rosen, S. D.; Nagy, J. O. Biochemistry 2001, 40, 5964-5974.
18. Kingery-Wood, J. E.; Williams, K. W.; Sigal, G. B.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7303-7305.
19. Haywood, A. M. J. Mol. Biol. 1974, 83, 427-436.
20. Tetsui, S.; Zhao, J.; Kimura, S.; Imanishi, Y. Int. J. Peptide Protein Res. 1996, 48, 95-101.
21. Heath, T. D.; Fraley, R. T.; Bentz, J.; Voss, E. W., Jr.; Herron, J. N.; Papahadjopoulos, D. Biochim. Biophys. Acta 1984, 770, 148-158.
22. Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; Chan, W. C., White, P. D., Eds.; IRL Press: Oxford, England, 2000.
23. Myles, D. G.; Kimmel, L. H.; Blobel, C. P.; White, J. M.; Primakoff, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4195-8. Yuan, R.; Primakoff, P.; Myles, D. G. J. Cell Biol. 1997, 137, 105-112. Evans, J. P.; Schultz, R. M.; Kopf, G. S. Biol. Reprod. 1998, 59, 145-152.
24. Myles, D. G.; Kimmel, L. H.; Blobel, C. P.; White, J. M.; Primakoff, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4195-8. Yuan, R.; Primakoff, P.; Myles, D. G. J. Cell Biol. 1997, 137, 105-112. Evans, J. P.; Schultz, R. M.; Kopf, G. S. Biol. Reprod. 1998, 59, 145-152.
25. Myles, D. G.; Kimmel, L. H.; Blobel, C. P.; White, J. M.; Primakoff, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4195-8. Yuan, R.; Primakoff, P.; Myles, D. G. J. Cell Biol. 1997, 137, 105-112. Evans, J. P.; Schultz, R. M.; Kopf, G. S. Biol. Reprod. 1998, 59, 145-152.
26. Choi, S.-K.; Mammen, M.; Whitesides, G. M. Chem. Biol. 1996, 3, 97-104.
27. van den Berg, J. M.; Mul, F. P.; Schippers, E.; Weening, J. J.; Roos, D.; Kuijpers T. W. Eur. J. Immunol. 2001, 31, 276-284. Schoenwalder, K. M. and Burridge, K. Curr. Opin. Cell Biol. 1999, 11, 274-286.
28. van den Berg, J. M.; Mul, F. P.; Schippers, E.; Weening, J. J.; Roos, D.; Kuijpers T. W. Eur. J. Immunol. 2001, 31, 276-284. Schoenwalder, K. M. and Burridge, K. Curr. Opin. Cell Biol. 1999, 11, 274-286.